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| 臨床データ | |
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| 発音 | / m ɛ θ ə ˈ k w eɪ l oʊ n / |
| 商号 | ボン・ソンニル、ドルモゲン、ドルムティル、メキン、モザンビン、プロ・ドルム、クアルーデ、ソムノトロポン、トリナル、ツアゾロナ メタクアロン塩酸塩： カテウディル、ドルミール、ヒプター、メルセド、メルセディン、メケロン、メタセディル、ノバドルム、ノルモレスト、ノキシベル、オプティミル、オプティノキサン、パリダン、パレスト、パルミレン、ペキサクアロン、リノバル、リポレスト、セダロン、ソンベロール、ソムニファク、ソムニウム、ソポール、ソベリン、ソベリン、ソビナール、トキロン、トラフロン、ツアロン、ツアゾール |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| タンパク質結合 | 70～80% |
| 消失半減期 | 二相性（10～40、20～60時間） |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.000.710 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ１６Ｈ１４Ｎ２Ｏ |
| モル質量 | 250.301 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 融点 | 113 °C (235 °F) |
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| （確認する） | |
メタクアロンは催眠 鎮静剤である。メタクアロン300 mgを含有していたクアルード（/ ˈ k w eɪ l uː d / KWAY -lood）やソポールなどのブランド名で販売されていたほか、同じ錠剤にメタクアロン250 mgとジフェンヒドラミン25 mgを含有していた配合剤としてマンドラックスというブランド名で販売されていた。メタクアロンの商業生産は、乱用と依存性が広まったため、1980年代半ばに中止された。メタクアロンはキナゾリノン類に属する。
医療用途
メタクアロンの鎮静催眠作用は 1955 年に認識されました。その使用は 1970 年代初頭に不眠症の治療、鎮静剤、筋弛緩剤としてピークを迎えました。
メタクアロンは妊娠中の使用は推奨されておらず、妊娠カテゴリーDに分類されています。[2]
他のGABA作動薬と同様に、メタクアロンは長期間使用すると耐性と身体依存を生じます。[3]
過剰摂取
メタクアロンの過剰摂取は、昏睡や死に至る可能性がある。[ 4 ]その他の 影響としては、せん妄、けいれん、筋緊張亢進、反射亢進、嘔吐、腎不全、心停止または呼吸停止による死亡などがある。メタクアロンの過剰摂取はバルビツール酸 中毒に似ているが、運動障害が増加し、心臓または呼吸抑制の発生率は低い。レモン社が製造していたクアルーデブランドのメタクアロンの標準的な成人1錠の用量は300 mgである。8000 mgの用量は致死量であり、アルコール飲料と一緒に摂取すると、2000 mgの用量でも昏睡を引き起こす可能性がある。[5]
薬理学
薬力学
メタクアロンは主に鎮静剤として作用し、不安を和らげ、睡眠を促進します。メタクアロンはGABA-A受容体に結合し、他の受容体や神経伝達物質トランスポーターを含む他の広範囲の潜在的標的との親和性が無視できるほど低いです。[6] メタクアロンは、ジアゼパムなどの古典的なベンゾジアゼピンと同様に、GABA-A受容体の多くのサブタイプで正のアロステリックモジュレーターです。GABA-A受容体は抑制性であるため、メタクアロンはGABA自体または他のGABA-A作動薬と同様に活動電位を抑制する傾向があります。ほとんどのベンゾジアゼピンとは異なり、メタクアロンはいくつかのGABA-A受容体サブタイプで負のアロステリックモジュレーターとして作用し、それらの受容体を発現するニューロンで興奮性反応を引き起こす傾向があります。メタクアロンはGABA-A受容体のサブユニット構成に応じて興奮性にも抑制性にもなり得るため、混合GABA-A受容体調節薬として特徴付けられる。[6]メタクアロン結合部位は、GABA-A受容体複合体上のベンゾジアゼピン、バルビツール酸、神経ステロイド結合部位とは異なり、エトミデート結合部位と部分的に重複する可能性がある。[6]
薬物動態
メタクアロンは数時間以内に血流中でピークに達し、半減期は 20 ～ 60 時間です。
歴史
メタクアロンは、1951年にインドで、新しい抗マラリア薬の研究をしていたインドラ・キショア・カッカーとサイード・フセイン・ザヒールによって初めて合成されました。[5] [7] [8] 1962年、メタクアロンは米国でウォレスとティアナンによって特許を取得しました。[9] 1965年までに、メタクアロンは英国で最も一般的に処方される鎮静剤となり、マルセッド、マルセディン、リノバルという名前で合法的に販売されました。 1965年、メタクアロンと抗ヒスタミン剤の組み合わせが、ルーセル研究所（現在はサノフィSAの一部門）によって鎮静剤マンドラックスとして欧州で販売されました。 1972年には、米国で6番目に売れている鎮静剤となり、[10]クアルーデというブランド名で合法となりました。
クアルーデは、もともと米国では1965年にペンシルベニア州フォートワシントンに本社を置く製薬会社ウィリアム・H・ローラー社によって製造された。「クアルーデ」という薬名は「静かな間奏」という言葉を組み合わせた造語で、同社が販売していた別の薬、マーロックスとの文体上の共通点がある。[11]
1978年、ローラ社はクアルーデの製造権をペンシルバニア州セラーズビルのレモン社に売却した。当時、ローラ社の会長ジョン・エックマンは、メタクアロンの違法な製造と使用、および合法的に処方されたクアルーデの違法な販売と使用に起因するクアルーデの悪評について、「クアルーデは当社の売上の2%未満を占めていたが、98%の悩みの種となっていた」とコメントした。[5]
両社とも、クアルーデは依然として優れた睡眠薬だとみなしていた。クアルーデの社会的イメージの問題をよく知っていたレモンは、医学雑誌に広告を掲載して医師らに「違法使用者の乱用によって正当な患者から薬を奪うことを許さない」よう促した。レモンはまた、医師が否定的な意味合いなしに薬を処方できるよう、メキンという別名で少量を販売した。[5]
クアルーデの権利はファイザー社のJBローリッグ・アンド・カンパニー部門が保有していたが、主にその心理的依存性、乱用、違法な娯楽目的の使用が原因で、1985年に米国で製造中止となった。[12]
2024年のハンガリーの調査ドキュメンタリーは、1970年代から1980年代にかけてハンガリー人民共和国が米国向けにこの薬物を大規模に生産・販売していたことを報じた。ハンガリーの国営企業がコロンビアの麻薬カルテルとのつながりを利用して、米国への莫大な量の販売を促進したと主張している。[13] [14]
社会と文化
メタクアロンは、1960年代後半から1970年代にかけて、娯楽用薬物やクラブドラッグとして人気が高まり、1970年代のディスコ 人気時に広く使用されたことから「ルード」や「ディスコビスケット」 [15]、米国とカナダでは「ソーパーズ」（「ソープ」とも）、英国、オーストラリア、ニュージーランドでは「マンドレイク」や「マンディーズ」などとも呼ばれた。この物質は、遊離塩基と塩（塩酸塩）の両方で販売された。
ブランド名
この薬はQuaalude（米国とカナダでは「Quāālude」と表記されることもある）[16]というブランド名で販売され、英国、南アフリカ、オーストラリアではMandraxというブランド名で販売された。
規制
メタクアロンは当初、国連向精神薬条約の定義によりスケジュールIに分類されていたが、1979年にスケジュールIIに移された。[17]
カナダではメタクアロンは規制薬物物質法のスケジュールIIIに掲載されており処方箋が必要であるが、現在は製造されていない。メタクアロンはインドでは禁止されている。[18]
アメリカでは1983年に市場から撤退し、1984年にスケジュールI薬物に指定された。[19]
レクリエーション
メタクアロンは、1960 年代後半から 1970 年代にかけて、娯楽用薬物として人気が高まり、米国では「ルード」または「ソパーズ」(「ソープ」とも呼ばれる)、英国、オーストラリア、ニュージーランドでは「マンドレイク」や「マンディーズ」など、さまざまな名前で知られるようになりました。ソポーはラテン語で睡眠を意味します。
この薬物は、英国では1971年の薬物乱用防止法により、米国では1973年からより厳しく規制された。1980年代初頭には多くの先進国市場から撤退した。米国では1983年に撤退し、 1984年にスケジュールI薬物となった。DEA ACSCNは2565で、2022年の米国の年間製造割当量は合計60 [20]グラムであった。
1980年代後半から、ある種の癌やエイズの治療に使用できる可能性について、文献に定期的に言及されている。研究はまだ進んでいないようだ。DEAは、メタクアロン類似体のメクロクアロン（これも不完全な秘密合成の結果）をスケジュールIにACSCN 2572として追加し、製造割当量を30gとした。[20]
元麻薬取締局（DEA）化学物質管理部長のジーン・ヘイスリップ氏はPBSのドキュメンタリー番組フロントラインで「我々は奴らを打ち負かした」と語った。世界中の政府や製造業者と協力することでDEAは製造を中止させることができ、「問題を解決した」とヘイスリップ氏は語った。[21] [22]メタクアロンは米国で製薬会社ローラ・アンド・レモン社によってクアルーデという名前で製造され、錠剤には714という数字が刻印されていたため、人々はクアルーデを714、"レモン"、"レモン7"とよく呼んでいた。
メタクアロンは、米国でも Sopor および Parest という商標名で製造されていました。1982 年に米国でこの薬物の合法的な製造が終了した後も、メキシコの地下研究所は1980 年代を通じてメタクアロンの違法製造を続け、「714」スタンプを使用し続けましたが、1990 年代初頭に人気が衰えました。メタクアロンとされる薬物は、ほとんどの場合、不活性であるか、ジフェンヒドラミンまたはベンゾジアゼピンを含んでいます。
違法メタクアロンは南アフリカで最も一般的に使用されている娯楽用薬物の1つです。インドで密かに製造されることが多く、錠剤の形で販売されていますが、マリファナと一緒に吸われます。この摂取方法は「ホワイトパイプ」として知られています。[23] [24]アフリカの他の地域やインドでも人気があります。[24]
化学兵器 – プロジェクト コースト
メタクアロンを兵器化する違法な試みも行われている。1980年代、南アフリカのアパルトヘイト政権は、プロジェクト・コーストとして知られる秘密の化学兵器計画の一環として、フロント企業である デルタGサイエンティフィック社に大量のメタクアロンを秘密裏に製造するよう命じた。[25]メタクアロンにはMosRefCat （モスガス精製触媒）というコード名が付けられた。この活動の詳細は、アパルトヘイト後の真実和解委員会の1998年の公聴会で明らかになった。
性的暴行
俳優のビル・コスビーは2015年の民事証言で、女性たちにメタクアロンを与え、その後性的暴行を加えたと認めた。 [ 26] [27]映画監督のロマン・ポランスキーは1977年に13歳の少女にアルコールとメタクアロンを与え、性的暴行を加えた罪で有罪判決を受けた。[28]
大衆文化
1983年の映画『スカーフェイス』では、アル・パチーノ演じるトニー・モンタナが「またクアルーダを飲めば…彼女はまた私を愛してくれるだろう」と言っている場面でクアルーダについて言及されている。 2013年の映画『ウルフ・オブ・ウォールストリート』でもクアルーダについて頻繁に言及されている。[29]
パロディ・グラム・ロッカー「Quay Lewd」は、チューブスの歌手フィー・ウェイビルが衣装を着てパフォーマンスに使用したペルソナの 1 つで、この薬物にちなんで名付けられました。また、多くの曲がクアルードに言及しており、以下が含まれます。デビッド・ボウイの「Time」(「時間、クアルードと赤ワインで」) と「Rebel Rebel」(「キューラインを手に入れ、一握りのルードも」)、アメリカのカントリーミュージック歌手でソングライターのブレイズ・フォーリーの「Cosmic Doo Doo」(「彼らの財布にはクアルードがいくつか入っている」)、レーナード・スキナードの「That Smell」(「ルードでいっぱいだと一言も話せない」)、フランク・ザッパの「 Flakes」(「(ボブ、マンディーズを買おうか?)」)、マイナー・スレットの「 Straight Edge」(「ルードを食べるという考えに笑う」)そしてフレンチ・モンタナの「Kind of Girl」 （「あの高揚感はウルフ・オブ・ウォールストリートのクアルーダのような気分にさせてくれた」）。
『LAW & ORDER:性犯罪特捜班』シーズン18では、 2017年1月18日に放送された第9話「衰退と転落」で、デートレイプドラッグとしてのクアルードの投与について取り上げている。 [30] [31] 『トゥルー・ディテクティブ』シーズン1では、ラスト・コールのクアルードの使用がいくつかのエピソードで簡単に言及されている。[32]
この表現は、エドワード・セント・オービンの1992年の小説『Bad News』の中でパトリック・メルローズによっても使用されている。[要出典]
さらに読む
- Hammer H、Bader BM、Ehnert C、Bundgaard C、Bunch L、Hoestgaard-Jensen K、他 (2015 年 8 月)。「多面的な GABAA 受容体モジュレーター: 鎮静催眠薬および娯楽用薬物メタクアロン (クアルーデ) の機能特性と作用機序」。分子薬理学。88 (2): 401– 420。doi : 10.1124/ mol.115.099291。PMC 4518083。PMID 26056160。
参考文献
- ^ アンビサ(2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。 2023-08-27 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-27に取得。
- ^ 「妊娠中および授乳中のメタクアロン」TheDrugSafety.com。 2012年10月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年8月15日閲覧。
- ^鈴木 孝文、小池 勇、千田 勇、三澤 正之（1988年4月）。「メタクアロン依存ラットにおける数種薬剤の相互依存性」。 日本薬理学会誌。46 （4）：403-410。doi：10.1254/ jjp.46.403。PMID 3404770。
- ^ 「娯楽用薬物精神安定剤」。EU薬物ライブラリー。2013年3月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ abcd Linder L (1981年5月28日). Simons Jr DC, Mayer B, Nordyke R, Torrey A (編). 「Quaalude製造業者：路上使用でイメージが傷つく」. Lawrence Journal-World . 第123巻第148号.カンザス州ローレンス、アメリカ合衆国. Associated Press. p. 6. 2013年8月16日閲覧– Google Newspapers経由.
Eckman/Fisher
- ^ abc Hammer H, Bader BM, Ehnert C, Bundgaard C, Bunch L, Hoestgaard-Jensen K, et al. (2015年8月). 「多面的なGABAA受容体モジュレーター：鎮静催眠薬および娯楽用薬物メタクアロン（クアルード）の機能特性と作用機序」.分子薬理学. 88 (2): 401– 420. doi :10.1124/mol.115.099291. PMC 4518083. PMID 26056160.
- ^ van Zyl EF (2001年11月). 「メタクアロンといくつかの位置異性体および構造異性体の報告された合成の調査」. Forensic Science International . 122 ( 2–3 ): 142–9 . doi :10.1016/S0379-0738(01)00484-4. PMID 11672968.
- ^ Kacker IK, Zaheer SH (1951). 「潜在的鎮痛剤。パートI. 置換4-キナゾロンの合成」J. Ind. Chem. Soc . 28 : 344–346 .
- ^ 米国特許 3,135,659
- ^ Foltz RL、Fentiman AF、Foltz RB (1980 年 8 月)。「体液中の乱用薬物の GC/MS 分析」( PDF) 。NIDA 研究モノグラフ。32 。ワシントン DC: 米国保健社会福祉省: 1– 198。PMID 6261132。2004年 10 月 22 日の オリジナル(PDF)からアーカイブ。
- ^ 「配当金：最後のルードを落とす」Time 1983年11月28日。2008年12月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年8月16日閲覧。
- ^ Silverstein S. 「Quaaludes Again」。Captain Wayne's Mad Music.com。
- ^ “A nagy titkosszolgálati drogjátszma – amikor a magyar Chinoin látta el kábítószerrel Americat | Válasz Online” (ハンガリー語) 。2024-09-08に取得。
- ^ Jamrik L (2024-01-08)、Vörös narkó (ドキュメンタリー)、Imre Csók、András Dezsö、Béla Ficzere、X-Trame 、 2024-09-08取得
- ^ Bekiempis V (2015年8月2日). 「まだクアルーデスを飲んでいる人はいるか？」.ニューズウィーク. NEWSWEEK DIGITAL LLC . 2023年7月22日閲覧。
- ^ Rile K (1983). Winter Music (初版). ボストンおよびトロント: Little, Brown and Company. pp. 41, 59. ISBN 978-0-316-74657-1。
- ^ Sandouk L. 「green-lists」www.incb.org。2017年9月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年9月6日閲覧。
- ^ 「インドで禁止されている薬物」。インド政府保健家族福祉省の中央薬物基準管理機構、Dte.GHS。2015年2月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2013年9月17日閲覧。
- ^ 「メタクアロン」。PubChem。米国国立医学図書館。2021年5月19日閲覧。
- ^ ab 麻薬取締局（2021年12月2日）。「スケジュールIおよびII規制物質の総生産割当量の確立と、2022年のリストI化学物質エフェドリン、プソイドエフェドリン、フェニルプロパノールアミンの年間必要量の評価」。連邦官報、米国政府の日刊紙。
- ^ Ferns S (2007年10月25日). 「講演: Gene Haislip : 化学物質とのつながり: 化学物質管理の歴史的観点」(PDF)。麻薬取締局博物館講演シリーズ。バージニア州アーリントン。2014年3月31日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
- ^ Piccini S (2010 年春)。「麻薬戦士: DEA の Gene Haislip 氏 (1960 年卒)、BCL 氏 (1963 年卒) は世界中で違法薬物取引と戦い、稀に見る勝利を収めた」(PDF)。ウィリアム & メアリー大学同窓会誌。ウィリアム & メアリー大学。
- ^ 「Mandrax」。DrugAware。Reality Media。2003年。 2009年8月13日閲覧。
- ^ ab McCarthy G、Myers B、 Siegfried N (2005 年 4 月)。「成人のメタクアロン依存症の治療」。Cochrane系統的レビュー データベース(2): CD004146。doi :10.1002/14651858.CD004146.pub2。PMID 15846700 。
- ^ 「プロジェクト・コースト：アパルトヘイトの化学生物兵器計画」（PDF）。ジュネーブ、スイス：国連軍縮研究所（UNIDIR）。
- ^ Bowley G、Ember S (2015-07-19) . 「ビル・コスビー、証言録取でドラッグと名声が女性を誘惑する助けになったと発言」ニューヨーク・タイムズ。ISSN 0362-4331 。 2023年1月24日閲覧。
- ^ Bowley G、 Somaiya R (2015-07-07). 「ビル・コスビーのクアルーデス使用告白は告発者の弁明となる」ニューヨーク・タイムズ。ISSN 0362-4331 。 2023年1月24日閲覧。
- ^ Freeman H (2018-01-30). 「児童レイプ犯ロマン・ポランスキーに対するハリウッドの尊敬は何を物語っているのか？」ガーディアン。 2023年1月24日閲覧。
- ^ Loughrey C (2017年9月18日). 「ジョーダン・ベルフォートは、ウルフ・オブ・ウォールストリートで薬物中毒のように見える方法をレオナルド・ディカプリオに教えなければならなかった」インディペンデント。 2023年1月24日閲覧。
- ^ Janna Dela Cruz (2017年1月15日). 「『LAW & ORDER: SVU』シーズン18エピソード9ネタバレ：ボブ・ガントンが億万長者の強姦犯としてゲスト出演」. The Christian Times . 2023年2月19日閲覧。
- ^ Jack Ori (2017年1月18日). 「LAW & ORDER: SVU シーズン18 エピソード9 レビュー: 衰退と崩壊」. TV Fanatic . 2023年2月19日閲覧。
- ^ 「True Detective」The Long Bright Dark（TVエピソード2014） - IMDb 。 2024年9月9日閲覧- www.imdb.com経由。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、メタクアロンに関連するメディアがあります。
- Erowid Vault – メタクアロン（クアルーデス）