クロロエタン

クロロエタン
クロロエタンの骨格式	立体結合を持つクロロエタンの骨格式
名前
	推奨されるIUPAC名クロロエタン
	その他の名前塩化エチル、モノクロロエタン、クロレン、塩酸エーテル、EtCl、UN 1037、塩酸エーテル、ケレン、ケレン
識別子
CAS番号	75-00-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:47554 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	6097 ;
ECHA 情報カード	100.000.755
ケッグ	D04088 ;
パブケム CID	6337;
RTECS番号	KH7525000;
ユニ	46U771ERWK ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1020302;
	InChI InChI=1S/C2H5Cl/c1-2-3/h2H2,1H3 キー: HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H5Cl/c1-2-3/h2H2,1H3 キー: HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYAJ;
	笑顔 CLCC;
プロパティ
化学式	塩素
モル質量	64.51 グラムモル−1
外観	無色のガス
臭い	刺激的な、空気のような
密度	0.921 g/cm 3 (0-4 °C) ; 0.8898 g/cm 3 (25 °C)
融点	−138.7 °C (−217.7 °F; 134.5 K)
沸点	12.27 °C (54.09 °F; 285.42 K) ; 510 °Cで分解する
水への溶解度	0.447 g/100 mL (0 °C) ; 0.574 g/100 mL (20 °C)
溶解度	アルコール、エーテルに可溶
エタノールへの溶解度	48.3 g/100 g (21 °C)
蒸気圧	8.4 kPa (-40 °C) ; 62.3 kPa (0 °C) ; 134.6 kPa (20 °C)
ヘンリーの法則; 定数 ( k H )	11.1 L·atm/mol（24℃）
屈折率( n D )	1.3676 (20℃) ; 1.001 (25℃)
粘度	0.279 cP (10 °C)
構造
双極子モーメント	2.06デイ
熱化学
熱容量 ( C )	104.3 J/モル·K
標準モル; エントロピー ( S ⦵ 298 )	275.7 J/モル·K
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	-137 kJ/モル
ギブスの自由エネルギー (Δ f G ⦵ )	-59.3 kJ/モル
薬理学
ATCコード	N01BX01 ( WHO )
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	可燃性
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H220、H351、H412
注意事項	P210、P273、P281、P410+P403
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 4 2
引火点	−43 °C (−45 °F; 230 K); オープンカップ; −50 °C (−58 °F; 223 K); クローズドカップ
自然発火; 温度	494～519℃（921～966℉、767～792K）
爆発限界	3.8%-15.4%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LC 50 (中央濃度)	59,701 ppm（ラット、2時間）; 54,478 ppm（マウス、2時間）;
LC Lo (公表最低額)	40,000 ppm（モルモット、45分）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 1000 ppm（2600 mg/m3 ） [
REL (推奨)	職場では注意して取り扱ってください。
IDLH（差し迫った危険）	3800ppm
法的地位	BR : クラスB1（向精神薬）;
関連化合物
関連するハロアルカン	1,1-ジクロロエタン; 1,2-ジクロロエタン; 1,1,1-トリクロロエタン; 1,1,2-トリクロロエタン; ブロモエタン; クロロメタン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

クロロエタンは、一般に塩化エチルとして知られ、化学式CH ₃ CH ₂ Clの化合物であり、かつてはガソリン添加剤であるテトラエチル鉛の製造に広く使用されていました。かすかに甘い香りを持つ無色の可燃性ガスまたは冷却液体です。^[11]

塩化エチルは、1440年にバジル・バレンタインがエタノールと塩酸を反応させて初めて合成しました。 ^{[11]グラウバーは1648年にエタノールと}塩化亜鉛を反応させてそれを作りました。^[11]

生産

クロロエタンはエチレンの塩化水素化によって生成される：^[11]

C ₂ H ₄ + HCl → C ₂ H ₅ Cl

過去には、エタノールと塩酸、エタンと塩素、エタノールと三塩化リンからクロロエタンが製造されたこともありましたが、これらの方法はもはや経済的ではありません。クロロエタンの一部は、ポリ塩化ビニル製造の副産物として生成されます。

用途

クロロエタンは安価なエチル化剤です。アルミニウム金属と反応して、ポリマーやその他の有用な有機アルミニウム化合物の前駆体であるエチルアルミニウムセスキクロリドを生成します。^{[12]クロロエタンは、}セルロースを、塗料、化粧品、および同様の製品の増粘剤および結合剤であるエチルセルロースに変換するために使用されます。

他の塩素化炭化水素と同様に、クロロエタンは冷媒、エアゾールスプレーの噴射剤、麻酔剤、発泡包装の発泡剤として使用されています。一時期は、スチレンモノマーの前駆体であるエチルベンゼンを製造するための塩化アルミニウム触媒プロセスで促進化学物質として使用されていました。しかし、現在では、これらの用途のいずれにも広く使用されていません。

時代遅れの用途

1922年から20世紀の大半にわたって、クロロエタンの主な用途はガソリンのノック防止添加剤であるテトラエチル鉛（TEL）の製造であった。TELはほとんどの先進国で段階的に廃止されており、クロロエタンの需要は急激に減少している。^[11]

ニッチな用途

クロロエタンは沸点が低いため、局所的に塗布すると、沸騰した液体が吸収した熱によって深く急速な寒気が生じる。皮膚にスプレーすると、この寒気は軽い麻酔効果があり、臨床の場で木のささくれを取り除いたり膿瘍を切開したりするときに役立つ。クロロエタンは救急病棟の標準装備だった。^{[いつ? ]}吸収がはるかに遅いジエチルエーテルを続ける前に、全身麻酔を誘発するためによく使用されていた。 ^[要出典]歯科では、クロロエタンは「死んだ歯」、つまり歯髄が死んだ歯を診断する手段の 1 つとして使用されている。綿棒を使用して疑わしい歯に少量の物質を置きます。歯がまだ生きている場合は、綿棒を取り除くと治まる軽い不快感として患者が感じるはずです。^[要出典]

娯楽用薬物

クロロエタンは娯楽用の吸入薬ですが、テトラフルオロメタン、クロロジフルオロメタンなどのフッ素化低分子量炭化水素または他の類似ガスから構成されるダスターや缶入りエアダスターと混同しないでください。

ブラジルでは、カーニバル中に摂取される伝統的な（ただし違法な）薬物の主成分であり、地元では「ランサ・パフューム」 ^[13]（文字通り「香水発射器」または「噴霧器」）として知られています。

安全性

蒸気は可燃性で麻薬性があるので注意が必要である。^[要出典]

モノクロロエタンはクロロエタンの中で最も毒性が低い。他の塩素化炭化水素と同様に、多くの類似化合物よりも弱いとはいえ、中枢神経抑制剤である。空気中の濃度が 1% 未満の蒸気を吸い込んでも、通常は症状が出ない。濃度が 3% から 5% になると、アルコール中毒に似た症状が現れることが多い。濃度が 15% を超える蒸気を吸い込むと、多くの場合致命的となる。市販されているほとんどの携帯用容器には、自然に外気中に拡散する濃縮蒸気が 30% 含まれている。

6% から 8% を超える濃度にさらされると、被害者は浅い呼吸、意識の喪失、心拍数の低下を示すことがよくあります。身体的な接触や大きな音で目を覚ますことができます。この時点で、意識を回復するには、暴露された場所から離れることが推奨されます。4 時間以上にわたる暴露の長期的な影響により、脱水、めまい、視力の低下、一時的な意識喪失など、アルコールの二日酔いに似た副作用が発生し、1 時間以上続くことがあります。ガスにさらされなくなると、被害者はすぐに通常の健康状態に戻ります。これは、水分、ビタミン、糖分を余分に摂取することで改善できます。

毒性物質の過剰暴露は 9% から 12% の濃度で始まり、心拍数はさらに低下し、被害者の呼吸は浅くなるか完全に止まることがあります。また、外部からの刺激に反応せず、無意識に息を切らしたり、げっぷをしたり、嘔吐したりし始めることがあります。被害者が横向きになっていない場合は、誤嚥につながる可能性があります。これは医学的緊急事態であり、迅速な対応が必要です。被害者を空気のきれいな場所に移動し、強制呼吸を行って肺から有毒ガスを排出することをお勧めします。被害者がすぐに回復した場合は入院は不要かもしれませんが、臓器障害が発生していないことを確認するために医療検査が必要になります。

濃度が12%を超えると、被害者の心臓、肺、腎臓が機能不全に陥り始める。致命的な腎不全、肺不全、心不全を防ぐために、直ちにCPRを行い、その後に医療支援措置が必要となる場合がある。歌手のダリウス・キャンベル・ダネシュは、窒息だけでなく「クロロエタンの毒性作用」で死亡した。^[14]

動物における慢性的な塩化エチルへの曝露の影響に関する研究では、一貫性のない結果が得られており、人間に対する長期的な影響に関するデータは存在しません。

クロロエタンは特にヒトに対して発がん性があるとは分類されていないが^{[15]、現在でも}局所麻酔薬として医療分野で使用されている。^[16]

参考文献

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^ クロロエタン、IARC
^ 「クロロエタン」。

外部リンク

国際化学物質安全性カード 0132
NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0267」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
IARCモノグラフ「クロロエタン」
塩化エチル、Linstrom, Peter J.、Mallard, William G. (編著); NIST Chemistry WebBook、NIST 標準参照データベース番号 69、国立標準技術研究所、ゲイサーズバーグ (MD)
国家汚染物質目録 - クロロエタン

[1] Helbing, H. (1895). 薬剤師、医師、学生のための現代薬物学。米国: Lehn & Fink。

[pubchem-2] CID 6337（PubChemより）

[sigma-3] Sigma-Aldrich Co.、クロロエタン。2014年5月26日閲覧。

[chemister-4] 「クロロエタン」。

[epa-5] 「エチル塩化物の発生源に関連する排出量の概要」。nepis.epa.gov。国立環境出版物サービスセンター (NSCEP) 。2014 年 5 月 26 日閲覧。

[mts-6] 「Material Safety Data Sheet」（PDF） . www.mathesongas.com . Matheson Tri-Gas, Inc. 2014年5月26日閲覧。

[nist-7] エチルクロライド in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (2014-05-26 取得)

[PGCH-8] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0267」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[IDLH-9] 「エチルクロリド」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[10] アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。

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[13] メルニック、メレディス（2010年12月2日）。「ランサ香水って何？リオの逮捕時に見つかった聞いたことのないドラッグ」タイム誌。

[14] 「ダリウス・キャンベル・ダネシュ、クロロエタン吸入で死亡」TheGuardian.com 2022年9月10日。

[15] クロロエタン、IARC

[16] 「クロロエタン」。