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| 名前 | |
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| IUPAC名
イソシアノメタン
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その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.008.917 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ2Ｈ3Ｎ | |
| モル質量 | 41.053 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 0.69g/mL |
| 融点 | −45 °C (−49 °F; 228 K) |
| 沸点 | 59～60℃（138～140℉、332～333K） |
| 混和性 | |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
 
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| 警告 | |
| H302、H312、H332 、H373 、H373 等 | |
| P260、P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P302+P352、P304+P312、P304+P340、P312、P314、P322、P330、P363、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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酢酸、アセトアミド、エチルアミン、アセトニトリル |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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メチルイソシアニドまたはイソシアノメタンは、有機化合物であり、イソシアニドファミリーのメンバーです。この無色の液体は、メチルシアン化物（アセトニトリル）と異性体で等電子ですが、その反応性は非常に異なります。アセトニトリルのほのかな甘くてエーテルのような匂いとは対照的に、メチルイソシアニドの匂いは、他の単純な揮発性イソシアニドの匂いと同様に、はっきりと突き刺さり、不快です。[1]メチルイソシアニドは、主に5員複素環式環を作るために使用されます。メチルイソシアニドのCN距離は非常に短く、イソシアニドの特徴である1.158Åです。 [2]
準備と使用方法
メチルイソシアニドは、A. ゴーティエによって、シアン化銀とヨウ化メチルの反応によって初めて合成されました。[3] [4]メチルイソシアニドを合成する一般的な方法は、N-メチルホルムアミドの脱水です。[5] 多くの金属シアン化物はメチル化剤と反応してメチルイソシアニドの錯体を生成します。[6] この種の反応性は、生命の起源に関連していると言われています。[7]
メチルイソシアニドは多様な複素環化合物の合成に有用であり、遷移金属イソシアニド錯体の合成によく用いられる。[8]
安全性
メチルイソシアニドは非常に吸熱性が高く（Δ f H ⦵ (g) = +150.2 kJ/mol、3.66 kJ/g）、爆発的にアセトニトリルに異性化する可能性があります。[9]密閉されたアンプルで加熱するとサンプルが爆発し、59 °C、1 barで再蒸留中に液体が1滴乾式ボイラーフラスコに戻って激しく爆発しました。メチルイソシアニドの爆発的分解は詳細に研究されています。[10]
参考文献
- ^ Gergel, Max G. (1977 年 3 月)。恐れ入りますが、イソプロピル臭化物を 1 キロ購入していただけますか?。Pierce Chemical。115 ページ。
- ^ Kessler, Myer; Ring, Harold; Trambarulo, Ralph; Gordy, Walter (1950-07-01). 「メチルシアン化物およびメチルイソシアン化物のマイクロ波スペクトルと分子構造」. Physical Review . 79 (1). American Physical Society (APS): 54–56. Bibcode :1950PhRv...79...54K. doi :10.1103/physrev.79.54. ISSN 0031-899X.
- ^ ゴーティエ、A. (1868)。 「Ueber eine neue Reihe von Verbindungen, welche mit den Cyanwasserstoffsäure-Aethern isomer sind」。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン。146 (1): 119–124。土井：10.1002/jlac.18681460107。
- ^ ゴーティエ、A. (1869)。 「Des Nitriles des Acides Gras: Deuxième Partie - Des Carbylamines」。アナール・ド・シミーとフィジーク。17：203
- ^ RE Schuster、James E. Scott、Joseph Casanova, Jr (1966)。「メチルイソシアニド」。有機合成。46 :75。doi : 10.15227 /orgsyn.046.0075
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)。 - ^ Fehlhammer, Wolf P.; Fritz, Marcus. (1993). 「CNH およびシアノ錯体に基づく有機金属化学の出現」.化学レビュー. 93 (3): 1243–1280. doi :10.1021/cr00019a016.
- ^ Mariani , Angelica; Russell, David; Javelle, Thomas; Sutherland, John (2018). 「光放出性潜在的プレバイオティクスヌクレオチド活性化剤」アメリカ化学会誌。140 (28): 8657–8661. doi :10.1021/jacs.8b05189. PMC 6152610. PMID 29965757 .
- ^ Eckert, H.; Nestl, A.; Ugi, I. (2001). 「メチルイソシアニド」。有機合成試薬百科事典。John Wiley & Sons。doi :10.1002/047084289X.rm198。ISBN 0471936235。
- ^ Clothier, PQE; Glionna, MTJ; Pritchard, HO (1985年7月). 「球状容器内でのメチルイソシアニドの熱爆発」. The Journal of Physical Chemistry . 89 (14): 2992–2996. doi :10.1021/j100260a008. ISSN 0022-3654.
- ^ Urben, Peter (2017年5月22日). Bretherickの反応性化学物質ハザードハンドブック | ScienceDirect. Elsevier Science. ISBN 9780081009710. 2022年2月23日閲覧。
外部リンク
- 「C2H3NのWebBookページ」。