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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
2,4,6-トリニトロフェノール[1] | |
| 体系的なIUPAC名
2,4,6-トリニトロベンゼン | |
| その他の名前
ピクリン酸[1]
カルバゾ酸 フェノールトリニトラート ピクロ硝酸 トリニトロフェノール 2,4,6-トリニトロ-1-フェノール 2-ヒドロキシ-1,3,5-トリニトロベンゼン TNP メリナイト リダイト | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.001.696 |
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 国連1344 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ6Ｈ3Ｎ3Ｏ7の | |
| モル質量 | 229.10 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色から黄色の固体 |
| 密度 | 1.763 g·cm −3、固体 |
| 融点 | 122.5 °C (252.5 °F; 395.6 K) |
| 沸点 | > 300 °C (572 °F; 573 K) 爆発する |
| 12.7 g·L −1 | |
| 蒸気圧 | 1 mmHg（195℃）[2] |
| 酸性度（p Ka） | 0.38 |
磁化率（χ）
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-84.34·10 −6 cm 3 /モル |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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爆発的な |
| GHSラベル: | |
  
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| H206、H302、H311、H331 | |
| P210、P212、P230、P233、P280、P370+P380+P375、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 150 °C; 302 °F; 423 K [2] |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD Lo (公表最低値)
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100 mg/kg（モルモット、経口） 250 mg/kg（ネコ、経口） 120 mg/kg（ウサギ、経口）[3] |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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TWA 0.1 mg/m 3 [皮膚] |
REL (推奨)
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TWA 0.1 mg/m 3 ST 0.3 mg/m 3 [皮膚] [2] |
IDLH（差し迫った危険）
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75 mg/m3 [ 2] |
| 爆発的なデータ | |
| 爆発速度 | ρ 1.70で 7,350 m·s −1 |
| RE係数 | 1.20 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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ピクリン酸は、化学式 (O 2 N) 3 C 6 H 2 OH の有機化合物です。IUPAC名は2,4,6-トリニトロフェノール( TNP )です。「ピクリン酸」という名前は、その苦味にちなんで、ギリシャ語の「苦い」を意味するπικρός ( pikros ) に由来しています。これは最も酸性の強いフェノールの 1 つです。他の強くニトロ化された有機化合物と同様に、ピクリン酸は爆発性があり、それが主な用途です。また、医薬品 (防腐剤、火傷治療薬) や染料として も使用されています。
歴史
ピクリン酸は、おそらくヨハン・ルドルフ・グラウバーの17世紀の錬金術の著作で初めて言及されています。当初は、動物の角、絹、藍、天然樹脂などの物質をニトロ化することで作られ、藍からの合成は1771年にピーター・ウルフによって初めて行われました。 [4]ドイツの化学者ユストゥス・フォン・リービッヒは、ピクリン酸をKohlenstickstoffsäure (フランス語でacide carboazotiqueと表記)と名付けました。ピクリン酸にその名前を与えたのは、1841年のフランスの化学者ジャン＝バティスト・デュマです。[5]フェノールからの合成と、その正しい式の決定は、1841年に達成されました。[6] 1799年、フランスの化学者ジャン＝ジョセフ・ウェルター (1763–1852) は、絹を硝酸で処理してピクリン酸を生成しました。彼はピクリン酸カリウムが爆発することを発見した。[7]化学者がピクリン酸を爆薬として使うことを考えたのは1830年になってからである。それ以前は、化学者はピクリン酸の塩だけが爆発性があり、酸そのものは爆発しないと考えていた。[8] 1871年にヘルマン・シュプレンゲルが爆発可能であることを証明し[9]、その後ほとんどの軍事大国がピクリン酸を主な高性能爆薬として使用した。完全な合成法は後にレオニード・ヴァレリエヴィッチ・コザコフによって発見された。
ピクリン酸は、通常の大砲の発射の衝撃に耐えるのに適切であると広く考えられた、最初の強力な爆発性のニトロ化有機化合物でした。ニトログリセリンとニトロセルロース（火薬）は以前に利用可能でしたが、衝撃に対する敏感さのために、発射時に砲身内で爆発が起こることがありました。1885年、ヘルマン・シュプレンゲルの研究に基づき、フランスの化学者ウジェーヌ・ターパンは、圧縮および鋳造されたピクリン酸を爆薬と砲弾に使用する特許を取得した。1887年、フランス政府は、ピクリン酸と火薬の混合物をメリナイトと名付けて採用した。1888年、イギリスはケントのリッドで、リダイトという非常によく似た混合物の製造を開始した。日本は、シモセ火薬として知られる別の安定化アプローチに続いて、材料自体を安定化しようとする代わりに、砲弾の内側を樹脂とワックスの層でコーティングすることによって金属との接触を排除した。[10] 1889年、オーストリア＝ハンガリー帝国で、クレジル酸アンモニウムとトリニトロクレゾールの混合物、またはトリニトロクレゾールのアンモニウム塩がエクラシットという名前で製造され始めました。1894年までにロシアはピクリン酸を充填した砲弾を製造していました。ピクリン酸アンモニウム（ダナイトまたは爆薬Dとして知られる）は、1906年から米国で使用されていました。しかし、ピクリン酸を充填した砲弾は、化合物が金属の砲弾や信管のケースと反応して、元のフェノールよりも敏感な金属ピクリン酸を形成すると不安定になります。ピクリン酸の敏感性はハリファックス爆発で実証されました。
ピクリン酸はオムドゥルマンの戦い[11]、第二次ボーア戦争[12]、日露戦争[ 13]、第一次世界大戦[14]で使用された。ドイツは1902年にトリニトロトルエン（TNT）を砲弾に充填し始めた。トルエンはフェノールよりも入手しにくく、 TNTはピクリン酸よりも威力が弱いが、軍需品の製造と保管の安全性が向上したため、第一次世界大戦と第二次世界大戦の間にほとんどの軍事目的でピクリン酸がTNTに置き換えられた。[15]
ピクリン酸の原料であるフェノールの入手をコントロールする努力は、第一次世界大戦におけるその重要性を強調している。ドイツは米国からフェノールを購入し、連合国に知られないようにアセチルサリチル酸（アスピリン）に変換したと報告されている。当時、フェノールはコークス炉の副産物として石炭から得られ、ガス灯用のガス製造にも使用されていた。ラクリードガスは、戦争遂行のためにフェノール（およびトルエン）の生産拡大を要請されたと報告している。 [16]モンサント[17]とダウケミカル[18]はどちらも1915年に合成フェノールの製造を開始し、ダウが主な生産者であった。ダウはピクリン酸を「フランス軍が使用した主な戦場用爆薬」と表現している。[19]
トーマス・エジソンはレコード盤の製造にフェノールが必要だった。そこで彼は、化学者たちが開発したプロセスを用いて、ニュージャージー州シルバーレイクの工場でフェノールの生産を開始した。 [20]彼はフェノールを1日6トン生産できる工場を2つ建設した。生産は、ヨーロッパで戦闘が始まってから1か月後の9月第1週に始まった。彼は原料のベンゼンを生産するために、ペンシルベニア州ジョンズタウンとアラバマ州ベッセマーに2つの工場を建設し、ドイツから供給されていたベンゼンの代替品とした。エジソンは、以前はドイツ染料会社から供給されていたアニリン染料を製造した。その他の戦時中の製品には、キシレン、p-フェニレンジアミン、シェラック、パイロフィライトなどがあった。戦時中の物資不足により、これらの事業は利益を生んだ。1915年、彼の生産能力は年半ばまでに完全に稼働した。[要出典]
合成
フェノールの芳香環は求電子置換反応に対して活性化されるため、フェノールのニトロ化は、希硝酸であっても高分子量のタールの形成につながる。これらの副反応を最小限に抑えるために、無水フェノールを発煙硫酸でスルホン化し、得られたスルホン酸を濃硝酸でニトロ化する。この反応中に、ニトロ基が導入され、スルホン酸基が置換される。この反応は発熱性が高く、注意深い温度制御が必要である。アスピリンまたはサリチル酸を硝酸化する合成経路も、タール形成を軽減するために使用できる。前者からは脱炭酸により二酸化炭素が失われ、後者からは酢酸と二酸化炭素の両方が失われる。[21]ピクリン酸の別の合成方法は、硝酸による2,4-ジニトロフェノールの直接ニトロ化である。 [22] [23]斜方晶系空間群Pca 2 1で結晶化し、a = 9.13 Å、b = 18.69 Å、c = 9.79 Å、α = β = γ = 90°である。[24]
用途
ピクリン酸の用途は、これまで圧倒的に弾薬と爆薬に多く使われてきました。爆薬 Dはダナイトとも呼ばれ、ピクリン酸のアンモニウム塩です。ダナイトはより一般的な爆薬TNT (ピクリン酸と同様のプロセスで製造されますが、原料としてトルエンを使用します)よりも強力ですが、安定性は劣ります。ピクリン酸をアミノ化して生成されるピクラミド (通常はダナイトから開始) は、さらにアミノ化されて非常に安定した爆薬TATBが生成されます。
有機化学では、識別と特性評価の目的で有機塩基の結晶塩（ピクリン酸塩）を調製するために使用されています。
光学金属組織学
冶金学では、ピクリン酸をエタノールに4%加えたエッチング液「ピクラール」が、光学組織学でフェライト鋼の旧オーステナイト粒界を明らかにするために広く使用されています。ピクリン酸には危険性があるため、他の化学エッチング液に大きく置き換えられています。しかし、 AZ31などの マグネシウム合金のエッチングには今でも使用されています。
組織学
ブアン溶液は、組織学標本に使用される一般的なピクリン酸含有固定液です。[25]酸性染料の染色性を向上させますが、サンプル中のDNAの加水分解を引き起こす可能性もあります。 [26]
ピクリン酸はコラーゲンの組織学的染色であるピクロシリウスレッドの調製に使用されます。[27] [28]
血液検査
臨床化学検査では、ピクリン酸をヤッフェ反応に利用してクレアチニンを検査します。ピクリン酸は分光法で測定できる色の錯体を形成します。[29]
ピクリン酸はシアン化水素（HCN）と反応して赤色のイソプルレートを形成する。生成した染料を測光測定することで、ピクリン酸はシアン化水素の定量に使用できる。[30]
20世紀初頭、ピクリン酸は血糖値の測定に使用されていました。グルコース、ピクリン酸、炭酸ナトリウムを混ぜて加熱すると、特徴的な赤色が形成されます。校正用グルコース溶液を使用すると、その赤色を使用して添加したグルコースのレベルを測定できます。これは、ルイスとベネディクトのグルコース測定法として知られています。[31]
皮膚染料
それほど一般的ではないが、湿ったピクリン酸は皮膚の染料、または一時的な焼印剤として使用されている。[引用が必要]皮膚のタンパク質と反応して、1 か月ほど持続する暗褐色を与える。[引用が必要]
防腐剤
20世紀初頭、ピクリン酸は消毒薬として、また火傷、マラリア、ヘルペス、天然痘の治療薬として薬局に常備されていた。ピクリン酸に浸したガーゼは、その時代の応急処置キットに火傷治療薬としてよく入っていた。 1937年のヒンデンブルク号の事故で犠牲者が負った火傷の治療に使われたことは有名である。ピクリン酸は、第一次世界大戦中に西部戦線に駐留していた兵士が負った塹壕足の治療薬としても使われた。[32]
ピクリン酸は、フライタイラーがモグラの皮や羽を濃いオリーブグリーンに染めて釣り用のルアーに使うために長年使われてきました。その人気は、その毒性により抑えられてきました。[要出典]
安全性
現代の安全対策では、爆発の危険を最小限に抑えるために、ピクリン酸を湿った状態で保管することを推奨しています。乾燥したピクリン酸は衝撃や摩擦に比較的弱いため、それを使用する研究室では、安全なように水の層の下にボトルに入れて保管します。ピクリン酸は、酸自体よりもさらに敏感で危険な金属ピクリン酸塩を容易に形成するため、ガラスまたはプラスチックのボトルが必要です。工業的には、ピクリン酸は揮発性があり、室温でもゆっくりと昇華するため、特に危険です。時間の経過とともに、露出した金属表面にピクリン酸が蓄積すると、爆発の危険が生じる可能性があります。[33]
ピクリン酸ガーゼがアンティークの救急箱の中に見つかった場合、その年代のピクリン酸（60～90年前のもの）は結晶化して不安定になっている可能性があり[34]、金属製の救急箱に長期間保管されていたため金属ピクリン酸を形成している可能性があるため、安全上の危険があります。
乾燥したピクリン酸を処分するために爆弾処理班が呼ばれることが多い。 [35] [36]米国では1980年代に高校の研究室から乾燥したピクリン酸の容器を除去する取り組みがあった。[要出典]
ピクリン酸を含む弾薬は沈没した軍艦から発見されることがある。時間の経過とともに金属ピクリン酸が蓄積すると、弾薬は衝撃に弱くなり、極めて危険となる。このような弾薬を含む難破船は、いかなる形でも動かさないことが推奨される。[37]これらの物質は水溶性であるため、殻が腐食して海水が浸入するようになれば、危険性は軽減される可能性がある。 [37]現在、非常に微量のピクリン酸を感知して検出するためのさまざまな蛍光プローブがある。[38]
参照
参考文献
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- ^ ピーター・ウルフ (1771)「アウラム・モザイクの性質を示す実験」『ロンドン王立協会哲学論文集』61 : 114–130。127–130ページを参照：「ウールとシルクを黄色に染める方法。インディゴ、および他のいくつかの青と赤の着色物質で染める方法。」および「黄色の染料の作り方」—ここでウルフはインディゴを硝酸（「硝石酸」）で処理している。
- ^ デュマ、J. (1841)。 「Quatrième mémoire sur les Types chimiques」[化学物質の種類に関する 4 回目の回想録]。アナール・ド・シミーとフィジーク。シリーズ第3弾（フランス語）。2 : 204–232。p. より228: 「C'est sous ce nom que j'ai désigné l'acide carboazotique, ...」 (私がカルボアゾン酸を指定したのはこの名前 [つまりピクリン酸] です ... )
- ^ オーギュスト・ローラン (1841) 「Sur le phényle et ses dérivés」 (フェノールとその誘導体について)、Annales de Chimie et de Physique、シリーズ 3、3 : 195–228;特に 221 ～ 228 ページを参照してください。
- ^ ジャン=ジョセフ、ウェルター (1799)。 「Sur quelques matières Particulières, trouvées dans les Substance Animals, traitées par l'acide nitrique」[硝酸で処理された、動物性物質に含まれる特定の物質について]。アナール・ド・シミーとフィジーク。シリーズ第 1 弾（フランス語）。29 : 301–305。p. より303: 「私たちは、最高のフィネスを目指して、カプセルのタピセー・デ・クリスタウ・ドーレを作り、キャノンのプードルを作るのを楽しみにしています。そして、安全な製品を作ります。」（翌日、るつぼが金色の結晶で覆われているのを見つけました。その結晶は絹のような細さで、火薬のように爆発し、私の意見では、銃器で同じ効果を生み出すものでした。） ウェルターはピクリン酸アマー（苦い）と名付けました。 ): p. から304: 「…私は何も言わないよ。」（...「苦い」と名付けます。）
- ^ ピクリン酸自体は爆発しないのに、ピクリン酸塩は爆発する理由を説明する理論は、1806年にフランスの化学者アントワーヌ・フルクロワとルイ・ヴォークランによって提唱され、1809年にフランスの化学者ミシェル・シェヴルールによって繰り返された。ピクリン酸は明らかに、空気がなくても完全に燃焼するのに十分な酸素を内部に含んでいた。つまり、ピクリン酸は「過剰酸素化」（ suroxigéné ）されていた（Fourcroy and Vauquelin、1806年）、543ページ；（Chevreul、1809年）、129ページ）。空気がなくても、熱によって完全にガスに変換され、炭素が残らないためである。（（Fourcroy and Vauquelin、1806年）、542～543ページ） (Chevreul, 1809)、pp. 127–128) しかし、ピクリン酸が燃焼すると、発生した熱によって酸の一部が蒸発し、大量の熱が放散されたため、爆発は起こらず、燃焼のみが起こりました。対照的に、ピクリン酸塩は昇華しない固体であったため、熱を放散しませんでした。そのため、爆発しました。((Fourcroy and Vauquelin, 1806)、p. 542); (Chevreul, 1809)、pp. 129–130) 参照:
- フォークロイ。ヴォークラン（1806年）。 「Mémoire sur la découverte d'une nouvelle matière inflammable et détonnante, formée par l'action de l'acide nitrique sur l'indigo et les matières Animales」 [アクションによって形成された、新しい可燃性爆発性物質の発見に関する回想録インジゴおよび動物性物質に対する硝酸の影響]。Mémoires de l'Institute des Sciences et Arts (フランス語)。6 : 531–543。
- シュヴルール（1809年）。 「Extrait d'un mémoire sur les Substants amères formées par la réaction de l'acide nitrique sur l'indigo」[硝酸とインジゴの反応によって形成される苦味物質に関する回想録からの抜粋]。Annales de Chimie et de Physique (フランス語)。72：113-142。
- ^ 注記:
- 1871 年 3 月、シュプレンゲルはイギリスのケント州フェイバーシャムにあるジョン・ホール・アンド・サンズの火薬工場でピクリン酸を爆発させた。
- シュプレンゲルは、1871 年 4 月 6 日 (特許番号 921) と 1871 年 10 月 5 日 (特許番号 2642) にイギリスで「安全爆薬」(つまり、安定した爆薬) の特許を申請しました。後者の特許では、硝酸に溶解したピクリン酸を爆薬として使用することを提案しました。
- ヘルマン・シュプレンゲル (1873)「製造、保管、輸送中に爆発しない新しい種類の爆薬について」、化学協会誌、26 :796–808 doi :10.1039/js8732600796。
- ヘルマン・シュプレンゲル、「強力な爆薬としてのピクリン酸（メリナイト、リダイト）の発見」…、第 2 版（ロンドン：エア＆スポティスウッド、1903 年）。このパンフレットは、シュプレンゲルが高性能爆薬としてのピクリン酸の使用における優先権を擁護する（脾臓的な）手紙のコレクションです。
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さらに読む
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- CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド