ホスファチジルコリン

ホスファチジルコリン（PC ）は、頭部にコリンを含むグリセロリン脂質の一種です。これらは生体膜の主要成分であり、卵黄や大豆などの供給源からヘキサンを用いて機械的または化学的に抽出することで容易に得られます。これらは、動物や植物組織に存在する黄褐色の脂肪性物質であるレシチン群に属します。ジパルミトイルホスファチジルコリンは肺サーファクタントの主要成分であり、胎児の肺成熟度を計算するためのレシチン-スフィンゴミエリン比によく使用されます。ホスファチジルコリンはすべての植物細胞と動物細胞に存在しますが、大腸菌^{[ 2 ]}を含むほとんどの細菌^{[ 1 ]}の膜には存在しません。精製されたホスファチジルコリンは商業的に生産されています。

レシチンという名称は、19世紀半ばのフランスの化学者で薬剤師のテオドール・ニコラ・ゴブリーが、1847年に発見した卵黄ホスファチジルコリンに付けたギリシャ語のλέκιθος（lekithos 、 「卵黄」）に由来する。ゴブリーは最終的に1874年にレシチンを化学構造の観点から記述した。ホスファチジルコリンはレシチンの主要成分であるため、文脈によってはこれらの用語は同義語として使用されることもある。しかし、レシチン抽出物はホスファチジルコリンと他の化合物の混合物である。また、レシチンは、高度に親油性の高い薬剤の溶解試験において、摂食状態および絶食状態の生体関連媒体をシミュレートするために、タウロコール酸ナトリウムとともに使用される。

ホスファチジルコリンは細胞膜と肺サーファクタントの主要構成成分であり、細胞膜の外側または外膜に多く存在します。細胞内の膜間輸送はホスファチジルコリン転送タンパク質（PCTP）によって行われると考えられています。^{[ 3 ]}

ホスファチジルコリンは、膜を介した細胞シグナル伝達や、他の酵素のPCTP活性化にも関与している。^{[ 4 ]}

このリン脂質は、コリンヘッドグループとグリセロリン酸から構成され、さまざまな脂肪酸が含まれています。通常、一方は飽和脂肪酸（図では、パルミチン酸（ヘキサデカン酸、H ₃ C-(CH ₂ ) ₁₄ -COOH）です。卵黄でゴブリーによって同定されたマルガリン酸（ヘプタデカン酸、H ₃ C-(CH ₂ ) _{15 -COOH）もこのクラスに属します）であり、もう一方は}不飽和脂肪酸（ここではオレイン酸、またはゴブリーの元の卵黄レシチンに含まれる9Z-オクタデセン酸）です。これらは二飽和種にも見られます。たとえば、動物の肺のホスファチジルコリンは、ジパルミトイルホスファチジルコリンを多く含んでいます。^{[ 5 ]}

ホスホリパーゼDは、ホスファチジルコリンの加水分解を触媒してホスファチジン酸（PA）を生成し、可溶性のコリンヘッドグループを細胞質に放出します。

生合成には複数の経路が存在するが、真核生物における主な経路はジアシルグリセロール（DAG）とシチジン5'-ジホスホコリン（CDP-コリンまたはシチコリン）の縮合である。この変換はジアシルグリセロールコリンホスホトランスフェラーゼによって媒介される。肝臓で主に機能する別の経路は、S-アデノシルメチオニン（SAM）をメチル基供与体として用いたホスファチジルエタノールアミンのメチル化である。 ^{[ 12 ]}

• CDPコリン
• リゾホスファチジルコリン
• ホスファチジルセリン
• 飽和脂肪酸
• 不飽和脂肪酸

• 米国国立医学図書館の医学主題見出し（MeSH）におけるホスファチジルコリン