Loading article…
| |
| |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
2-(メチルアミノ)エタン-1-オール | |
その他の名前
| |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| 1071196 | |
| チェビ |
|
| チェムBL |
|
| ケムスパイダー |
|
| ECHA 情報カード | 100.003.374 |
| EC番号 |
|
| メッシュ | N-メチルアミノエタノール |
パブケム CID
|
|
| RTECS番号 |
|
| ユニ |
|
| 国連番号 | 2735 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| C3H9NO | |
| モル質量 | 75.111 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 臭い | アンモニア性 |
| 密度 | 0.935 g mL −1 |
| 融点 | −4.50 °C; 23.90 °F; 268.65 K |
| 沸点 | 158.1 °C; 316.5 °F; 431.2 K |
| 混和性 | |
| ログP | 1.062 |
| 蒸気圧 | 70 Pa（20℃時） |
屈折率( n D )
|
1.439 |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
 
| |
| 危険 | |
| H302、H312、H314 | |
| P280、P305+P351+P338、P310 | |
| 引火点 | 76 °C (169 °F; 349 K) |
| 350 °C (662 °F; 623 K) | |
| 爆発限界 | 1.6～19.8% |
| 関連化合物 | |
関連アルカノール
|
|
関連化合物
|
ジエチルヒドロキシルアミン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |
N-メチルエタノールアミンは、化学式CH 3 NHCH 2 CH 2 OHのアルカノールアミンです。可燃性、腐食性、無色の粘性液体です。 [2]コリンの生合成における中間体です。
アミンとヒドロキシル 官能基の両方を持ち、ポリマーや医薬品を含むさまざまな製品の化学合成における有用な中間体です。また、類似体のエタノールアミンやジメチルエタノールアミンと一緒に天然ガスの処理に使用されるなど、溶媒としても使用されます。
生産
N-メチルエタノールアミンは、水溶液中でエチレンオキシドと過剰のメチルアミンを反応させることによって工業的に生産される。この反応により、1:1付加生成物NMEA（ 1）と、さらに別のエチレンオキシドを加えることで1:2付加生成物メチルジエタノールアミン（MDEA）（2）の混合物が得られる。
目的生成物を高収率で得るために、反応物は連続的にフロー反応器に供給され、2倍以上の過剰のメチルアミンと反応する。[3]下流のプロセスステップでは、過剰なメチルアミンと水が除去され、NMEA（沸点160℃）とMDEA（沸点243℃）が分留によって生成物混合物から分離される。エチレンオキシドをメチルエタノールアミンにさらに添加することで形成されたポリ（メチルエタノールアミン）は、蒸留底部に残る。
プロパティ
N-メチルエタノールアミンは、無色透明で吸湿性があり、アミンのような匂いのする液体で、水やエタノールと任意の割合で混和します。水溶液は強塩基性反応を起こし、腐食性があります。この物質は容易に生分解され、水と混和するため生体蓄積の可能性はありません。NMEAは変異原性はありませんが、亜硝酸塩が存在すると、第二級アミンであるため、化合物から発がん性のニトロソアミンが形成される可能性があります。 [4]
使用
他のアルキルアルカノールアミンと同様に、N-メチルエタノールアミンは、顔料などの他の成分の可溶化剤や安定剤として、水性および溶剤ベースの塗料やコーティングに使用されます。
陰極浸漬コーティングでは、N-メチルアミノエタノールはエポキシ樹脂を部分的に中和するための陽イオン中和剤として機能します。また、高分子量ポリエポキシドとポリオールの反応における鎖延長剤としても機能します。
N-メチルアミノエタノールは塩基であるため、脂肪酸と中性塩を形成し、乳化特性に優れた界面活性剤（石鹸）として使用され、繊維製品やパーソナルケア洗浄製品に使用されています。綿とポリエステルの混紡を漂白する場合、NMEAは光沢剤として使用されます。[5]
N-メチルアミノエタノールのメチル化により、ジメチルアミノエタノールおよびコリン[(2-ヒドロキシエチル)-トリメチルアンモニウムクロリド]を製造できる。
N-メチルアミノエタノールと脂肪酸の反応では、水が除去されて長鎖N-メチル-N- (2-ヒドロキシエチル)アミドが形成される。これらは中性界面活性剤として使用される。このようなアミドは、重質油や中間留分中の流動性向上剤や流動点降下剤としても作用する。[6] N-メチルアミノエタノール の触媒酸化により、非タンパク質性アミノ酸サルコシンが得られる。[7]
N-メチルアミノエタノールは、抗ヒスタミン薬および抗うつ薬のミアンセリン（トルビン）や非鎮痛薬のネフォパム（アジャン）への反応シーケンスの第一段階など、作物保護化合物や医薬品の合成における構成要素としての役割を果たしています。[8]
他のアジリジンと同様に、N-メチルアジリジンはN-メチルアミノエタノールからウェンカー合成によって得ることができる。これは硫酸エステルを経由するか、ヒドロキシ基を塩素原子（例えば塩化チオニルまたはクロロ硫酸[9]）で置換してN-メチル-2-クロロエチルアミンとし、その後強塩基（HClの分解）を用いて分子内求核置換反応を行うことで行われる。
二硫化炭素と反応してN-メチル-2-チアゾリジンチオンを生成します。
参照
参考文献
- ^ Merck Index、第12版、6096。
- ^ Matthias Frauenkron、Johann-Peter Melder、Günther Ruider、Roland Rossbacher、Hartmut Höke「エタノールアミンとプロパノールアミン」、ウルマン工業化学百科事典、2002、Wiley-VCH、ワインハイム。 土井：10.1002/14356007.a10_001
- ^ Miura Trading & Finvest Pvt. Ltd.: メチルエタノールアミン技術 Archived 2016-03-06 at the Wayback Machine (PDF; 152 kB).
- ^ 製品安全性評価、DOW N-メチルエタノールアミン、ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー、2010 年 3 月 24 日版。
- ^ ダウ・ケミカル社：アルキルアルカノールアミン、Wayback Machineで2018年1月28日にアーカイブ、2003年3月。
- ^ US RE30238、EH Specht および JH O'Mara、1980 年 3 月 25 日発行
- ^ 米国特許US 8,227,638、クレアチン、クレアチン一水和物およびグアニジノ酢酸の製造方法、発明者: F. Thalhammer、T. Gastner、特許出願人: Alzchem Trostberg GmbH、2012年7月24日。
- ^ A. クリーマン u. J. Engel、Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthese、Patente、Anwendungen、2. überarb。あなた。えーっと。 Aufl.、Georg Thieme Verlag、シュトゥットガルト、ニューヨーク、1982 年、ISBN 3-13-558402-X。
- ^ JH Drese、「希薄源からの CO2 回収のためのアミノシリカ吸着剤の設計、合成、および特性評価」（PDF; 5.3 MB）、ジョージア工科大学博士論文、2010 年 12 月、S. 175。