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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
クロロエテン | |||
| その他の名前
塩化ビニルモノマー
VCM クロロエチレン 冷媒-1140 | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 1731576 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.756 | ||
| EC番号 |
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| 100541 | |||
| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1086 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| 塩素 | |||
| モル質量 | 62.50 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色のガス | ||
| 臭い | 楽しい[1] | ||
| 密度 | 0.911グラム/cc | ||
| 融点 | −153.8 °C (−244.8 °F; 119.3 K) | ||
| 沸点 | −13.4 °C (7.9 °F; 259.8 K) | ||
| 2.7 g/L (0.0432 モル/L) | |||
| 蒸気圧 | 20℃（68℉）で2580mmHg | ||
磁化率（χ）
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-35.9·10 −6 cm 3 /モル | ||
| 熱化学 | |||
熱容量 ( C )
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0.8592 J/K/g (気体) 0.9504 J/K/g (固体) | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−94.12 kJ/モル（固体） | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
 
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| 危険 | |||
| H220、H350 | |||
| P201、P202、P210、P281、P308+P313、P377、P381、P403、P405、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | −61 °C (−78 °F; 212 K) | ||
| 爆発限界 | 3.6～33% [1] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 1 ppm C 5 ppm [15分] [1] | ||
REL (推奨)
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カルシウム[1] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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カルシウム[ND] [1] | ||
| 関連化合物 | |||
関連するクロロエテン
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ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、塩化アリル | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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塩化ビニルは、化学式H 2 C = CHClで表される有機塩化物です。塩化ビニルモノマー（VCM）またはクロロエテンとも呼ばれます。この無色の化合物は、ポリマーポリ塩化ビニル（PVC）の製造に主に使用される重要な工業用化学物質です。塩化ビニルモノマーは、世界で生産されている石油化学製品（石油由来の化学物質）の上位20位以内に入っています。 [2]米国は、塩素とエチレンの原材料の生産コストが低いため、依然として最大の塩化ビニル製造地域です。中国も塩化ビニルの大規模な製造国であり、最大の消費国の一つです。[3]塩化ビニルは、甘い香りがする発がん性の可燃性ガスです。土壌生物が塩素系溶剤を分解すると、環境中で生成されることがあります。産業から放出された塩化ビニル、または他の塩素系化学物質の分解によって生成された塩化ビニルは、空気や飲料水に混入する可能性があります。塩化ビニルは、埋立地の近くでよく見られる汚染物質です。[4] 1970年代以前は、塩化ビニルはエアロゾルの推進剤や冷媒として使用されていました。[5] [6]
用途
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塩化ビニルは塩化ビニルモノマー（VCM）とも呼ばれ、PVCの原料としてのみ使用されます。塩化ビニルは毒性があるため、他の製品には使用されていません。ポリ塩化ビニル（PVC）は非常に安定しており、保存性が高く、毒性もありません。[2]
1974年まで、塩化ビニルはエアロゾルスプレーの推進剤として使用されていました。[7]塩化ビニルは、塩化エチルと同様に吸入麻酔剤として短期間使用されていましたが、その毒性のためにこの使用は中止されました。[8] [9]
生産
世界では年間約4,000万トンのPVC樹脂が生産されており[10] 、それに相当する量の塩化ビニルモノマーが必要である[11] 。
歴史
塩化ビニルは1835年にユストゥス・フォン・リービッヒとその弟子アンリ・ヴィクトール・レグノーによって初めて合成されました。彼らは1,2-ジクロロエタンをエタノール中の水酸化カリウム溶液で処理することによって塩化ビニルを得ました。[12]
アセチレンベースのルート
1912 年、グリースハイム・エレクトロンに勤務していたドイツ人化学者フリッツ・クラッテは、触媒として塩化水銀を使用し、アセチレンと塩化水素から塩化ビニルを製造する方法の特許を取得しました。アセチレンは塩化水銀触媒上で 塩化水素と反応して塩化ビニルを生成します。
- C 2 H 2 + HCl → CH 2 =CHCl
この反応は発熱反応であり、選択性が非常に高い。生成物の純度と収率は一般に非常に高い。[2]
エチレンが広く流通する前は、この塩化ビニル製造法は一般的でした。塩化ビニル製造業者が、以下に説明するEDCの熱分解法に切り替えたとき、副産物のHClをアセチレンベースのユニットと組み合わせて使用する業者もありました。アセチレンの保管と輸送には危険が伴うため、塩化ビニル製造施設はアセチレン製造施設のすぐ近くに設置する必要がありました。[2]
水銀の毒性を考慮して、金や白金をベースにした触媒が提案されている。[13] [14]
中国では、アセチレンの原料となる石炭の価格が低いため、水銀ベースの技術が主な生産方法となっており、[3] [2] 2018年時点で国内生産能力の80%以上を占めているが、生成されるPVCには残留物が含まれており、パイプなどの低価格製品にしか適していない。[15]
エチレンベースのルート
米国とヨーロッパでは、20 世紀に広く使用されていた水銀触媒法は、より経済的で環境に優しいエチレンベースのプロセスに取って代わられました。エチレンはエタンを分解して作られます。塩素化と脱塩化水素の 2 つのステップが含まれます。
- H 2 C = CH 2 + Cl 2 → H 2 ClC−CH 2 Cl
- H 2 ClC−CH 2 Cl → H 2 C=CHCl + HCl
エタンからの可能性のある経路
エタンを直接塩化ビニルに変換する試みは数多く行われてきた。[2]エチレンよりもさらに容易に入手できるエタンは、塩化ビニルの潜在的な前駆物質である。エタンから塩化ビニルへの変換は、さまざまな経路で実証されている。[2]
高温塩素処理：
- H 3 C−CH 3 + 2 Cl 2 → H 2 C=CHCl + 3 HCl
塩素の代わりに酸素と塩化水素を使用する高温オキシ塩素化：
- H 3 C−CH 3 + O 2 + HCl → H 2 C=CHCl + 2 H 2 O
高温酸化塩素化： 4 H 3 C−CH 3 + 3 O 2 + 2 Cl 2 → 4 H 2 C=CHCl + 6 H 2 O
ジクロロエタンの熱分解
1,2-ジクロロエタン、ClCH 2 CH 2 Cl（エチレンジクロリド、EDCとも呼ばれる）は、安価な出発物質であるエタンまたはエチレンのハロゲン化によって製造できます。EDCは熱により塩化ビニルと無水HClに変換されます。この製造方法は、1950年代後半から塩化ビニルの主な製造方法となっています。[2]
- ClCH 2 −CH 2 Cl → CH 2 =CHCl + HCl
熱分解反応は吸熱性が高く、通常は加熱炉で行われる。滞留時間と温度は慎重に制御されているが、大量の塩素化炭化水素副産物が生成される。実際には、EDC 変換の収率は比較的低い (50 ～ 60 パーセント)。炉からの排出物は、望ましくない副反応を最小限に抑えるために、すぐに冷たい EDC で急冷される。結果として生じる気液混合物は、その後、精製システムに送られる。一部のプロセスでは、吸収ストリッパー システムを使用して塩素化炭化水素から HCl を分離し、他のプロセスでは冷却連続蒸留システムを使用する。[2]
保管と輸送
塩化ビニルは液体として保管されます。健康被害として許容される安全上限は 500 ppm です。多くの場合、塩化ビニル製品の保管容器は大容量の球体です。球体には内球と外球があります。内球と外球の間には数インチの空間があります。球体間の隙間は窒素などの不活性ガスでパージされます。窒素パージガスが隙間から出ると、内球から塩化ビニルが漏れていないかを検出する分析装置を通過します。内球から塩化ビニルが漏れ始めるか、球体の外側で火災が検出されると、球体の内容物は自動的に緊急地下保管容器に排出されます。常温で塩化ビニルを取り扱うために使用される容器は常に加圧されています。抑制された塩化ビニルは、適切な圧力容器内で通常の大気条件で保管できます。重合禁止剤を含まない塩化ビニルは、冷蔵庫または空気や日光のない通常の大気温度で数日間しか保存できません。長期間保存する場合は、重合が起こっていないことを確認するために定期的にチェックする必要があります。[16] [より良い情報源が必要]
塩化ビニルの輸送は、毒性リスクに加えて、プロパン、ブタン、天然ガスなどの他の可燃性ガスの輸送と同じリスクを伴います。[17]この危険性が観察された事故の例としては、2023年のオハイオ州の列車脱線事故[18] [19]があり、脱線したタンク車から塩化ビニルを含む10万ガロンの危険物質が排出されました。[20] [21]
火災および爆発の危険
米国では、OSHAは塩化ビニルをクラスIA可燃性液体としてリストしており、全米防火協会の可燃性等級は4です。 沸点が低いため、液体塩化ビニルは大気圧に解放されるとフラッシュ蒸発（つまり自動冷却）します。 蒸発した部分は濃い雲を形成します（周囲の空気の2倍以上の重さ）。 その後の爆発や火災の危険性は重大です。OSHAによると、塩化ビニルの引火点は-78 °C（-108.4 °F）です。[22]空気中での可燃限界は、下限3.6容量%、上限33.0容量%です。爆発限界は、空気中の容量の下限4.0%、上限22.05%です。 火災により、有毒な塩化水素（HCl）と一酸化炭素（CO）、および微量のホスゲンが放出される可能性があります。[23] [24]塩化ビニルは、加熱や空気、光、触媒、強力な酸化剤、銅やアルミニウムなどの金属との接触の影響で急速に重合し、火災や爆発の危険を伴う。空気と混合したガスとして、塩化ビニルは火災や爆発の危険がある。放置すると[説明が必要] 、塩化ビニルは過酸化物を形成し、爆発する可能性がある。塩化ビニルは湿気があると鉄や鋼と反応する。[6] [25]
健康への影響
ほとんどの環境条件下では気体であるため、汚染された食物や水の摂取ではなく、吸入による一次曝露が職業上の危険度が最も高い。1974年以前は、労働者は1,000 ppmの塩化ビニルに曝露されることが一般的で、骨端融解症やレイノー現象などの「塩化ビニル病」を引き起こしていた。塩化ビニル曝露の症状は、環境空気中のppmレベルによって分類され、4,000 ppmで閾値効果が生じる。[26]症状の強さは、めまい、吐き気、視覚障害、頭痛、運動失調などの急性（1,000～8,000 ppm）から、麻薬効果、不整脈、致命的な呼吸不全などの慢性（12,000 ppm以上）まで様々である。[27] RADS（反応性気道機能不全症候群）は、塩化ビニルへの急性曝露によって引き起こされる可能性がある。[28]
塩化ビニルは、リンパ球の染色体構造に影響を及ぼす染色体異常誘発作用を持つ変異原性物質である。 [27] [29]塩化ビニルは、IARCグループ1の発がん性物質であり、まれな血管肉腫、脳腫瘍や肺腫瘍、悪性造血リンパ腫瘍のリスクが上昇する。 [30]慢性的な暴露は、一般的な形態の呼吸不全（肺気腫、肺線維症）や集中的な肝毒性（肝腫大、肝線維症）を引き起こす。継続的な暴露は、多幸感や見当識障害などの中枢神経系の抑制を引き起こす可能性がある。男性の性欲減退、流産、先天異常は、塩化ビニルに関連する既知の主要な生殖障害である。
塩化ビニルは急性の皮膚および眼への影響を引き起こす可能性があります。皮膚への曝露による影響は、皮膚の肥厚、浮腫、弾力性の低下、局所的な凍傷、水疱、炎症です。[27]皮膚の弾力性が完全に失われると、レイノー現象として現れます。[29]
肝毒性
塩化ビニルの肝毒性は、PVC産業がまだ黎明期にあった1930年代から、はるか昔から確立されている。1930年にパティが発表した塩化ビニルの危険性に関する最初の研究では、実験動物を1回だけ高用量の塩化ビニルに短期間さらすと肝臓障害が起こることが明らかになった。[31] 1949年、ロシアの出版物は、塩化ビニルが労働者に肝臓障害を引き起こすという発見について論じた。[32] 1954年、BFグッドリッチケミカル社は、塩化ビニルは短期的な暴露で肝臓障害を引き起こすと述べた。その長期的な影響についてはほとんど何もわかっていなかった。同社はまた、長期的な動物毒性研究を推奨した。この研究では、化学物質が試験の費用を正当化し、労働者と公衆への悪影響がわかっている場合は、その化学物質を製造すべきではないと指摘した。[33] 1963年、アライドケミカル社が一部資金を提供した研究で、実験動物に500ppm未満の暴露で肝臓障害が起こることがわかった。[34] 1963年、ルーマニアの研究者が塩化ビニル労働者の肝臓疾患に関する調査結果を発表しました。[35] 1968年、ダウ社の研究者であるMutchlerとKramerは、300ppmという低濃度の暴露でも塩化ビニル労働者の肝臓に障害が生じたという調査結果を報告し、以前の動物実験で得られたヒトのデータを裏付けました。[36] 1969年に日本で行われたプレゼンテーションで、ヨーロッパの塩化ビニル産業で働くヨーロッパ人研究者PL Violaは、「VC製造に使用されるモノマーはすべて危険です。骨と肝臓にさまざまな変化が見られました。特に、肝臓の変化にはもっと注意を払う必要があります。4～10ppmの濃度でのラットの調査結果は写真で示されています」と述べました。わずか4～10ppmの塩化ビニル暴露でラットに肝臓障害が見られたという調査結果を踏まえ、Violaは「塩化ビニルを重合する製造工場では、モノマーの閾値の引き下げなど、何らかの予防措置を講じる必要がある」と付け加えました。[37]塩化ビニルが肝臓の血管肉腫を引き起こすことが1974年に 初めて報告され[38]、その後の研究で、VCは他の臓器に対しても低濃度でも発がん性があることが実証され[39] [40]、現在ではポリ塩化ビニルへの暴露に関連する仕事にもその証拠が及んでおり、産業現場でのPVC粉塵の慎重な管理の必要性が示唆されている[41] 。
塩化ビニルは現在、IARCグループ1の発がん性物質であり、高濃度に曝露した産業労働者に肝血管肉腫（HAS）を引き起こすことが知られています。 [42]ポリ塩化ビニル（PVC）樹脂の製造に使用される塩化ビニルモノマーは、急性毒性作用と慢性発がん作用を持つハロゲン化炭化水素です。[43]
癌性腫瘍
30,000 ppmの塩化ビニルにさらされた動物は癌性腫瘍を発症した。塩化ビニル労働者の研究はBFグッドリッチと業界にとって「危険信号」であった。[44] 1972年、ヨーロッパの塩化ビニル業界の別のイタリア人研究者マルトーニは、1日4時間、250 ppmという低濃度の塩化ビニルにさらされただけで肝臓腫瘍（血管肉腫を含む）が発生することを発見した。[45]
1997年、米国疾病管理予防センター（CDC）は、1970年代後半にPVC業界が閉ループ重合プロセスを開発し採用したことで「労働者の被ばくがほぼ完全に排除され」、「塩化ビニル重合労働者の肝血管肉腫の新規症例は事実上排除された」と結論付けた。[46]
ヒューストン・クロニクル紙は1998年に、ビニール業界が労働者の被ばくに対する責任を回避するために塩化ビニルの研究を操作し、地域社会における広範囲かつ深刻な化学物質流出を隠蔽したと主張した。[47]
環境汚染
米国環境保護庁（EPA）によると、「ポリ塩化ビニル（PVC）、二塩化エチレン（EDC）、塩化ビニルモノマー（VCM）工場からの塩化ビニルの排出は、死亡率の増加、または重篤な不可逆的、または身体を不自由にする可逆的疾患の増加につながると合理的に予測される大気汚染の原因となるか、または一因となる。塩化ビニルは、まれに肝臓がんを引き起こすことが知られているヒト発がん物質である。」[48] EPAの2001年更新版の総合リスク情報システム（IRIS）データベースの塩化ビニルの毒性プロファイルと概要健康評価では、EPAの以前のリスク要因推定値を20分の1に引き下げ、「すべての研究で肝臓がんの証拠が一貫しており、他の部位との関連性が弱いため、肝臓が最も敏感な部位であり、肝臓がんを予防することで他の組織でのがん誘発を防ぐことができると結論付けられる。」[49]
機構
VC の発がん性は、クロロエチレンオキシドとクロロアセトアルデヒドという 2 つの代謝物の作用によるものです。前者は、VC に対するシトクロム P-450 の作用によって生成されます。クロロエチレンオキシドとクロロアセトアルデヒドはどちらもアルキル化剤です。
微生物による修復
細菌種ニトロソモナス・ユーロピアは、トリクロロエチレンや塩化ビニルを含む様々なハロゲン化化合物を分解することができる。 [50]
参照
- ビニル基
- R-1140の冷媒一覧
- 2023年オハイオ州列車脱線事故、大量の塩化ビニルが流出
参考文献
環境汚染に関する追加参考資料
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さらに読む
- 「医療：プラスチックの危機」。タイム誌。1974年5月13日。2007年6月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年7月2日閲覧。
外部リンク
- エアロゾル推進剤論争に関する情報
- クロロエチレン/塩化ビニルのATSDR毒性プロファイル
- CDC – NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
- CAMEO Chemicals の塩化ビニルの化学識別情報