アラキドン酸

アラキドン酸
名前
	推奨されるIUPAC名 (5 Z ,8 Z ,11 Z ,14 Z )-イコサ-5,8,11,14-テトラエン酸
	その他の名前 5,8,11,14-全シス-エイコサテトラエン酸; 全シス-5,8,11,14-エイコサテトラエン酸
識別子
CAS番号	506-32-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
3DMet	B00061;
バイルシュタイン参考文献	1713889
チェビ	チェビ:15843 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	392692 ;
ドラッグバンク	DB04557 ;
ECHA 情報カード	100.007.304
EC番号	208-033-4;
グメリン参照	58972
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	2391;
ケッグ	C00219 ;
メッシュ	アラキドン酸
パブケム CID	444899;
RTECS番号	CE6675000;
ユニ	27YG812J1I ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4040420;
	InChI InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22) キー: YZXBAPSDXZZRGB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-; キー: YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N;
	笑顔 CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ20Ｈ32Ｏ2
モル質量	304.474 グラムモル−1
密度	0.922グラム/ cm3
融点	−49 °C (−56 °F; 224 K)
沸点	0.15 mmHgで169～171 °C（336～340 °F、442～444 K）
ログP	6.994
酸性度（p Ka）	4.752
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H312、H315、H319、H332、H335
注意事項	P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312 、P302+P352、P304 +P312、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P322、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P363、P403+P233、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 1 0
引火点	113 °C (235 °F; 386 K)
関連化合物
関連化合物	エイコサテトラエン酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アラキドン酸（AA、ARAとも呼ばれる）は、多価不飽和オメガ6脂肪酸20:4(ω−6)、または20:4(5,8,11,14)である。^[2]^[3]その前駆体または食事にリノール酸が含まれている場合、それは生合成によって形成され、動物性脂肪に蓄積される可能性がある。それはロイコトリエン、プロスタグランジン、およびトロンボキサンの形成における前駆体である。^[4]

アラキドン酸はオメガ3脂肪酸や他のオメガ6脂肪酸とともに、体の機能にエネルギーを供給し、細胞膜の構造に寄与し、シグナル伝達分子として生理学において多くの役割を果たすエイコサノイドの合成に関与しています。^[2]^[5]

その名前は古代ギリシャ語の造語「ピーナッツ」を意味する arachisに由来していますが、ピーナッツ油にはアラキドン酸は含まれていません。^[6] アラキドン酸は、派生したカルボキシレートアニオン（酸の共役塩基）、塩、およびいくつかのエステルの名前です。

化学

化学構造において、アラキドン酸は20個の炭素鎖と4つのシス二重結合を持つカルボン酸であり、最初の二重結合はオメガ末端から6番目の炭素にあります。

一部の化学文献では、「アラキドン酸」はエイコサテトラエン酸のいずれかを指すと定義されています。しかし、生物学、医学、栄養学のほぼすべての文献では、この用語はシス-5,8,11,14-エイコサテトラエン酸すべてに限定されています。

生物学

アラキドン酸は、体内の細胞膜のリン脂質（特にホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルコリン、ホスファチジルイノシチド）に存在する多価不飽和脂肪酸であり、脳、筋肉、肝臓に豊富に含まれています。骨格筋はアラキドン酸の保持が特に活発な部位であり、通常、リン脂質脂肪酸含有量の約10～20％を占めます。^[7]

アラキドン酸は、 PLC -γ、PLC-δ、PKC -α、-β、-γアイソフォームなどのシグナル伝達酵素の調節に関与する脂質セカンドメッセンジャーとして細胞シグナル伝達に関与しているほか、重要な炎症中間体であり、血管拡張剤としても作用します。^[8]（以下のセクションで説明するように、別の合成経路に注意してください。）

ヒトにおける生合成とカスケード

アラキドン酸はホスホリパーゼA2 _（ PLA2 _）の触媒作用により加水分解され、リン脂質から遊離する。^[8]

シグナル伝達を目的としたアラキドン酸は、グループIVA細胞質ホスホリパーゼA ₂（cPLA _{2 、85 kDa）の作用によって生成されると考えられているが、炎症性アラキドン酸は低分子量分泌型PLA}₂（sPLA ₂ 、14-18 kDa）の作用によって生成される。^[8]

アラキドン酸は、幅広いエイコサノイドの前駆体です。

酵素シクロオキシゲナーゼ-1および-2（すなわち、プロスタグランジンG/H合成酵素1および2 [⁠ PTGS1およびPTGS2 ]）は、アラキドン酸をプロスタグランジンG ₂およびプロスタグランジンH ₂に変換し、これらはさらにさまざまなプロスタグランジン、プロスタサイクリン、トロンボキサン、およびプロスタグランジンG ₂ /H ₂のトロンボキサン代謝の17炭素生成物である12-ヒドロキシヘプタデカトリエン酸（12-HHT）に変換される。^[9]^[10]
5-リポキシゲナーゼ酵素はアラキドン酸を5-ヒドロペルオキシエイコサテトラエン酸（5-HPETE）に酸化する反応を触媒し、これがさまざまなロイコトリエン（ロイコトリエン B ₄、ロイコトリエン C ₄、ロイコトリエン D ₄、ロイコトリエン E ₄）および5-ヒドロキシエイコサテトラエン酸（5-HETE）に変換され、これがさらに代謝されて5-HETEのより強力な5-ケト類似体である5-オキソエイコサテトラエン酸（5-オキソ-ETE）になる（ 5-ヒドロキシエイコサテトラエン酸も参照）。^[11]
酵素15-リポキシゲナーゼ-1（ALOX15）と15-リポキシゲナーゼ-2（ALOX15B）。ALOX15Bはアラキドン酸を15-ヒドロペルオキシエイコサテトラエン酸（15-HPETE）に酸化する反応を触媒し、これはさらに15-ヒドロキシエイコサテトラエン酸（15-HETE）とリポキシンに変換される可能性がある。^[12]^[13]^[14] 15-リポキシゲナーゼ-1は、5- HPETEをロイコトリエンに代謝する経路と類似した経路（おそらく同じ酵素を使用）で、15- HPETEをさらにエオキシンに代謝する可能性がある。 ^[15]
12-リポキシゲナーゼ（ ALOX12 ）酵素はアラキドン酸を12-ヒドロペルオキシエイコサテトラエン酸（12-HPETE）に酸化する反応を触媒し、その後12-ヒドロキシエイコサテトラエン酸（12-HETE）とヘポキシリンに代謝される。^[16]
アラキドン酸はアナンダミドの前駆体でもある。^[17]
一部のアラキドン酸はエポキシゲナーゼによってヒドロキシエイコサテトラエン酸（HETE）とエポキシエイコサトリエン酸（EET）に変換される。^[18]

これらの誘導体の生成と体内での作用は、総称して「アラキドン酸カスケード」と呼ばれています。詳細については、前の段落で説明した必須脂肪酸の相互作用と酵素および代謝物のつながりを参照してください。

人民解放軍₂アクティベーション

PLA ₂は、次のような受容体へのリガンド結合によって活性化されます。

5-HT2受容体 ^[19]
mGLUR1 ^[19]
bFGF受容体^[19]
IFN-α受容体^[19]
IFN-γ受容体^[19]

さらに、細胞内カルシウムを増加させるあらゆる薬剤は、_PLA2のいくつかの形態の活性化を引き起こす可能性がある。^[20]

PLCアクティベーション

あるいは、ホスホリパーゼC（PLC）がイノシトールトリスリン酸基を切断してリン脂質からアラキドン酸を切断し、ジアシルグリセロール（DAG）を生成し、その後DAGリパーゼによって切断されてアラキドン酸を生成することもあります。^[19]

この経路を活性化する受容体には以下のものがあります。

PLCはMAPキナーゼによっても活性化される可能性がある。この経路の活性化因子にはPDGFとFGFが含まれる。^[20]

体内で

細胞膜

アラキドン酸は他のオメガ6脂肪酸やオメガ3脂肪酸とともに細胞膜の構造に貢献します。^[2]リン脂質に組み込まれると、オメガ脂肪酸は細胞膜の透過性や酵素の活性、細胞シグナル伝達機構などの特性に影響を与えます。^[2]

脳

アラキドン酸は脳内に最も多く含まれる脂肪酸の一つで、ドコサヘキサエン酸と同量存在し、脳脂肪酸含有量の約20%を占めています。^[21]アラキドン酸は乳児の早期神経発達に関与しています。^[22]

栄養補助食品

アラキドン酸は栄養補助食品として販売されている。^[2]^[5] 1日あたり最大1500 mgのアラキドン酸補給による人体への潜在的な健康影響を調査した臨床研究の2019年のレビューでは、明確な利点は見つかりませんでした。[ ^23]成人では、1日あたり高用量（1500 mg）のアラキドン酸を摂取しても、血液化学、免疫機能、炎症のいくつかのバイオマーカーに悪影響はありませんでした。^[23]

2009年のレビューでは、食物エネルギーの5〜10％をアラキドン酸を含むオメガ6脂肪酸から摂取すると、摂取量が少ない場合と比較して心血管疾患のリスクが低下する可能性があることが示されています。^[24]心臓病リスクと個々の脂肪酸との関連性の可能性に関する2014年のメタ分析では、EPA、DHA、アラキドン酸のレベルが高いと心臓病のリスクが大幅に低下することが報告されました。^[25]

参照

アスピリン-シクロオキシゲナーゼ酵素を阻害し、アラキドン酸が他のシグナル分子に変換されるのを防ぐ
魚油
多価不飽和脂肪

参考文献

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外部リンク

米国国立医学図書館医学件名標目表(MeSH)のアラキドン酸

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