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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
プロピン[1] [注 1] | |
| その他の名前
メチルアセチレン
メチルアセチレン アリーレン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 878138 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.754 |
| EC番号 |
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| メッシュ | C022030 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ3Ｈ4 | |
| モル質量 | 40.0639グラム/モル |
| 外観 | 無色の気体[2] |
| 臭い | 甘い[2] |
| 密度 | 0.53グラム/ cm3 |
| 融点 | −102.7 °C (−152.9 °F; 170.5 K) |
| 沸点 | −23.2 °C (−9.8 °F; 250.0 K) |
| 蒸気圧 | 5.2気圧（20℃）[2] |
| 危険 | |
| 爆発限界 | 1.7%-? [2] |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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TWA 1000 ppm（1650 mg/m 3）[2] |
REL (推奨)
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TWA 1000 ppm（1650 mg/m 3）[2] |
IDLH（差し迫った危険）
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1700ppm [2] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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プロピン（メチルアセチレン）は、化学式CH 3 C≡CHのアルキンです。異性体プロパジエン（アレン）とともにMAPDガスの成分であり、ガス溶接でよく使用されます。アセチレンとは異なり、プロピンは安全に凝縮できます。[3]
プロパジエンの生成と平衡
プロピンはプロパジエンと平衡状態で存在し、プロピンとプロパジエンの混合物は MAPD と呼ばれます。
平衡係数K eqは270 °Cで0.22、5 °Cで0.1です。MAPDは、化学産業の重要な原料であるプロペンを製造するためにプロパンを分解する 際に副産物として生成され、多くの場合は望ましくないものです。[3] MAPDはプロペンの 触媒重合を妨害します。
実験方法
プロピンは、 1-プロパノール[4] 、アリルアルコール、またはアセトン[5]の蒸気をマグネシウムで 還元することによって実験室規模で合成することもできます。
ロケット燃料としての使用
欧州の宇宙企業は、軽質炭化水素と液体酸素の使用を研究してきた。これは比較的高性能な液体ロケット推進剤の組み合わせであり、一般的に使用されている MMH/NTO (モノメチルヒドラジン/四酸化窒素)よりも毒性が低い。彼らの研究は、プロピンが低地球軌道運用を目的とした宇宙船のロケット燃料として非常に有利であることを示した[要出典] 。彼らは、酸素を酸化剤として使用して370秒に達すると予想される比推力、高密度および高出力密度、および中程度の沸点に基づいてこの結論に達した。このため、極低温に保つ必要がある極低温燃料よりも化学物質の保管が容易である。 [6]
有機化学
プロピンは有機合成に便利な3炭素ビルディングブロックです。n-ブチルリチウムで脱プロトン化するとプロピニルリチウムが得られます。この求核試薬はカルボニル基に付加し、アルコールとエステルを生成します。[7] 精製されたプロピンは高価ですが、MAPPガスを使用すると、この試薬を大量に安価に生成できます。[8]
プロピンは2-ブチンとともに、ビタミンEの全合成においてアルキル化 ヒドロキノンの合成にも使用されます。[9]
アルキニルプロトンとプロパルギルプロトンの化学シフトは、通常、 1 H NMRスペクトルの同じ領域に発生します。プロピンでは、これら2つの信号はほぼ同じ化学シフトを持ち、信号が重なり合います。プロピンの1 H NMRスペクトルは、300 MHz機器で重クロロホルム中で記録すると、1.8 ppmで共鳴する鋭いシングレットの単一の信号で構成されます。[10]
注記
- ^ 「プロピレン-1-イン」の間違いは正誤表で修正されました。2019年8月1日にWayback Machineにアーカイブされています。ロカントは、プロペンについてはP-14.3.4.2 (d)、31ページ、プロピンについてはP-31.1.1.1、例、374ページに従って省略されています。
参考文献
- ^ 「特性（官能基）と置換基」。有機化学命名法。IUPAC 勧告および推奨名称 2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014 年。p. 374。doi :10.1039 / 9781849733069-00372。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ abcdefg NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0392」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ ab Peter Pässler、Werner Hefner、Klaus Buckl、Helmut Meinass、Andreas Meiswinkel、Hans-Jürgen Wernicke、Günter Ebersberg、Richard Müller、Jürgen Bässler、Hartmut Behringer、Dieter Mayer、ウルマン工業化学百科事典の「アセチレン」Wiley-VCH、ワインハイム 2007 ( doi :10.1002/14356007.a01_097.pub2)。
- ^ Keiser, Edward & Breed, Mary (1895). 「アルコール蒸気に対するマグネシウムの作用とアリレンの新製法」. Journal of the Franklin Institute . CXXXIX (4): 304–309. doi :10.1016/0016-0032(85)90206-6 . 2014年2月20日閲覧。
- ^ ライザー、エドワード2世 (1896)。「アリレンの製造と有機化合物に対するマグネシウムの作用」。化学ニュースおよび産業科学ジャーナル。LXXIV ：78-80 。2014年2月20日閲覧。
- ^ Valentian, Dominique; Sippel, Martin; Grönland, Tor-Arne; Baker, Adam; van Den Meulen, Jaap; Fratacci, Georges; Caramelli, Fabio (2004). 「打ち上げロケット、有人カプセル、惑星間ミッションのためのグリーン推進剤オプション」(PDF) . la.dlr.de . DLR Lampoldshausen. 2006-01-10 のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
- ^ Michael J. Taschner、Terry Rosen、Clayton H. Heathcock (1990)。「エチルイソクロトン酸」。有機合成;全集第7巻226ページ。
- ^ 米国特許 5744071、フィリップ・フランクリン・シムズ、アン・パウタード・クーパー、「アルキニルケトンおよびその前駆体の製造方法」、1996 年 11 月 19 日発行
- ^ Reppe, Walter; Kutepow, N & Magin, A (1969). 「アセチレン化合物の環化」. Angewandte Chemie International Edition in English . 8 (10): 727–733. doi :10.1002/anie.196907271.
- ^ Loudon, Marc; Parise, Jim (2015-08-26).有機化学. Parise, Jim, 1978- (第6版). コロラド州グリーンウッドビレッジ: WH Freeman. ISBN 9781936221349. OCLC 907161629.
外部リンク
- NIST 化学 WebBook のプロピンのページ
- ドイツ航空宇宙センター
- ノヴァケミカルズ
- CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド