多価不飽和脂肪

生化学と栄養学において、多価不飽和脂肪は、 2つ以上の炭素-炭素二重結合を持つ骨格を特徴とする脂肪酸のサブクラスである多価不飽和脂肪酸（略してPUFA ）を含む脂肪です。^{[1] [2]} 一部の多価不飽和脂肪酸は必須です。多価不飽和脂肪酸は、乾性油を含む多価不飽和脂肪の前駆体であり、多価不飽和脂肪に由来します。^[3]

脂肪中のカルボン酸鎖の炭素-炭素二重結合の位置は、ギリシャ文字で指定されます。^[1]カルボキシル基に最も近い炭素原子はアルファ炭素、次の炭素はベータ炭素、というように続きます。脂肪酸では、炭化水素鎖の末端にあるメチル基の炭素原子はオメガ炭素と呼ばれます。これは、オメガがギリシャ語アルファベットの最後の文字であるためです。オメガ3脂肪酸はメチル炭素から3つの炭素離れたところに二重結合を持ち、オメガ6脂肪酸はメチル炭素から6つの炭素離れたところに二重結合を持ちます。下の図は、オメガ6脂肪酸であるリノール酸を示しています。

多価不飽和脂肪酸は、化学構造によってさまざまなグループに分類できます。

• メチレン中断ポリエン
• 共役脂肪酸
• その他のPUFA

炭素骨格の長さに基づいて、2つのグループに分類されることがあります。^[4] すべてペンタジエン基を特徴としています。

• 短鎖多価不飽和脂肪酸（SC-PUFA）は炭素原子18個で構成されており、こちらの方が一般的です。主なものとしては、リノール酸、α-リノレン酸、アラキドン酸などがあります。^[5]
• 炭素原子が20個以上の長鎖多価不飽和脂肪酸（LC-PUFA）

最も一般的な種類である炭素原子18個のPUFAは、哺乳類では生成されません。これらは重要な食事機能を持つため、その生合成は多くの注目を集めています。植物はオレイン酸からPUFAを生成します。重要な酵素は脂肪酸デサチュラーゼと呼ばれ、追加の二重結合を導入します。デサチュラーゼはオレイン酸をα-リノレン酸、γ-リノレン酸、ジホモ-γ-リノレン酸の前駆体であるリノール酸に変換します。^[6]

工業用 PUFA は、一般的に PUFA を含む脂肪の加水分解によって得られます。このプロセスは PUFA の敏感な性質によって複雑になり、副反応や着色を引き起こします。そのため、蒸気加水分解は、この理由から失敗することがよくあります。脂肪のアルカリ加水分解とそれに続く酸性化は高価です。 酵素ファミリーであるリパーゼは、トリグリセリドから PUFA を生成するための穏やかで環境に優しい触媒としての可能性を示しています。^[3]

一般的に、食事以外ではPUFAは植物油の望ましくない成分であるため、例えばオリーブオイルからPUFAを除去することに大きな関心が寄せられています。PUFAとの接触を減らす技術の1つは、尿素との誘導体を選択的に形成することです。^[3]

化学分析の観点から見ると、PUFA は高いヨウ素価を持っています。これらの高い値は、PUFA が多価不飽和であるという事実を反映しているだけです。PUFA を水素化すると、飽和度の低い誘導体が得られます。部分水素化による不飽和生成物には、トランス異性体が含まれることがよくあります。トランス一価不飽和C20 種であるエライジン酸は、この方法で製造できます。^[3]

多価不飽和脂肪酸は、一価不飽和脂肪酸や飽和脂肪酸に比べて脂質過酸化を受けやすい。この反応性は、二重アリルCH結合の弱さに起因する。多価不飽和脂肪酸は乾性油、すなわち、塗料として適した膜形成液体である。実際的な結果の1つとして、多価不飽和脂肪酸は自動酸化されやすいため保存期間が短く、食用の場合は酸敗につながる。金属は劣化を加速する。酸素とさまざまな反応が起こる。生成物には、脂肪酸ヒドロペルオキシド、エポキシヒドロキシ多価不飽和脂肪酸、ジャスモネート、ジビニルエーテル脂肪酸、葉アルデヒドなどがある。これらの誘導体にはシグナル伝達分子、植物防御（摂食阻害物質）に使用されるもの、植物が使用する他の代謝産物の前駆体などがある。^[5]

これらの脂肪酸は、2つ以上のシス二重結合を持ち、それらは単一のメチレン橋（-CH
₂-）。この形態はジビニルメタンパターンとも呼ばれる。^[7]

必須脂肪酸は、オメガ3とオメガ6のメチレン中断脂肪酸です。詳細は必須脂肪酸—命名法^{[8]を参照してください。}

ω-3 脂肪酸とω-6 脂肪酸の生物学的効果は、主にそれらの相互作用によって媒介されます。詳細については、必須脂肪酸の相互作用を参照してください。

食事への影響から、不飽和脂肪（一価不飽和脂肪と多価不飽和脂肪）は良い脂肪と呼ばれることが多く、飽和脂肪は悪い脂肪と呼ばれることもあります。食事にはある程度の脂肪が必要ですが、通常は脂肪を過剰に摂取すべきではなく、不飽和脂肪を優先し、特に飽和脂肪は制限すべきだと考えられています。^{[9] [10] [11] [12]}

予備研究では、藻類油、魚油、魚、魚介類に含まれるオメガ3脂肪酸が心臓発作のリスクを低下させることが示されています。^{[13]他の予備研究では、}ヒマワリ油とベニバナ油に含まれるオメガ6脂肪酸も心血管疾患のリスクを低下させる可能性があることが示されています。^[14]

オメガ3脂肪酸のうち、長鎖型も短鎖型も乳がんリスクと一貫して関連していませんでした。しかし、赤血球膜に最も多く含まれるオメガ3多価不飽和脂肪酸であるドコサヘキサエン酸（DHA）の高レベルは、乳がんリスクの低下と関連していました。^[15] DHAは、人間の脳の灰白質構造、網膜刺激、神経伝達に不可欠です。^[1]

従来のアドバイスとは対照的に、1966年から1973年にかけて行われた、食事中の飽和脂肪をリノール酸に置き換えることによる健康への影響に関する証拠の評価では、そうしたグループの参加者は、あらゆる原因による死亡率、冠状動脈性心疾患、心血管疾患の率が上昇したことが判明しました。 ^[16]この評価は多くの科学者によって異論を唱えられましたが、^[17]飽和脂肪を多価不飽和脂肪に置き換えるという世界的な食事アドバイスに関する議論を巻き起こしました。^[18]

同位体強化多価不飽和脂肪酸、例えば重水素化リノール酸（ 2つの水素原子が重同位体である重水素に置換されている）を食物（重同位体ダイエット）と一緒に摂取すると、脂質過酸化を抑制し、関連する疾患を予防または治療することができます。^{[19] [20]}

多価不飽和脂肪の補給は、高血圧や妊娠中毒症などの妊娠関連疾患の発生率を低下させませんが、妊娠期間をわずかに延長し、早産の発生率を低下させる可能性があります。^[1]

米国とヨーロッパの専門家パネルは、胎児と新生児のDHA状態を高めるために、妊娠中および授乳中の女性は一般の人々よりも多くの多価不飽和脂肪を摂取することを推奨しています。^[1]

多価不飽和脂肪の摂取とがんに関する観察的臨床試験の結果は一貫しておらず、性別や遺伝的リスクなど、がん発症の多くの要因によって変化しています。^{[13]いくつかの研究では、多価不飽和脂肪オメガ3の摂取量や血中濃度が高いことと、}乳がんや大腸がんなどの特定のがんのリスクが低下することとの関連が示されていますが、他の研究ではがんリスクとの関連は見つかりませんでした。^{[13] [21]}

多価不飽和脂肪は、主にナッツ、種子、魚、種子油、カキに含まれています。^[1]「不飽和」とは、分子に含まれる水素の量が最大量未満であることを意味します（二重結合がない場合）。これらの物質は、二重結合の形状に応じて シスまたはトランス 異性体として存在します。

PUFAはコーティングに使用されるアルキド樹脂の重要な成分です。^[3]

• Cyber​​lipid. 「ポリエン脂肪酸」。2018年9月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年1月17日閲覧。
• Gunstone, Frank D. 「脂質用語集 2」(PDF)。2006 年 8 月 13 日にオリジナル(PDF)からアーカイブ。2007年 1 月 17 日に取得。
• Adlof, RO & Gunstone, FD (2003-09-17)。「脂肪酸の一般名 (非体系的)」。2006-12-06 にオリジナルからアーカイブ。2007-01-24に取得。
• Heinz、Roughan、PG (1983)。「 18 :3 および 16:3 植物から分離された葉緑体の脂質代謝 の類似点と相違点」。Plant Physiol。72 ( 2 ) : 273–279。doi : 10.1104 /pp.72.2.273。PMC 1066223。PMID 16662992。