ヘキサン

ヘキサン
名前
	推奨されるIUPAC名ヘキサン
	その他の名前セクスタンヘキサカルバン
識別子
CAS番号	110-54-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1730733
チェビ	チェビ:29021 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	7767 ;
ドラッグバンク	DB02764 ;
ECHA 情報カード	100.003.435
EC番号	203-777-6;
グメリン参照	1985
ケッグ	C11271 ;
メッシュ	n-ヘキサン
パブケム CID	8058;
RTECS番号	MN9275000;
ユニ	2DDG612ED8 ;
国連番号	1208
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００２１９１７;
	InChI InChI=1S/C6H14/c1-3-5-6-4-2/h3-6H2,1-2H3 キー: VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 CCCCCC;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ14
モル質量	86.178 グラムモル−1
外観	無色の液体
臭い	石油
密度	0.6606 g mL −1
融点	−96 ～ −94 °C; −141 ～ −137 °F; 177 ～ 179 K
沸点	68.5 ～ 69.1 °C; 155.2 ～ 156.3 °F; 341.6 ～ 342.2 K
水への溶解度	9.5 mg/ L
ログP	3.764
蒸気圧	17.60 kPa（20.0 °C時）
ヘンリーの法則; 定数 ( k H )	7.6 nmol Pa −1 kg −1
紫外線可視光線（λmax）	200nm
磁化率（χ）	−74.6·10 −6 cm 3 /モル
屈折率( n D )	1.375
粘度	0.3mPa·s
双極子モーメント	0.08D
熱化学
熱容量 ( C )	265.2 JK −1モル−1
標準モル; エントロピー ( S ⦵ 298 )	296.06 JK −1モル−1
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−199.4〜−198.0 kJ mol −1
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	−4180–−4140 kJ モル−1
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	生殖毒性–誤嚥後、肺水腫、肺炎
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H302、H305、H315、H336、H361fd、H373、H411
注意事項	P201、P202、P210、P233、P235、P240、P241、P242、P243、P260、P264、P271、P273、P280、P281、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P308+P313、P310、P312、P314、P332+P313、P363、P370+P378、P391、P403+P233、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 3 0
引火点	−26.0 °C (−14.8 °F; 247.2 K)
自然発火; 温度	234.0 °C (453.2 °F; 507.1 K)
爆発限界	1.2～7.7%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	25 g kg −1 （経口、ラット）; 28710 mg/kg（ラット、経口）
LD Lo (公表最低値)	56137 mg/kg（ラット、経口）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 500 ppm（1800 mg/m 3）
REL (推奨)	TWA 50 ppm（180 mg/m 3）
IDLH（差し迫った危険）	1100ppm
関連化合物
関連アルカン	ペンタン; ヘプタン;
補足データページ
	ヘキサン（データページ）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ヘキサン（/ ˈ h ɛ k s eɪ n /）またはn-ヘキサンは有機化合物であり、 6個の炭素原子を持ち、分子式C ₆ H ₁₄で表される直鎖アルカンである。^[7]

ヘキサンは無色の液体で、純粋な場合は無臭で、沸点はおよそ69℃（156℉）です。安価で比較的安全で、ほとんど反応せず、容易に蒸発する非極性溶媒として広く使用されており、現代のガソリン混合物には約3％のヘキサンが含まれています。^[8]

ヘキサンという用語は、主に（> 60%）n-ヘキサンで構成され、さまざまな量の異性体化合物2-メチルペンタンと3-メチルペンタン、および場合によっては少量の非異性体C ₅、C ₆、およびC _{7 （シクロ）アルカンを含む混合物を指します。これらの「ヘキサン」混合物は純粋なヘキサンよりも安価であり、単一の}異性体を必要としない大規模な操作（たとえば、洗浄溶媒として、またはクロマトグラフィー用）でよく使用されます。

異性体

用途

業界では、ヘキサンは靴、皮革製品、屋根材の接着剤の配合に使用されています。また、種子から食用油（キャノーラ油や大豆油など）を抽出したり、さまざまな物品の洗浄や脱脂、繊維製造にも使用されています。

ヘキサンの典型的な実験室での使用は、分析のために水や土壌から油やグリースの汚染物質を抽出することです。 ^{[9]ヘキサンは簡単に}脱プロトン化できないため、実験室では有機リチウムの製造など、非常に強い塩基を伴う反応に使用されます。たとえば、ブチルリチウムは通常、ヘキサン溶液として供給されます。^[10]

ヘキサンは、クロマトグラフィーでは非極性溶媒として一般的に使用されています。ヘキサンに不純物として含まれる高級アルカンは、溶媒と同様の保持時間を持ちます。つまり、ヘキサンを含む画分にはこれらの不純物も含まれることになります。分取クロマトグラフィーでは、大量のヘキサンを濃縮すると、サンプルがアルカンでかなり汚染される可能性があります。その結果、固体化合物がオイルとして得られ、アルカンが分析を妨げる可能性があります。

内燃機関燃料としてのn-ヘキサンは、研究用オクタン価とモーター用オクタン価がそれぞれ25と26と低い。^[11] 1983年の日本のガソリンにおけるn-ヘキサンのシェアは約6%で変動し、^[12] 1992年にはアメリカのガソリンに1～3%含まれていた。^[13]また、同じ年のスウェーデンの自動車燃料におけるシェアは一貫して2%未満で、1%を下回ることが多かった。^[14] 2011年までに、アメリカのガソリンにおけるn-ヘキサンのシェアは1～7%になった。^[15]

生産

ヘキサンは主に原油を精製することによって得られます。この留分の正確な組成は、石油の供給源（原油または改質油）と精製の制約に大きく依存します。^[16]工業製品（通常、直鎖異性体が重量の約50％）は、65〜70℃（149〜158℉）で沸騰する留分です。

物理的特性

すべてのアルカンは無色です。^[17]^[18]さまざまなヘキサンの沸点は多少似ており、他のアルカンと同様に、分岐が多いほど一般的に低くなります。融点はかなり異なり、傾向は明らかではありません。^[19]

ヘキサンは室温でかなりの蒸気圧を持ちます。

反応性

ほとんどのアルカンと同様に、ヘキサンは反応性が低いという特徴があり、反応性の高い化合物の溶媒として適しています。しかし、市販のn-ヘキサンサンプルにはメチルシクロペンタンが含まれていることが多く、これは第三級CH結合を特徴としており、一部のラジカル反応とは相容れません。^[20]

安全性

5000 ppmのn-ヘキサンを10分間吸入すると、著しいめまいが生じます。2500～1000 ppmを12時間吸入すると、眠気、疲労、食欲不振、末端四肢の知覚異常が生じます。2500～5000 ppmでは、筋力低下、四肢の冷え、かすみ目、頭痛、食欲不振が生じます。^{[21]高濃度の}n-ヘキサンへの慢性職業暴露は、米国の自動車整備士の末梢神経障害、アジア、ヨーロッパ、北米の印刷機、靴・家具工場の労働者の神経毒性と関連していることが実証されています。 ^[22]

米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）は、ヘキサン異性体（ n-ヘキサンではない）の推奨暴露限界（REL）を、8時間労働日で100 ppm（350 mg/m ^{3 （0.15 gr/cu ft））に設定しています。}^[23]しかし、n-ヘキサンの場合、現在のNIOSH RELは8時間労働日で50 ppm（180 mg/m ^{3 （0.079 gr/cu ft））です。}^[24]この限界は、 1989年に労働安全衛生局によって許容暴露限界（PEL）として提案されましたが、このPELは1992年に米国の裁判所で却下されました。^[25]米国の現在のn-ヘキサンPELは500 ppm（1,800 mg/m ³（0.79 gr/cu ft））です。^[24]

ヘキサンやその他の揮発性炭化水素（石油エーテル）は吸引の危険があります。^[26] n-ヘキサンはアルコールの変性剤として、また繊維、家具、皮革産業の洗浄剤として使用されることがあります。徐々に他の溶剤に置き換えられつつあります。^[27]

ガソリン同様、ヘキサンも揮発性が高く、爆発の危険がある。1981年にケンタッキー州ルイビルで起きた下水道爆発では、下水道管と道路の総延長21km以上が破壊されたが、これはラルストン・ピュリナ社所有の大豆加工工場から違法に排出されたヘキサン蒸気の引火が原因だった。2007年12月5日、アルゼンチンのリオクアルト国立大学で発生した爆発もヘキサンが原因とされた。この爆発では、熱発生装置の近くでヘキサンが流出して爆発し、火災が発生し、学生1名が死亡、24名が負傷した。

事件

職業性ヘキサン中毒は、日本のサンダル労働者、イタリアの靴労働者、^[28]台湾の印刷校正労働者などで発生しています。^{[29]台湾の労働者の分析では、}n-ヘキサンを含む物質への職業的曝露が示されています。^[30] 2010年から2011年にかけて、iPhoneを製造していた中国人労働者がヘキサン中毒にかかったと報告されています。^[31]^[32]

生体変換

n-ヘキサンは体内で2-ヘキサノールに、さらに2,5-ヘキサンジオールに生体変換される。この変換は、空気中の酸素を利用して酵素シトクロムP450によって触媒される。2,5-ヘキサンジオールはさらに2,5-ヘキサンジオンに酸化される可能性があり、これは神経毒性があり、多発性神経障害を引き起こす。^[27]この挙動を考慮して、n-ヘキサンを溶媒として置き換えることが議論されている。n- ヘプタンが代替の可能性がある。^[33]

参照

参考文献

^ホフマン、アウグスト・ヴィルヘルム ・フォン（1867年1月1日）。「 I . 芳香族モノアミン塩に対するリン三塩化物の作用について」。ロンドン王立協会紀要。15 ：54-62。doi ： 10.1098 /rspl.1866.0018。S2CID 98496840 。
^ 「n-ヘキサン – 化合物概要」。PubChem化合物。米国：国立バイオテクノロジー情報センター。2004 年 9 月 16 日。識別および関連記録。2012 年 3 月 8 日時点のオリジナルからアーカイブ。2011年12 月 31 日閲覧。
^ ウィリアム・M・ヘインズ (2016). CRC 化学・物理ハンドブック (第 97 版). ボカラトン: CRC プレス. pp. 3– 298. ISBN 978-1-4987-5429-3。
^ [PubChem] の GHS 分類
^ abc NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0322」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ ab 「n-ヘキサン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ PubChem. 「n-ヘキサン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2023年11月3日閲覧。
^ 「n-ヘキサン - 有害物質」Haz-Map 2022年7月7日閲覧。
^ 研究室におけるオゾン層破壊物質の使用。 Kbh: ノルディスクミニスターロード。 2003年。ISBN 92-893-0884-2. OCLC 474188215. 2012年7月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。
^ Schwindeman, James A.; Woltermann, Chris J.; Letchford, Robert J. (2002年5月1日). 「実験室での有機リチウム化合物の安全な取り扱い」. Chemical Health & Safety . 9 (3): 6– 11. doi :10.1016/s1074-9098(02)00295-2. ISSN 1074-9098.
^ Al Ibrahim, Emad; Farooq, Aamir (2020年1月16日). 「赤外線分光データからのオクタン価予測」.エネルギーと燃料. 34 (1): 817– 826. doi :10.1021/acs.energyfuels.9b02816. ISSN 0887-0624.
^ 池田正之; 熊井美穂; 渡辺孝夫; 藤田宏善 (1984). 「日本の自動車ガソリン中の芳香族およびその他の成分」.産業衛生. 22 (4): 235– 241. doi :10.2486/indhealth.22.235.
^ ドスキー、ポール V.ポーター、ジョセフ A.シェフ、ピーター A. (1992 年 11 月)。「揮発性非メタン炭化水素のソースフィンガープリント」。大気廃棄物管理協会のジャーナル。42 (11): 1437–1445。土井:10.1080/10473289.1992.10467090。ISSN 1047-3289。
^ Östermark, Ulf; Petersson, Göran (1992年9月1日). 「従来型およびアルキレートベースのガソリンの蒸気中の炭化水素の評価」(PDF) . Chemosphere . 25 (6): 763– 768. doi :10.1016/0045-6535(92)90066-Z. ISSN 0045-6535.
^ 「密閉燃料タンクからのガソリン蒸気排出物の炭化水素組成」nepis.epa.gov。米国環境保護庁。2011年。
^ Le Van Mao, R.; Melancon, S.; Gauthier-Campbell, C.; Kletnieks, P. (2001 年 5 月 1 日). 「軽質オレフィン製造のための石油原料の選択的深部接触分解プロセス (SDCC)。I. 2 つの反応ゾーンシステムで得られる n-ヘキサンの変換に対する Catlever 効果」。Catalysis Letters。73 ( 2 ): 181– 186。doi : 10.1023 /A:1016685523095。ISSN 1572-879X。S2CID 98167823 。
^ 「有機化学-I」（PDF） Nsdl.niscair.res.in。2013年10月29日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2014年2月17日閲覧。
^ “13. 炭化水素 | 教科書”. Textbook.s-anand.net. 2014年10月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年2月17日閲覧。
^ウィリアム・D・マッケイン（ 1990年）。石油流体の特性。PennWell。ISBN 978-0-87814-335-1。
^ Koch, H.; Haaf, W. (1973). 「1-アダマンタンカルボン酸」.有機合成;全集第5巻20頁。
^ 「N-ヘキサン」。毒物学データネットワーク有害物質データバンク。国立医学図書館。2015年9月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。
^ 米国疾病管理予防センター (CDC) (2001 年 11 月 16 日)。「自動車技術者の n-ヘキサン関連末梢神経障害 - カリフォルニア州、1999-2000 年」。MMWR 。疾病および死亡率週報。50 (45): 1011– 1013。ISSN 0149-2195。PMID 11724159 。
^ 「CDC – NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド – ヘキサン異性体（n-ヘキサンを除く）」。cdc.gov。2015年10月31日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年11月3日閲覧。
^ ab CDC (2018年3月28日). 「n-ヘキサン」.米国疾病予防管理センター. 2020年5月3日閲覧。
^ 「付録G：1989年大気汚染物質更新プロジェクト - 暴露限度は有効ではありません」www.cdc.gov 2020年2月20日2020年5月3日閲覧。
^ Gad, Shayne C (2005)、「石油炭化水素」、毒物学百科事典、第3巻（第2版）、エルゼビア、pp. 377– 379
^ ab Clough, Stephen R; Mulholland, Leyna (2005). 「ヘキサン」.毒性学百科事典. 第2巻（第2版）. Elsevier. pp. 522– 525.
^ Rizzuto , N; De Grandis, D; Di Trapani, G; Pasinato, E (1980). 「N-ヘキサン多発神経障害。靴職人の職業病」。ヨーロッパ神経学。19 (5): 308– 15. doi :10.1159/000115166. PMID 6249607。
^ n-ヘキサン、環境保健基準、世界保健機関、1991年、2014年3月19日時点のオリジナルよりアーカイブ
^ Liu, CH; Huang, CY; Huang, CC (2012 ) . 「台湾における職業性神経毒性疾患」.職場の安全と健康. 3 (4): 257– 67. doi :10.5491/SHAW.2012.3.4.257. PMC 3521924. PMID 23251841.
^ 「iPhone製造中に労働者が中毒 - ABCニュース（オーストラリア放送協会）」オーストラリア放送協会。2010年10月26日。2011年4月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年3月17日閲覧。
^ David Barboza (2011年2月22日). 「中国のAppleサプライヤーで労働者が病気に」.ニューヨーク・タイムズ. 2015年4月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年3月17日閲覧。
^ Filser JG、Csanády GA、Dietz W、Kessler W、Kreuzer PE、Richter M、Störmer A (1996)。「代謝物 2,5-ヘキサンジオンおよび 2,5-ヘプタンジオンの形成に基づくラットおよびヒトにおける N-ヘキサンおよび N-ヘプタンの神経毒性リスクの比較推定」。生物学的反応性中間体 V。実験医学および生物学の進歩。第 387 巻。pp. 411– 427。doi : 10.1007/ 978-1-4757-9480-9_50。ISBN 978-1-4757-9482-3. PMID 8794236。

外部リンク

国際化学物質安全性カード 1262 (2-メチルペンタン)
ヘキサンの化学物質安全データシート
国家汚染物質目録 – n-ヘキサンファクトシート
植物化学データベースエントリ
疾病管理予防センター
全米安全評議会からの警告「一般的な化学物質が自動車整備士に影響を与える」
オーストラリア国家汚染物質目録 (NPI) ページ
「EPA は n-ヘキサンをヒトに対する発がん性物質として分類できないと考えている。」連邦官報 / 第 66 巻、第 71 号 / 2001 年 4 月 12 日木曜日 / 規則および規制

[1] ^ホフマン、アウグスト・ヴィルヘルム ・フォン（1867年1月1日）。「 I . 芳香族モノアミン塩に対するリン三塩化物の作用について」。ロンドン王立協会紀要。15 ：54-62。doi ： 10.1098 /rspl.1866.0018。S2CID 98496840 。

[2] 「n-ヘキサン – 化合物概要」。PubChem化合物。米国：国立バイオテクノロジー情報センター。2004 年 9 月 16 日。識別および関連記録。2012 年 3 月 8 日時点のオリジナルからアーカイブ。2011年12 月 31 日閲覧。

[crc97-3] ウィリアム・M・ヘインズ (2016). CRC 化学・物理ハンドブック (第 97 版). ボカラトン: CRC プレス. pp. 3– 298. ISBN 978-1-4987-5429-3。

[:1-4] [PubChem] の GHS 分類

[PGCH-5] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0322」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[IDLH-6] 「n-ヘキサン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[7] PubChem. 「n-ヘキサン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2023年11月3日閲覧。

[8] 「n-ヘキサン - 有害物質」Haz-Map 2022年7月7日閲覧。

[9] 研究室におけるオゾン層破壊物質の使用。 Kbh: ノルディスクミニスターロード。 2003年。ISBN 92-893-0884-2. OCLC 474188215. 2012年7月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。

[10] Schwindeman, James A.; Woltermann, Chris J.; Letchford, Robert J. (2002年5月1日). 「実験室での有機リチウム化合物の安全な取り扱い」. Chemical Health & Safety . 9 (3): 6– 11. doi :10.1016/s1074-9098(02)00295-2. ISSN 1074-9098.

[11] Al Ibrahim, Emad; Farooq, Aamir (2020年1月16日). 「赤外線分光データからのオクタン価予測」.エネルギーと燃料. 34 (1): 817– 826. doi :10.1021/acs.energyfuels.9b02816. ISSN 0887-0624.

[12] 池田正之; 熊井美穂; 渡辺孝夫; 藤田宏善 (1984). 「日本の自動車ガソリン中の芳香族およびその他の成分」.産業衛生. 22 (4): 235– 241. doi :10.2486/indhealth.22.235.

[13] ドスキー、ポール V.ポーター、ジョセフ A.シェフ、ピーター A. (1992 年 11 月)。「揮発性非メタン炭化水素のソースフィンガープリント」。大気廃棄物管理協会のジャーナル。42 (11): 1437–1445。土井:10.1080/10473289.1992.10467090。ISSN 1047-3289。

[14] Östermark, Ulf; Petersson, Göran (1992年9月1日). 「従来型およびアルキレートベースのガソリンの蒸気中の炭化水素の評価」(PDF) . Chemosphere . 25 (6): 763– 768. doi :10.1016/0045-6535(92)90066-Z. ISSN 0045-6535.

[15] 「密閉燃料タンクからのガソリン蒸気排出物の炭化水素組成」nepis.epa.gov。米国環境保護庁。2011年。

[16] Le Van Mao, R.; Melancon, S.; Gauthier-Campbell, C.; Kletnieks, P. (2001 年 5 月 1 日). 「軽質オレフィン製造のための石油原料の選択的深部接触分解プロセス (SDCC)。I. 2 つの反応ゾーンシステムで得られる n-ヘキサンの変換に対する Catlever 効果」。Catalysis Letters。73 ( 2 ): 181– 186。doi : 10.1023 /A:1016685523095。ISSN 1572-879X。S2CID 98167823 。

[17] 「有機化学-I」（PDF） Nsdl.niscair.res.in。2013年10月29日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2014年2月17日閲覧。

[18] “13. 炭化水素 | 教科書”. Textbook.s-anand.net. 2014年10月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年2月17日閲覧。

[mccain-19] ^ウィリアム・D・マッケイン（ 1990年）。石油流体の特性。PennWell。ISBN 978-0-87814-335-1。

[20] Koch, H.; Haaf, W. (1973). 「1-アダマンタンカルボン酸」.有機合成;全集第5巻20頁。

[21] 「N-ヘキサン」。毒物学データネットワーク有害物質データバンク。国立医学図書館。2015年9月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。

[22] 米国疾病管理予防センター (CDC) (2001 年 11 月 16 日)。「自動車技術者の n-ヘキサン関連末梢神経障害 - カリフォルニア州、1999-2000 年」。MMWR 。疾病および死亡率週報。50 (45): 1011– 1013。ISSN 0149-2195。PMID 11724159 。

[23] 「CDC – NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド – ヘキサン異性体（n-ヘキサンを除く）」。cdc.gov。2015年10月31日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年11月3日閲覧。

[:0-24] CDC (2018年3月28日). 「n-ヘキサン」.米国疾病予防管理センター. 2020年5月3日閲覧。

[25] 「付録G：1989年大気汚染物質更新プロジェクト - 暴露限度は有効ではありません」www.cdc.gov 2020年2月20日2020年5月3日閲覧。

[26] Gad, Shayne C (2005)、「石油炭化水素」、毒物学百科事典、第3巻（第2版）、エルゼビア、pp. 377– 379

[tox-27] Clough, Stephen R; Mulholland, Leyna (2005). 「ヘキサン」.毒性学百科事典. 第2巻（第2版）. Elsevier. pp. 522– 525.

[28] Rizzuto , N; De Grandis, D; Di Trapani, G; Pasinato, E (1980). 「N-ヘキサン多発神経障害。靴職人の職業病」。ヨーロッパ神経学。19 (5): 308– 15. doi :10.1159/000115166. PMID 6249607。

[29] -ヘキサン、環境保健基準、世界保健機関、1991年、2014年3月19日時点のオリジナルよりアーカイブ

[30] ^ Liu, CH; Huang, CY; Huang, CC (2012 ) . 「台湾における職業性神経毒性疾患」.職場の安全と健康. 3 (4): 257– 67. doi :10.5491/SHAW.2012.3.4.257. PMC 3521924. PMID 23251841.

[31] 「iPhone製造中に労働者が中毒 - ABCニュース（オーストラリア放送協会）」オーストラリア放送協会。2010年10月26日。2011年4月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年3月17日閲覧。

[32] David Barboza (2011年2月22日). 「中国のAppleサプライヤーで労働者が病気に」.ニューヨーク・タイムズ. 2015年4月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年3月17日閲覧。

[33] Filser JG、Csanády GA、Dietz W、Kessler W、Kreuzer PE、Richter M、Störmer A (1996)。「代謝物 2,5-ヘキサンジオンおよび 2,5-ヘプタンジオンの形成に基づくラットおよびヒトにおける N-ヘキサンおよび N-ヘプタンの神経毒性リスクの比較推定」。生物学的反応性中間体 V。実験医学および生物学の進歩。第 387 巻。pp. 411– 427。doi : 10.1007/ 978-1-4757-9480-9_50。ISBN 978-1-4757-9482-3. PMID 8794236。