アクリロイルクロリド

アクリロイルクロリド
名前
	推奨されるIUPAC名プロピオン酸クロリド
	その他の名前 2-プロペノイルクロリド
識別子
CAS番号	814-68-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	12588 ;
ECHA 情報カード	100.011.272
パブケム CID	13140;
ユニ	8K23O56TG5 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０６１１５０;
	InChI InChI=1S/C3H3ClO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2 キー: HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H3ClO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2 キー: HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYAZ;
	笑顔 ClC(=O)C=C;
プロパティ
化学式	C 3 H 3塩素
モル質量	90.51 グラムモル−1
密度	1.119グラム/ cm3
沸点	75.0 °C (167.0 °F; 348.1 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H302、H314、H330
注意事項	P210、P280、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P305+P351+P338、P310
引火点	−4 °C (25 °F; 269 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アクリロイルクロリドは、2-プロペノイルクロリド、アクリリルクロリド、アクリル酸塩化物とも呼ばれ、化学式CH _{2 =CHCO(Cl)で表される}有機化合物です。無色の液体ですが、古くなったサンプルは黄色に変わります。酸塩化物群に属します。 ^[1]

準備

アクリロイルクロリドはアクリル酸をベンゾイルクロリドで処理することで効率的に製造できる：^[2]

CH ₂ =CHCO ₂ H + C ₆ H ₅ COCl → CH ₂ =CHCOCl + C ₆ H ₅ CO ₂ H

従来のリン系塩素化剤、例えば三塩化リンは効果がありません。流動条件により、塩化オキサリルや塩化チオニルを含む幅広い塩素化剤の使用が可能になります。^[1] ^[3]

反応

この化合物は酸塩化物に共通する反応を起こす。例えば、水と容易に反応してアクリル酸を生成する。カルボン酸のナトリウム塩で処理すると無水物が形成される。アルコールやアミンと反応すると、それぞれエステルとアミドを生成する。有機亜鉛化合物をアシル化する。^[4]

アクリロイルクロリドは、アクリル基を他の化合物に導入するために最も一般的に使用され、例えばアクリレートモノマーやポリマーの製造に使用されます。^[5]

毒性

アクリロイルクロリドは揮発性酸塩化物と同様に皮膚刺激性があり、重度の曝露では肺水腫を引き起こす。 ^[6]急性曝露のその他の兆候や症状としては、頭痛、めまい、脱力感などがある。胃腸への影響としては、吐き気、嘔吐、下痢、胃潰瘍などがある。^[7]

参考文献

^ ab PatentStorm LLC (2006). 「アクリロイルクロライドの製造方法」。PatentStorm LLC。2013年1月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年12月21日閲覧。
^ Stempel, Guido H. Jr.; Cross, Robert P.; Mariella, Raymond P. (1950). 「アクリル酸クロライドの調製」.アメリカ化学会誌. 72 (5): 2299–2300. doi :10.1021/ja01161a527.
^ Movsisyan, Marine; Heugebaert, Thomas SA; Dams, Rudy; Stevens, Christian V. (2016 年 8 月 9 日). 「連続フローシステムによるアクリロイルクロリドの安全かつ選択的で高収率な合成」. ChemSusChem . 9 (15): 1945–1952. Bibcode :2016ChSCh...9.1945M. doi :10.1002/cssc.201600348. PMID 27325562.
^田丸義尚、落合博文、中村達也 、吉田善一 (1989)。「メタクリロイルクロリドとエチル 4-ヨード酪酸からのエチル 5-オキソ-6-メチル-6-ヘプテン酸」。有機合成。67 :98。doi : 10.15227 /orgsyn.067.0098。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ 大原隆;佐藤貴久；清水昇；プレッシャー、ギュンター。シュウィンド、ヘルムート;ヴァイベルク、オットー。マーテン、クラウス (2003)。「アクリル酸とその誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a01_161。ISBN 3527306730。
^ Pathan, Asama; Ahmad, Iqrar; Girase, Rukaiyya; Jagatap, Vilas; Patel, Harun (2022年8月23日). 「アクリロイルクロライドの実験室事故、その結果、治療、安全対策：すべての研究者への困難な教訓」. ACS Chemical Health & Safety . 29 (5): 405-420. doi :10.1021/acs.chas.2c00036. S2CID 251779499. 2023年4月8日閲覧。
^ 「アクリリルクロリド | CAMEO Chemicals | NOAA」。

参照

[patent-1] PatentStorm LLC (2006). 「アクリロイルクロライドの製造方法」。PatentStorm LLC。2013年1月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年12月21日閲覧。

[2] Stempel, Guido H. Jr.; Cross, Robert P.; Mariella, Raymond P. (1950). 「アクリル酸クロライドの調製」.アメリカ化学会誌. 72 (5): 2299–2300. doi :10.1021/ja01161a527.

[3] Movsisyan, Marine; Heugebaert, Thomas SA; Dams, Rudy; Stevens, Christian V. (2016 年 8 月 9 日). 「連続フローシステムによるアクリロイルクロリドの安全かつ選択的で高収率な合成」. ChemSusChem . 9 (15): 1945–1952. Bibcode :2016ChSCh...9.1945M. doi :10.1002/cssc.201600348. PMID 27325562.

[4] ^田丸義尚、落合博文、中村達也 、吉田善一 (1989)。「メタクリロイルクロリドとエチル 4-ヨード酪酸からのエチル 5-オキソ-6-メチル-6-ヘプテン酸」。有機合成。67 :98。doi : 10.15227 /orgsyn.067.0098。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[Ullmann-5] 大原隆;佐藤貴久；清水昇；プレッシャー、ギュンター。シュウィンド、ヘルムート;ヴァイベルク、オットー。マーテン、クラウス (2003)。「アクリル酸とその誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a01_161。ISBN 3527306730。

[A_Laboratory_Accident_of_Acryloyl_Chloride-6] Pathan, Asama; Ahmad, Iqrar; Girase, Rukaiyya; Jagatap, Vilas; Patel, Harun (2022年8月23日). 「アクリロイルクロライドの実験室事故、その結果、治療、安全対策：すべての研究者への困難な教訓」. ACS Chemical Health & Safety . 29 (5): 405-420. doi :10.1021/acs.chas.2c00036. S2CID 251779499. 2023年4月8日閲覧。

[7] 「アクリリルクロリド | CAMEO Chemicals | NOAA」。