アクリル酸

アクリル酸^[1]
名前
	IUPAC名アクリル酸
	推奨されるIUPAC名プロピオン酸
	その他の名前アクリル酸; アクロレイン酸; エチレンカルボン酸; プロペン酸; ビニルギ酸; メチレン酢酸;
識別子
CAS番号	79-10-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	635743
チェビ	チェビ:18308 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	6333 ;
ドラッグバンク	DB02579 ;
ECHA 情報カード	100.001.071
EC番号	201-177-9;
グメリン参照	1817
ケッグ	D03397 ;
パブケム CID	6581;
RTECS番号	AS4375000;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50873988 DTXSID0039229、DTXSID50873988;
	InChI InChI=1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5) キー: NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5) キー: NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYAJ;
	笑顔 O=C(O)C=C; C=CC(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ３Ｈ４Ｏ２の
モル質量	72.063 グラム/モル
外観	無色透明の液体
臭い	刺激的
密度	1.051g /mL
融点	14 °C (57 °F; 287 K)
沸点	141 °C (286 °F; 414 K)
水への溶解度	混和性
ログP	0.28
蒸気圧	3mmHg [
酸性度（p Ka）	4.25 (H2O ) [
粘度	20 °C (68 °F) で 1.3 cP
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H302、H312、H314、H332、H400
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P261、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P312、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P322、P330、P363、P370+P378、P391、P403+P235、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 2 2
引火点	49.4 °C (120.9 °F; 322.5 K)
自然発火; 温度	429 °C (804 °F; 702 K)
爆発限界	2.4～8.02%
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	なし
REL (推奨)	TWA 2 ppm (6 mg/m 3 ) [皮膚]
IDLH（差し迫った危険）	ND
安全データシート（SDS）	製品安全データシート
関連化合物
その他の陰イオン	アクリレート
関連カルボン酸	酢酸; プロピオン酸; 乳酸; 3-ヒドロキシプロピオン酸; マロン酸; 酪酸; クロトン酸
関連化合物	アリルアルコール; プロピオン; アルデヒドアクロレインメチル; アクリレート
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アクリル酸（IUPAC：プロプ-2-エン酸）は、化学式CH _{2 =CHCOOHの}有機化合物です。最も単純な不飽和カルボン酸で、カルボン酸末端に直接結合したビニル基で構成されています。この無色の液体は、特徴的な刺激臭または酸っぱい臭いがあります。水、アルコール、エーテル、クロロホルムと混和します。年間100万トン以上が生産されています。^[7]

歴史

「アクリル」という言葉は、グリセロールから得られる刺激臭のある油であるアクロレインの化学誘導体を指して 1843 年に造られました。

生産

アクリル酸は、エチレンとガソリンの生産の副産物であるプロピレンの酸化によって生成されます。

2CH2 = _CHCH3 + 3O2 → _2CH2 = _CHCO2H + _2H2O

歴史的方法

アクリル酸とそのエステルは長い間商業的に評価されてきたため、他の多くの方法が開発されてきました。そのほとんどは経済的または環境的理由から放棄されました。初期の方法はアセチレンのヒドロカルボキシル化でした (「レッペ化学」)。

この方法では、ニッケルカルボニル、高圧の一酸化炭素、およびアセチレンが必要であり、プロピレンに比べて比較的高価です。

アクリル酸はかつて、プロペンからアンモ酸化によって得られる物質であるアクリロニトリルの加水分解によって製造されていましたが、処分しなければならないアンモニウム副産物が同時に生成されるため、この方法は廃止されました。現在廃止されているアクリル酸の前駆体には、エテノンとエチレンシアノヒドリンがあります。^[7]

研究

超臨界二酸化炭素下でエチレンをカルボキシル化してアクリル酸にすることは熱力学的には可能であるが、効率的な触媒は開発されていない。^{[8]脱水によるアクリル酸の前駆体である} 3-ヒドロキシプロピオン酸（3HP）は糖から生成できるが、そのプロセスは競争力がない。^[9]^[10]

反応と用途

アクリル酸は、カルボン酸の典型的な反応を起こします。アルコールと反応すると、対応するエステルを形成します。アクリル酸のエステルと塩は、総称してアクリレート（またはプロペノエート）と呼ばれます。アクリル酸の最も一般的なアルキルエステルは、メチル、ブチル、エチル、および 2-エチルヘキシルアクリレートです。

アクリル酸とそのエステルは、二重結合で反応してそれ自体（ポリアクリル酸を形成）または他のモノマー（アクリルアミド、アクリロニトリル、ビニル化合物、スチレン、ブタジエンなど）と容易に結合し、ホモポリマーまたはコポリマーを形成します。これらは、さまざまなプラスチック、コーティング、接着剤、エラストマー、ならびに床磨き剤や塗料の製造に使用されます。

アクリル酸は、おむつ産業、水処理産業、繊維産業など、多くの産業で使用されています。アクリル酸の年間世界消費量は、2020年までに推定8,000キロトン以上に達すると予測されています。この増加は、パーソナルケア製品、洗剤、成人用失禁製品などの新しい用途での使用により予想されています。^[11]

置換基

置換基としてのアクリル酸は、分子からの基の除去に応じて、アシル基またはカルボキシアルキル基として存在します。

具体的には、次のとおりです。

アクリロイル基は、炭素1から−OHが除去されたものである。
2-カルボキシエテニル基は、炭素3から-Hが除去された基です。この置換基はクロロフィルに見られます。

安全性

アクリル酸は皮膚や呼吸器官に強い刺激と腐食性がある。目に入ると重度で不可逆的な傷害を引き起こす可能性がある。低用量では健康への影響は最小限か全くないが、高用量では肺水腫を引き起こす可能性がある。LD50は340 mg/ _kg（ラット、経口）で、最も低いLD50は₂₉₃ mg/kg（ラット、経口）で、エチレングリコールに匹敵し、強力な毒物であることを示す。^[12]エチルアクリレートはかつて合成食品香料として使用されていたが、実験動物で発がん性が観察されたため、FDAによって回収された可能性がある。^[13]

動物実験では、アクリル酸を大量に摂取すると体重増加が減少することが示されています。アクリル酸は無毒の乳酸に変換できます。^[14]

アクリル酸はタバコの煙の成分である。^[15]

参照

参考文献

^ Merck Index、第11版、124。
^ ab 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 746。doi :10.1039 / 9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ abcdef NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0013」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ 「アクリル酸_MSDS」.
^ Dippy, JFJ; Hughes, SRC; Rozanski, A. (1959). 「対称的に二置換されたコハク酸の解離定数」. Journal of the Chemical Society : 2492–2498. doi :10.1039/JR9590002492.
^ 「アクリル酸、安定化」。対応・復旧局。 2024年8月19日閲覧。
^ ab 大原隆;佐藤貴久；清水昇；プレッシャー、ギュンター。シュウィンド、ヘルムート;ヴァイベルク、オットー。マーテン、クラウス。グライム、ヘルムート (2003)。「アクリル酸とその誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a01_161.pub2。ISBN 3527306730。
^ Sakakura, Toshiyasu; Choi, Jun-Chul; Yasuda, Hiroyuki (2007年6月13日). 「二酸化炭素の変換」. Chemical Reviews . 107 (6): 2365–2387. doi :10.1021/cr068357u. PMID 17564481.
^ スイートディール：ダウとパートナーが砂糖からアクリルへの計画を練る。Durabilityanddesign.com。2012年5月24日閲覧。
^ Better Bugs to Make Plastics、Technology Review、2010 年 9 月 20 日、2012 年 1 月 9 日閲覧。Technologyreview.com (2010-09-20)。2012 年 5 月 24 日に閲覧。
^ 「アクリル酸市場」。2018年5月30日閲覧。
^ 「Webwiser アクリル酸」。
^ 「合成食品香料法の改正」
^ 「アクリル酸の暫定的な査読済み毒性値」（PDF）www.google.com。2022年4月29日閲覧。
^ タルハウト、ラインスキー;シュルツ、トーマス。エバ、フロレク。ジャン・ヴァン・ベンセム。ウェスター、ピート。オッペルハイゼン、アントゥーン (2011)。「タバコの煙に含まれる有害化合物」。環境研究と公衆衛生の国際ジャーナル。8 (12): 613–628。土井：10.3390/ijerph8020613。ISSN 1660-4601。PMC 3084482。PMID 21556207。

外部リンク

国家汚染物質目録: アクリル酸
CDC – NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド – アクリル酸

[1] Merck Index、第11版、124。

[IUPAC2014-2] 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 746。doi :10.1039 / 9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。

[NIOSH-3] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0013」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[chemsrc-4] 「アクリル酸_MSDS」.

[5] Dippy, JFJ; Hughes, SRC; Rozanski, A. (1959). 「対称的に二置換されたコハク酸の解離定数」. Journal of the Chemical Society : 2492–2498. doi :10.1039/JR9590002492.

[6] 「アクリル酸、安定化」。対応・復旧局。 2024年8月19日閲覧。

[Ullmann-7] 大原隆;佐藤貴久；清水昇；プレッシャー、ギュンター。シュウィンド、ヘルムート;ヴァイベルク、オットー。マーテン、クラウス。グライム、ヘルムート (2003)。「アクリル酸とその誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a01_161.pub2。ISBN 3527306730。

[SCY-8] Sakakura, Toshiyasu; Choi, Jun-Chul; Yasuda, Hiroyuki (2007年6月13日). 「二酸化炭素の変換」. Chemical Reviews . 107 (6): 2365–2387. doi :10.1021/cr068357u. PMID 17564481.

[9] スイートディール：ダウとパートナーが砂糖からアクリルへの計画を練る。Durabilityanddesign.com。2012年5月24日閲覧。

[10] Better Bugs to Make Plastics、Technology Review、2010 年 9 月 20 日、2012 年 1 月 9 日閲覧。Technologyreview.com (2010-09-20)。2012 年 5 月 24 日に閲覧。

[11] 「アクリル酸市場」。2018年5月30日閲覧。

[12] 「Webwiser アクリル酸」。

[13] 「合成食品香料法の改正」

[14] 「アクリル酸の暫定的な査読済み毒性値」（PDF）www.google.com。2022年4月29日閲覧。

[TalhoutSchulz2011-15] タルハウト、ラインスキー;シュルツ、トーマス。エバ、フロレク。ジャン・ヴァン・ベンセム。ウェスター、ピート。オッペルハイゼン、アントゥーン (2011)。「タバコの煙に含まれる有害化合物」。環境研究と公衆衛生の国際ジャーナル。8 (12): 613–628。土井：10.3390/ijerph8020613。ISSN 1660-4601。PMC 3084482。PMID 21556207。