Loading article…
| |
| |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
プロピレン-2-1-オール | |
| その他の名前
アリルアルコール
2-プロペン-1-オール 1-プロペン-3-オール[1] ビニルカルビノール[1] アリルアルコール 除草剤[要出典] | |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| 3DMet |
|
| チェビ |
|
| チェムBL |
|
| ケムスパイダー |
|
| ECHA 情報カード | 100.003.156 |
| EC番号 |
|
| ケッグ |
|
パブケム CID
|
|
| RTECS番号 |
|
| ユニ |
|
| 国連番号 | 1098 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| Ｃ3Ｈ6Ｏの | |
| モル質量 | 58.080 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体[1] |
| 臭い | マスタードのような[1] |
| 密度 | 0.854グラム/ミリリットル |
| 融点 | −129℃ |
| 沸点 | 97 °C (207 °F; 370 K) |
| 混和性 | |
| 蒸気圧 | 17mmHg [1] |
| 酸性度（p Ka） | 15.5 (H2O ) [ 2] |
磁化率（χ）
|
-36.70·10 −6 cm 3 /モル |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
|
非常に有毒で催涙性がある |
| GHSラベル: | |
   
| |
| 危険 | |
| H225、H301、H302、H311、H315、H319、H331、H335、H400 | |
| P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P310、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P311、P312、P321、P322、P330、P332+P313、P337+P313、P361、P362、P363、P370+P378、P391、P403+P233、P403+P235、P405、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 21 °C (70 °F; 294 K) |
| 378 °C (712 °F; 651 K) | |
| 爆発限界 | 2.5～18.0% |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
|
80 mg/kg（ラット、経口）[3] |
LC 50 (中央濃度)
|
1000 ppm (哺乳類、1時間) 76 ppm (ラット、8時間) 207 ppm (マウス、2時間) 1000 ppm (ウサギ、3.5時間) 1000 ppm (サル、4時間) 1060 ppm (ラット、1時間) 165 ppm (ラット、4時間) 76 ppm (ラット、8時間) [4] |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
|
2ppm [1] |
REL (推奨)
|
TWA 2 ppm (5 mg/m 3 ) ST 4 ppm (10 mg/m 3 ) [皮膚] [1] |
IDLH（差し迫った危険）
|
20ppm [1] |
| 安全データシート（SDS） | 外部MSDS |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |
アリルアルコール（IUPAC名：プロプ-2-エン-1-オール）は、構造式CH 2 =CHCH 2 OHの有機化合物です。多くのアルコールと同様に、水溶性の無色の液体です。一般的な低分子アルコールよりも毒性が強いです。アリルアルコールは、難燃性材料、乾性油、可塑剤など、多くの特殊な化合物の原料として使用されます。[5]アリルアルコールは、アリルアルコール の最小の代表です。
生産
アリルアルコールは、オリン社とシェル 社によって塩化アリルの加水分解によって商業的に生産されています。
- CH 2 =CHCH 2 Cl + NaOH → CH 2 =CHCH 2 OH + NaCl
アリルアルコールは、プロピレンオキシドの転位によっても生成できます。この反応は、高温でカリウムミョウバンによって触媒されます。アリルクロライド経路と比較したこの方法の利点は、塩を生成しないことです。また、塩化物を含む中間体を回避する方法として、プロピレンをアリルアセテートに「アセトキシル化」する方法があります。
- CH 2 =CHCH 3 + 1/ 2 O 2 + CH 3 CO 2 H → CH 2 =CHCH 2 O 2 CCH 3 + H 2 O
この酢酸エステルを加水分解するとアリルアルコールが得られます。別の方法として、プロピレンをアクロレインに酸化し、水素化するとアルコールが得られます。
原理的には、プロパノールの脱水素化によってアリルアルコールが得られます。
実験方法
実験室では、グリセロールはシュウ酸またはギ酸と反応してそれぞれジオキサリンまたはグリセリン酸ギ酸を生成し、どちらも脱炭酸および脱水反応を起こしてアリロールになります。[6] [7]
アリルアルコールは一般に、二酸化セレンまたは有機過酸化物を使用したアリル化合物のアリル酸化によって製造されます。他の方法としては、プリンス反応、森田-ベイリス-ヒルマン反応、またはランバーグ-バックランド反応の変種などの炭素-炭素結合形成反応があります。エノンの水素化も別の経路です。これらの方法のいくつかは、ルーシェ還元、ウォートン反応、およびミスロー-エバンス転位によって達成されます。
アリルアルコールは、1856年にオーギュスト・カウルとオーガスト・ホフマンによってアリルヨウ化物の加水分解によって初めて合成されました。[5]今日では、ニンニク（Allium sativum）のクローブを粉砕することでアリルアルコールを生成できます（ニンニクからの生成には2つの方法があります。1つ目はアリシンとその分解生成物 であるジアリルトリスルフィドやジアリルジスルフィドの自己縮合反応によるもので、2つ目はアリシンの前駆体であるアリインと水の反応によるものです）。[8]
アプリケーション
アリルアルコールは主にグリシドールに変換され、グリセロール、グリシジルエーテル、エステル、アミンの合成における化学中間体となる。また、アリルアルコールからはジアリルフタレートなどのさまざまな重合可能なエステルが製造される。[5]
アリルアルコールには除草作用があり、雑草駆除剤[9]や殺菌剤として使用することができます。[8]
アリルアルコールはアリルブロミドの商業的合成における前駆体である：[10]
- CH 2 =CHCH 2 OH + HBr → CH 2 =CHCH 2 Br + H 2 O
安全性
アリルアルコールは肝毒性がある。ラットの体内では、アリルアルコールは肝臓のアルコール脱水素酵素によってアクロレインに代謝され、ラットの肝細胞ミトコンドリアの微小管を損傷し、グルタチオンの枯渇を引き起こす可能性がある。[8]同種のアルコールよりも毒性が著しく高い。[5] [11]閾値（TLV）は2 ppmである。催涙剤 である。[5]
参照
参考文献
- ^ abcdefgh NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0017」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ ヘインズ、ウィリアム・M.編（2016年）。CRC化学物理ハンドブック（第97版）。CRCプレス。p.5-88。ISBN 978-1498754286。
- ^ アリルアルコールの毒性
- ^ 「アリルアルコール」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ abcde ルドガー・クレーリング;ユルゲン・クレイ;ジェラルド・ジェイコブソン。ヨハン・グローリッグ;レオポルド・ミクシェ (2002)。 「アリル化合物」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a01_425。ISBN 978-3527306732。
- ^ Oliver Kamm & CS Marvel (1941). 「アリルアルコール」.有機合成. 1 : 15. doi :10.15227/orgsyn.001.0015。
- ^ コーエン、ジュリアス (1900)。実用有機化学 (第 2 版)。ロンドン: マクミラン社。p. 96。
実用有機化学 コーエン ジュリアス。
- ^ abc Lemar, Katey M.; Passa, Ourania; Aon, Miguel A.; Cortassa, Sonia; Müller, Carsten T.; Plummer, Sue; O'Rourke, Brian; Lloyd, David (2005). 「アリルアルコールとニンニク（Allium sativum）抽出物はカンジダ・アルビカンスに酸化ストレスをもたらす」. Microbiology . 151 (10): 3257–3265. doi : 10.1099/mic.0.28095-0 . ISSN 1465-2080. PMC 2711876. PMID 16207909 .
- ^ Laiho Mikola, OP「森林苗圃における菌根菌の発達に対するいくつかの根絶剤の影響に関する研究」（PDF）。helda.helsinki.fi 。 2024年1月24日閲覧。
- ^ Yoffe, David; Frim, Ron; Ukeles, Shmuel D.; Dagani, Michael J.; Barda, Henry J.; Benya, Theodore J.; Sanders, David C. (2013). 「臭素化合物」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。pp . 1–31。doi : 10.1002 /14356007.a04_405.pub2。ISBN 978-3-527-30385-4。
- ^ 「国立技術情報サービス」。米国環境保護庁。1984年。
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 0095
- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケット ガイド。「#0017」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- 国立安全保障研究所(2004)。 「アルコールアリリケ」。フィッシュ毒性学番号 156。パリ:INRS. (フランス語で)
- ミシガン州のアリルアルコールに関する公開情報
- 職業暴露ガイドライン