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| 名前 | |||
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| 発音 | / ˌ m ɛ θ ə l ə ˈ m iː n / ( METH -ə-lə- MEEN ), / ˌ m ɛ θ ə ˈ l æ m ə n / ( METH -ə- LA -mən ), / m ə ˈ θ ɪ l ə ˌ m iː n / ( mə- THIL -ə-ミーン)[2] | ||
| 推奨されるIUPAC名
メタナミン[1] | |||
その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 略語 | 総合格闘技 | ||
| 741851 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.746 | ||
| EC番号 |
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| 145 | |||
| ケッグ |
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| メッシュ | メチルアミン | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1061 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| CH3NH2の | |||
| モル質量 | 31.058 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色のガス | ||
| 臭い | 魚臭、アンモニア臭 | ||
| 密度 | 0.6562 g/cm 3（25℃） | ||
| 融点 | −93.10 °C; −135.58 °F; 180.05 K | ||
| 沸点 | −6.6 ～ −6.0 °C; 20.0 ～ 21.1 °F; 266.5 ～ 267.1 K | ||
| 1008 g/L（20℃） | |||
| ログP | −0.472 | ||
| 蒸気圧 | 186.10 kPa（20℃） | ||
ヘンリーの法則
定数 ( k H ) |
1.4ミリモル/(Pa·kg) | ||
| 酸性度（p Ka） | 10.66 | ||
| 共役酸 | [CH 3 NH 3 ] + (メチルアンモニウム) | ||
磁化率（χ）
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-27.0·10 −6 cm 3 /モル | ||
| 粘度 | 230 μPa·s（0℃時） | ||
| 1.31 デイ | |||
| 熱化学 | |||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−23.5 kJ/モル | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
  
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| 危険 | |||
| H220、H315、H318、H332、H335 | |||
| P210、P261、P280、P305+P351+P338、P410+P403 ... | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | −10 °C; 14 °F; 263 K（液体、気体は非常に可燃性）[3] | ||
| 430 °C (806 °F; 703 K) | |||
| 爆発限界 | 4.9～20.7% | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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100 mg/kg（経口、ラット） | ||
LC 50 (中央濃度)
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1860 ppm（マウス、2時間）[3] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 10 ppm（12 mg/m 3）[3] | ||
REL (推奨)
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TWA 10 ppm（12 mg/m 3）[3] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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100ppm [3] | ||
| 安全データシート（SDS） | ホームページ | ||
| 関連化合物 | |||
関連するアルカナミン
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エチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン | ||
関連化合物
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アンモニア | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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メチルアミンは、化学式がCH 3 NH 2である有機化合物です。この無色のガスはアンモニアの誘導体ですが、1 つの水素原子がメチル基に置き換えられています。これは最も単純な第一級アミンです。
メチルアミンは、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、または水の溶液として、または加圧された金属容器内の無水ガスとして販売されています。工業的には、メチルアミンは加圧された鉄道車両やタンクトレーラーで無水の形で輸送されます。腐った魚に似た強い臭いがあります。メチルアミンは、他の多くの市販化合物の合成のための構成要素として使用されます。
工業生産
メチルアミンは1920年代から工業的に生産されている（もともとはコマーシャルソルベンツ社が動物の皮の脱毛のために生産していた）。[4]これは、第一次世界大戦後にアルミナやカオリン触媒上でメタノールを含むアルコールのアミノ化を発見したカジミエシュ・スモレンスキと妻のエウゲニアによって可能となり、1919年に2件の特許を申請し[5]、1921年に論文を発表した。[4] [6]
現在、商業的には、アルミノケイ酸塩触媒の存在下でアンモニアとメタノールを反応させることによって製造されている。ジメチルアミンとトリメチルアミンが同時に生成され、反応速度と反応物の比率によって3つの生成物の比率が決まる。反応速度論によって最も優先される生成物はトリメチルアミンである。[4]
- CH 3 OH + NH 3 → CH 3 NH 2 + H 2 O
このようにして、2005年には推定115,000トンが生産されました。[7]
実験方法
メチルアミンは1849年にシャルル・アドルフ・ヴュルツによってメチルイソシアネートと関連化合物の加水分解によって初めて合成されました。 [7] [8]このプロセスの例としては、アセトアミドと臭素からメチルアミンを生成するホフマン転位の使用が挙げられます。[9] [10]
実験室では、メチルアミン塩酸塩は様々な方法で容易に調製できる。一つの方法は、ホルムアルデヒドを塩化アンモニウムで処理することである。[11]
- [NH 4 ]Cl + CH 2 O → [CH 2 =NH 2 ]Cl + H 2 O
- [CH 2 =NH 2 ]Cl + CH 2 O + H 2 O → [CH 3 NH 3 ]Cl + HCOOH
無色の塩酸塩は、水酸化ナトリウム(NaOH)などの強塩基を加えることでアミンに変換できます。
- [CH 3 NH 3 ]Cl + NaOH → CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O
もう一つの方法は、亜鉛と塩酸でニトロメタンを還元することです。 [12]
メチルアミンを生成するもう一つの方法は、水中で強塩基を用いてグリシンを自発的に脱炭酸する方法である。 [13]
反応性と応用
メチルアミンは障害のないアミンであるため、優れた求核剤である。[14]アミンとしては弱塩基であると考えられている。有機化学では広く使用されている。単純な試薬が関与する反応としては、ホスゲンとの反応でメチルイソシアネート、二硫化炭素と水酸化ナトリウムとの反応でメチルジチオカルバミン酸ナトリウム、クロロホルムと塩基との反応でメチルイソシアニド、エチレンオキシドとの反応でメチルエタノールアミンなどがある。液体メチルアミンは液体アンモニアに似た溶媒特性を持つ。[15]
メチルアミンから生成される代表的な商業的に重要な化学物質には、医薬品のエフェドリンやテオフィリン、殺虫剤のカルボフラン、カルバリル、メタムナトリウム、溶剤のN-メチルホルムアミドやN-メチルピロリドンなどがある。一部の界面活性剤や写真現像液の製造には、メチルアミンが構成要素として必要である。[7]
生化学
メチルアミンは腐敗の結果として生成され、メタン生成の基質となる。[16]
さらに、PADI4依存性アルギニン 脱メチル化の際にメチルアミンが生成される。[17]
安全性
LD50 （マウス、皮下投与）は2.5g /kgである。[18]
労働安全衛生局（OSHA）と国立労働安全衛生研究所（NIOSH）は、職業上の暴露限界を8時間の加重平均で10ppmまたは12mg/m3に設定しています。[19]
規制
アメリカ合衆国では、メチルアミンはメタンフェタミンの違法製造に使用されるため、麻薬取締局[20]によってリスト1の 前駆化学物質として規制されています。[21]
大衆文化では
AMCのドラマシリーズ『ブレイキング・バッド』では、架空の人物であるウォルター・ホワイトとジェシー・ピンクマンがメタンフェタミンを合成する過程で水性メチルアミンを使用している。[22] [23]
参照
参考文献
- ^ 有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013 (ブルーブック)ケンブリッジ:王立化学協会2014 年 670 ページ。doi : 10.1039 / 9781849733069-00648。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ 「メチルアミンの定義と意味」。2022年4月22日閲覧。
- ^ abcde NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0398」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ abc Corbin DR; Schwarz S.; Sonnichsen GC (1997). 「メチルアミン合成：レビュー」. Catalysis Today . 37 (24): 71–102. doi :10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
- ^ PL アプリケーション 90B1、PL アプリケーション 91B1、https://uprp.gov.pl/sites/default/files/2019-12/KWARTALNIK_100_lat_wydanie_specjalne.pdf
- ^ 入手不可（1922年）。Chemical Abstracts（1922年）第16巻第18号。
- ^ abc Karsten Eller、Erhard Henkes、Roland Rossbacher、Hartmut Höke 「アミン、脂肪族」、ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ワインハイム、2005. doi :10.1002/14356007.a02_001
- ^ Charles-Adolphe Wurtz (1849) "Sur une série d'alcalisorganiques homologues avec l'ammoniaque" (アンモニアを含む一連の同族有機アルカリについて)、Comptes rendus … 、28 : 223-226。注: 当時の化学者が炭素に間違った原子量 (12 ではなく 6) を使用したため、ウルツのメチルアミンの実験式は間違っています。
- ^ マン、FG; サンダース、BC (1960)。実用有機化学（第4版）。ロンドン：ロングマン。p.128。ISBN 9780582444072。
- ^ コーエン、ジュリアス（1900年）。実用有機化学（第2版）。ロンドン：マクミラン社。p.72。
- ^ マーベル、CS; ジェンキンス、RL (1941)。「メチルアミン塩酸塩」。有機合成;全集第1巻、347ページ。
- ^ Gatterman, Ludwig & Wieland, Heinrich (1937). 有機化学実験法. エディンバラ、イギリス: R & R Clark, Limited. pp. 157–158.
- ^ Callahan, Brian P.; Wolfenden, Richard (2003-07-31). 「水中の脂肪族アミン間のメチル基の移動 [J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 310-311]」. Journal of the American Chemical Society . 125 (34): 10481–10481. doi :10.1021/ja033448j. ISSN 0002-7863.
- ^ ピーター・スコット編（2009年10月13日）。固相有機合成におけるリンカー戦略。ジョン・ワイリー・アンド・サンズ。p.80。ISBN 9780470749050...
メチルアミンなどの非障害アミン
- ^ Debacker, Marc G.; Mkadmi, El Bachir; Sauvage, François X.; Lelieur, Jean-Pierre; Wagner, Michael J.; Concepcion, Rosario; Kim, Jineun; McMills, Lauren EH; Dye, James L. (1996). 「リチウム−ナトリウム−メチルアミン系：低融点ナトリウムは液体金属になるか？」アメリカ化学会誌。118 (8): 1997. doi :10.1021/ja952634p.
- ^ Thauer, RK (1998). 「メタン生成の生化学: マージョリー・スティーブンソンへのトリビュート:1998 マージョリー・スティーブンソン賞講演」.微生物学. 144 (9): 2377–406. doi : 10.1099/00221287-144-9-2377 . PMID 9782487.
- ^ Ng, SS; Yue, WW; Oppermann, U; Klose, RJ (2009年2月). 「クロマチン生物学における動的タンパク質メチル化」.細胞および分子生命科学. 66 (3): 407–22. doi :10.1007/s00018-008-8303-z. PMC 2794343. PMID 18923809 .
- ^ The Merck Index、第10版（1983年）、p.864、Rahway：Merck＆Co.
- ^ CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
- ^ 連邦規則集第21編
- ^ Frank, RS (1983). 「米国における秘密薬物研究室の状況」. 法医学ジャーナル. 28 (1): 18–31. doi :10.1520/JFS12235J. PMID 6680736.
- ^ マシューズ、ディラン（2013年8月15日）。「『ブレイキング・バッド』がメタンフェタミンビジネスについて正しく、そして間違って捉えていること」ワシントン・ポスト。2023年2月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Harnisch, Falk; Salthammer, Tunga. 「ブレイキング・バッドの化学」. Chemistry Views . Chemistry Europe . 2024年2月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。