Loading article…
| |
| |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
オキソラン-2-オン | |
| その他の名前
ジヒドロフラン-2(3 H )-オン
GBL ブチロラクトン 1,4-ラクトン 4-ブチロラクトン 4-ヒドロキシ酪酸ラクトン γ-ヒドロキシ酪酸ラクトン | |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| チェビ |
|
| チェムBL |
|
| ケムスパイダー |
|
| ドラッグバンク |
|
| ECHA 情報カード | 100.002.282 |
| |
| ケッグ |
|
パブケム CID
|
|
| RTECS番号 |
|
| ユニ |
|
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| Ｃ4Ｈ6Ｏ2の | |
| モル質量 | 86.090 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 臭い | 弱い特有の臭い。古い水、人工メロンの香り、焦げたプラスチックに似ている。 |
| 密度 | 1.1286 g/mL (15 °C)、1.1296 g/mL (20 °C) |
| 融点 | −43.53 °C (−46.35 °F; 229.62 K) |
| 沸点 | 204 °C (399 °F; 477 K) |
| 混和性 | |
| 溶解度 | CCl 4、メタノール、 エタノール、アセトン、ベンゼン、エチルエーテルに可溶 |
| ログP | −0.76 [3] |
| 蒸気圧 | 1.5kPa（20 ℃） |
| 酸性度（p Ka） | 4.5 |
屈折率( n D )
|
1.435, 1.4341 (20 °C) |
| 粘度 | 1.7 cP (25 °C) |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
|
有毒で可燃性 |
| GHSラベル: | |
 
| |
| 危険 | |
| H302、H318、H336 | |
| P264、P270、P280、P301+P312、P305+P351+P338、P403+P233、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 98 °C (208 °F; 371 K) (密閉カップ) |
| 455 °C (851 °F; 728 K) | |
| 爆発限界 | 3.6% v/v (下部) 16% v/v (上部) |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
|
1540 mg/kg（経口、ラット） >5640 mg/kg（経皮、ウサギ） |
LC 50 (中央濃度)
|
>2.68 mg/kg（ラット、4時間） |
| 安全データシート（SDS） | フィッシャーサイエンティフィック |
| 法的地位 |
|
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |
γ-ブチロラクトン（GBL）またはガンマブチロラクトンは、化学式O=CO(CH 2 ) 3の有機化合物です。吸湿性があり、無色で水と混和する液体で、弱い特有の臭いがあります。最も単純な4炭素ラクトンです。主にN-メチル-2-ピロリドンなどの他の化学物質の製造中間体として使用されます。[5]
ヒトにおいて、GBLはγ-ヒドロキシ酪酸（GHB）のプロドラッグとして作用し、娯楽用薬物としてよく使用されます。GHBは中枢神経系（CNS）抑制剤として作用し、バルビツール酸と同様の作用を持ちます。[6]
発生
GBLは、混じりけのないワインのサンプルから抽出された成分から発見されています。[7] [8]この発見は、GBLが一部のワインに自然に存在する成分であり、類似の製品にも含まれている可能性があることを示しています。検出された濃度は約5μg/mLで、簡単な抽出技術とそれに続くGC/MS分析で簡単に観察できました。GBLはチーズの香料に含まれていますが、最終的な食品中のGBL含有量は通常0.0002%です。[9]
生産と合成
γ-ブチロラクトンは、銅触媒の存在下で180～300℃の温度および大気圧下で1,4-ブタンジオールを脱水素化することによって工業的に製造される。 [5]
このプロセスの収率は約95％です。精製は液気相抽出によって行われます。[5]
実験室では、テトラヒドロフラン（THF）を臭素酸ナトリウム水溶液で酸化することによっても得られる。[10]代替経路では、 GABAからジアゾニウム中間体を経由して進む。[11]
反応
ラクトンであるGBL は、塩基性条件下、例えば水酸化ナトリウム溶液中で加水分解されて、γ-ヒドロキシ酪酸のナトリウム塩であるγ-ヒドロキシ酪酸ナトリウムになる。酸性水中では、ラクトンと酸の混合物が平衡状態で存在する。これらの化合物は、ポリマーのポリ (4-ヒドロキシ酪酸)や二量体の1,6-ジオキセカン-2,7-ジオンを形成する可能性がある。リチウムジイソプロピルアミドなどの非求核性塩基で処理すると、GBL はアルファ炭素原子からカルボニルへの脱プロトン化を受ける。関連化合物のカプロラクトンを使用して、この方法でポリエステルを製造できる。
重合
ブチロラクトンの開環重合によりポリブチロラクトンが得られる。得られたものは熱分解によりモノマーに戻る。[12] [13]ポリ(GBL)は市販のバイオマテリアルであるポリ(4-ヒドロキシ酪酸)、またはP4HBと競合できると主張されている。さらに、どちらもバイオ由来であるにもかかわらず、ポリ(GBL)はP4HBよりも製造コストが安いと主張されている。[12] [14]
用途
ガンマブチロラクトンは化学溶剤や洗浄剤として使用され、[15]例えば、塗装剥離や落書きの洗浄に使用されます。[16] ブチロラクトンは他の化学物質の前駆体です。メチルアミンと反応するとNMPが生成され、アンモニアと反応するとピロリドンが生成されます。また、ローションや一部のポリマーの溶剤としても使用されます。[5]
ブチロラクトンは、液体範囲が広く、化学的に安定しており、誘電率も高いため、有機溶媒として電解コンデンサに使用されています。内部抵抗率を変えるために、エチレングリコールと少量混合されることが多く、通常は「9:1」です。[要出典]
これは、例えばメチルアンモニウムハロゲン化鉛の製造など、様々な実験室実験の溶媒として使用されている。[17]
GBLはDPH-362、アティプロシン、フロマジン[18] 、 GET-73 [202402-01-5] [19] [20]、アルペルチン[21]の合成に使用されています。
また、1-ブロモ-4,4-ビス(p-フルオロフェニル)ブタン[57668-61-8] [22] （ジフェニルブチルピペリジン剤の側鎖）の合成にも使用されることが知られている。
![[3312-04-7] GBLより](https://img-server.japedia.wiki/wikipedia/commons/thumb/3/3d/(3312-04-7)_from_GBL.svg/500px-(3312-04-7)_from_GBL.svg.png)
三塩化アルミニウムの存在下でGBLとベンゼンを反応させると、1-テトラロンが一段階で生成できると主張された。[23]
GBLのもう一つの発見された用途はニコチン（類似体）の合成である：[24]
薬理学
GBL はそれ自体では活性ではなく、その作用機序はGHB のプロドラッグとしてのアイデンティティに由来します。
薬物動態
GBLは、血液中にあるパラオキソナーゼ（ラクトナーゼ）酵素によって急速にGHBに変換されます。 [25] [26] [27]これらの酵素を欠く動物は、GBLの効果を示しません。[26] GBLはGHBよりも親油性（脂溶性）であるため、より速く吸収され、より高い生物学的利用能を持っています。これらの薬物動態の違いにより、GBLはGHBよりも強力で作用が速い傾向がありますが、持続時間は短くなります。一方、関連化合物の1,4-ブタンジオール（1,4-B）は、GHBよりもわずかに強力でなく、効果が出るのが遅い傾向がありますが、作用時間は長く続きます。[28]
栄養補助食品
GBLは睡眠関連成長ホルモン（GH）の分泌を増加させるGHBのプロドラッグであるという特性のため、 [29] GHBの規制後、FDAによって禁止されるまで 、RevivarantおよびRenewtrientという名前で栄養補助食品として販売されていました[30] 。
娯楽用薬物
GBLはGHBのプロドラッグ（天然に生成されるもの）であり、娯楽目的で使用されるのは完全にこの結果である。[31] GBLの過剰摂取は、不合理な行動、重篤な病気、昏睡、死を引き起こす可能性がある。[32]
GHB 規制法を回避するために、GBL および/または 1,4-B を GHB に変換する家庭用合成キットが導入されました。
GBLは独特の味と匂いがあり、古くなった水、人工メロンの香り、焦げたプラスチックに似ていると表現される。これは明らかに「塩辛い」味があると表現されるGHBとは大きく異なる。[33]
化学の知識があまりない人でも簡単に手に入る前駆物質を使ってGBLを作ることができるため、フランスのナイトクラブの若者の間でかなり人気となっている。[34] [35]
危険
GBL を希釈せずに経口摂取すると、食道や胃腸に炎症を起こす可能性があります。GBL を経口摂取すると、GHB よりも吐き気などの同様の問題を引き起こす可能性があります。
GHBには二相性効果があり、低用量では陶酔効果（液体エクスタシーと呼ばれる理由）、高用量では鎮静効果[36]があります。この鎮静作用の結果、意識を失う可能性があります。[37]アルコールと組み合わせると、鎮静作用と嘔吐のリスクが高まり、死亡リスクが高くなります。多くの危害軽減団体は、この2つの薬物を決して混ぜないように推奨しています。[38] [39]
GBLとアルコールや他の鎮静剤との併用による死亡例が数件報告されている。[40]
ガンマブチロラクトンはデートレイプドラッグとしてよく使用されます。[41]
中毒性と依存性
GHB または GBL を頻繁に使用する場合、たとえ長期にわたって適度な量を摂取したとしても、大多数の使用者には重大な身体的依存は生じないようです。多くの人は、薬物の使用をやめたり一時的に控えたりすることは、ほとんど困難を伴わず、あるいは全く困難を伴わずに達成できます。しかし、過剰量を高頻度で摂取すると、身体的および心理的依存が生じる可能性があります。[42] GBL 依存症の管理には、患者の年齢、併存疾患、GBL の薬理学的経路を考慮する必要があります。[43]
GHBとGBLの使用者は、「24時間365日」の投与計画を採用することができます。[44]これは、使用者が薬物の効果に耐性を持ち、離脱症状を避けるために投与量と投与頻度を増やしている場合です。
GHB または GBL の使用をやめた際に離脱症状を訴える使用者の場合、症状は投与量と薬物の使用期間によって異なるようです。軽度から中程度の使用者は不眠症や睡眠関連の問題を経験することが多い一方、大量かつ長期の使用はベンゾジアゼピン離脱症候群(BWS) に似た重度の離脱症状を引き起こす可能性があります。
用量
純粋な GBL 1 ミリリットルは、一般的な形態であるNaGHBの 1.65 グラムに相当するものに代謝されるため、用量は 1 ミリリットル単位で測定され、一度にすべて摂取するか、一晩かけて少しずつ摂取します。
法的地位
オーストラリア： GBLは麻薬ではなく、健康を害する物質として分類されている。2011年4月1日に施行された法律により、産業目的で麻薬を取り扱うことが可能となり、GBLと1,4-ブタンジオールが規制物質として分類されるようになった。[45] 2023年現在、この物質の所持、販売、または影響下での運転には罰則が科せられる。[46]
カナダ: GBL は、カナダの「規制薬物および物質法」のスケジュール VI で規制物質とされています。「規制薬物および物質法」のスケジュール VI では、販売業者に GBL の購入に関する情報を収集することを義務付けています。また、この法律では、GBL のカナダへの輸出入を禁止しており、GBL は起訴可能な犯罪として最高 10 年の懲役刑に処せられるか、略式判決で最高 18 か月の懲役刑に処せられる犯罪として分類されています。[47]カナダでは、個人が GBL を所持することは違法ではありません。[要出典]
ドイツ: GBL は麻薬法に指定されていませんが、流通は規制されています。所持は違法ではありませんが、人間の消費または GHB の合成のために販売する目的で所持した場合は、医薬品法に基づいて処罰される可能性があります。近年、GHB の禁止により、GBL の消費量が増加しています。
香港特別行政区: GBL は、危険薬物条例第 134 条のスケジュール 1 で規制されている危険薬物です (16D 項に免除条項あり)。この条例に従わずに GBL を所持していることが判明した者は、起訴により有罪判決を受け、100 万香港ドルの罰金と 7 年の懲役に処せられる可能性があります。
イスラエル： GBLは2007年から禁止物質に分類されました。[48]
オランダ：GBLはGHBとは異なり麻薬法には記載されていないが[49]、流通は規制されている。所持は違法ではないが、人間の消費やGHBの合成のために販売する目的で所持した場合は、医薬品法に基づいて処罰される可能性がある。[50]
中華人民共和国：GBLは2021年6月7日よりクラスIIIの薬物前駆物質として規制されている。[51]
ポーランド： GBLは薬物に分類されています。GBLの製造、加工、再加工、輸入、流通にはライセンスが必要です。[52]
ロシア: GBL は 2012 年 2 月 22 日より向精神薬として分類されています。その取引は制限されており、無許可での販売、購入、その他の使用は最長 20 年の懲役刑に処せられます。
スウェーデン： GBLは麻薬ではなく、健康を害する物質として分類されている。最近可決された法律は2011年4月1日に発効し、産業目的で麻薬を取り扱うことが可能となり、GBLと1,4-ブタンジオールは規制物質として分類されることになる。[53]
イギリス： 2001年規制第4B条では、GBLと1,4-BDは合法的な用途があるため、人間の摂取目的で使用されることを知っている、または信じている場合を除き、輸入、輸出、製造、供給、供給の申し出、所持が合法とされている。[9] [54]それ以外の場合は、クラスBの規制物質である。[55]
米国： GBLはリストIの規制化学物質として規制されています。GHBの類似体として、人間の消費を目的とした場合、規制物質法のスケジュールIの下で規制物質としても扱われます。 [56] この製品の工業用途での販売と流通は厳しく規制されており、数量追跡、施錠しての保管、24時間の監視が必要であり、適切なDEA登録を有するごく少数のサプライヤーに限定されており、2021年の時点ではアッシュランド、BASF、マイアミケミカルのみが含まれています。ライオンデルは、ますます厳しくなる規制と責任のためにこの製品の商業販売を停止したと伝えられていますが、社内および下流の生産用途では引き続き製造しています。この化学物質を購入するには、特別なDEAライセンスと承認された最終使用証明書、およびDEAによる現場監査が必要です。
参照
参考文献
- ^ Merck Index、第12版、1632年。
- ^ Lide DR編 (2009-06-03) CRC化学物理ハンドブック（第90版）。フロリダ州ボカラトン：CRC Press。ISBN 978-1-4200-9084-0. 2011年7月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年7月18日閲覧。
- ^ 「ガンマブチロラクトン」www.chemsrc.com .
- ^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
- ^ abcd シュワルツ W、ショッシグ J、ロスバッハー R、ピンコス R、ホーケ H (2019)。 「ブチロラクトン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a04_495.pub2。ISBN 978-3527306732。
- ^ Schep LJ、Knudsen K、Slaughter RJ、Vale JA、Mégarbane B (2012 年 7 月)。「γ-ヒドロキシ酪酸、γ-ブチロラクトン、1,4-ブタンジオールの臨床毒性学」。臨床 毒性学。50 (6): 458–470。doi : 10.3109 /15563650.2012.702218。PMID 22746383。S2CID 19697449 。
- ^ Vose J、Tighe T、Schwartz M、Buel E (2001 年 9 月)。 「ワイン中の天然成分としてのガンマブチロラクトン（GBL）の検出」。法医学ジャーナル。46 (5): 1164–1167。土井：10.1520/JFS15116J。PMID 11569560。
- ^ Elliott S、Burgess V (2005 年 7 月)。「アルコール飲料とノンアルコール飲料中のガンマヒドロキシ酪酸 (GHB) とガンマブチロラクトン (GBL) の存在」。Forensic Science International。151 ( 2–3): 289–292。doi : 10.1016 /j.forsciint.2005.02.014。PMID 15939164 。
- ^ ab 「1971年薬物乱用防止法の改正：GBL、1,4-BD、BZPおよび関連ピペラジン化合物、さらなるアナボリックステロイドのグループ、2つの非ステロイド性薬剤、合成カンナビノイド受容体作動薬、オリパビンの規制」（PDF）。内務省回覧。21 。英国内務省。2009年。2014年10月6日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2014年3月31日閲覧。
- ^ Metsger L, Bittner S (2000年3月). 「臭素酸ナトリウムによるエーテルの自己触媒酸化」. Tetrahedron . 56 (13): 1905–1910. doi :10.1016/S0040-4020(00)00098-3.
- ^ 「GABAのGBL/GHBに対するSandmeyer反応」。2018年6月14日閲覧。
- ^ ab Micu A (2015年12月12日). 「完全にリサイクル可能で生分解性の新しいプラスチックが世界を変える可能性がある」ZME Science 。2015年12月13日閲覧。
- ^ Hong M、Chen EY（2016年1月）。 「 γ-ブチロラクトンの開環重合による線状および環状トポロジーを持つ完全にリサイクル可能なバイオポリマー」。Nature Chemistry。8 （ 1 ）：42–49。doi ：10.1038/nchem.2391。PMID 26673263。
- ^ Hong M 、Chen EY (2016 年 3 月)。「真に持続可能なポリマーに向けて: バイオ再生可能な非歪み γ-ブチロラクトンからの金属フリーリサイクル可能ポリエステル」。Angewandte Chemie。55 ( 13): 4188–4193。doi :10.1002/anie.201601092。PMID 26934184 。
- ^ 「ガンマ-ガンマ-ブチロラクトン：工業用溶剤」。Chemical Book 。 2024年6月21日閲覧。
- ^ 「GBLクリーナーがこれらの厄介な汚れやシミに最適な解決策である理由をインサイダーが説明します」。Medium 。 2014年12月16日。 2024年6月21日閲覧。
- ^ Niu T、Lu J、Munir R、Li J、Barrit D、Zhang X、他 (2018)。「粒界パッシベーションによる安定した高性能ペロブスカイト太陽電池」。Advanced Materials。30 ( 16 )。doi : 10.1002/adma.201706576。PMID 29527750 。
- ^ Anton Ebnother、Ernst Jucker、Erwin Rissi、米国特許 3,531,480 (1970 年に Sandoz Ag に)。
- ^ EP0932597 idem Roberto Cacciaglia、他。 WO1998006690 (Laboratorio Farmaceutico CT SRL)。
- ^ Roberto Cacciaglia & Massimo Ferrari、WO2009062949 (Laboratorio Farmaceutico CT SRL)。
- ^ Sydney Archer、US3562278 および US3639414 (1971 年 Sterling Drug Inc. に)。
- ^ ユアン・ジュンイン、他。 WO2011143444（）。
- ^ 「A-テトラロン」。有機合成。35 :95。1955年。doi : 10.15227/orgsyn.035.0095。
- ^ Huang K, Ortiz-Marciales M, De Jesús M, Stepanenko V (2009). 「ニコチンおよびアナバシン類似体の合成に対する新しい効率的なアプローチ」. Journal of Heterocyclic Chemistry . 46 (6): 1252–1258. doi :10.1002/jhet.233. PMC 2811585. PMID 20161612 .
- ^ Snead OC (1991年2月). 「欠神発作のγ-ヒドロキシ酪酸モデル：γ-ヒドロキシ酪酸およびγ-ブチロラクトンの脳内局所濃度とスパイク波放電との相関」. Neuropharmacology . 30 (2): 161–167. doi :10.1016/0028-3908(91)90199-l. PMID 2030821.
- ^ ab Kobilinsky L (2011-11-29). 法医学化学ハンドブック. John Wiley & Sons. p. 386. ISBN 978-0-471-73954-8。
- ^ タイバー JF、ドラガノフ DI、ラ・ドゥ BN (2003 年 9 月)。 「ラクトナーゼとヒト血清パラオキソナーゼ（PON1）およびウサギ血清PON3のラクトン化活性」。生化学薬理学。66 (6): 887–896。土井：10.1016/S0006-2952(03)00401-5。PMID 12963475。
- ^ 「ガンマブチロラクトン（GBL）事前レビュー報告書」（PDF）。2012年6月4日。
- ^ Van Cauter E、Plat L、Scharf MB、Leproult R、Cespedes S、L'Hermite-Balériaux M、他 (1997 年 8 月)。「正常な若年男性におけるガンマヒドロキシ酪酸による徐波睡眠と成長ホルモン分泌の同時刺激」。The Journal of Clinical Investigation。100 ( 3): 745–753。doi : 10.1172 /JCI119587。PMC 508244。PMID 9239423。
- ^ 「Erowid GHB vault: ガンマブチラクトンに関する FDA の警告」Erowid 1998 年 11 月 21 日2013 年 10 月 10 日閲覧。
- ^ マイヤー J、クエンツァー LF (2005)。精神薬理学：薬物、脳、行動。シナウアー。p. 370。ISBN 978-0-87893-534-5。
- ^ 「USDOJ: 米国司法省アーカイブ 国立麻薬情報センター」(PDF) . Usdoj.gov. 2012-06-15 . 2014-01-22閲覧。
- ^ Galloway GP、Frederick-Osborne SL、 Seymour R、Contini SE、Smith DE（2000年4月）。「γ-ヒドロキシ酪酸の乱用と治療効果」アルコール。20 （3）：263-269。doi ： 10.1016 /S0741-8329（99）00090-7。PMID 10869868 。
- ^ 「『年間100人の昏睡状態になる可能性』：パリ警察署長、クラブでのGBL、GHBの過剰摂取増加に反応」Resident Advisor。2018年4月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年4月19日閲覧。
- ^ “ドローグ : 「GBL の公的な介入を禁止する」”. Le Monde.fr (フランス語)。 2018 年 4 月 17 日。2018年4月19日に取得。
- ^ van Nieuwenhuijzen PS、McGregor IS（2009年8月）。「ラット におけるガンマヒドロキシ酪酸（GHB）単独および他の薬剤との併用による鎮静および低体温効果：バイオテレメトリーによる評価」。薬物およびアルコール依存症。103 （3）：137–147。doi ：10.1016/ j.drugalcdep.2009.03.004。PMID 19446408 。
- ^ Edwards R (2009年7月23日). 「GBLパーティードラッグに対する検死官の『ロシアンルーレット』警告」The Telegraph . 2012年5月1日閲覧。
- ^ 「GBL/GHB」ロンドンフレンド。 2014年8月18日閲覧。
- ^ “GHB and GBL”. GMFA. 2020年6月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年8月18日閲覧。
- ^ Casciani D (2009年12月23日). 「GBL薬物による死亡、英国の医師が特定」BBCニュース。 2012年5月1日閲覧。
- ^ カリラ L、ノヴァリン J、メガベイン B、コッテンシン O、ダリー S、ローウェンスタイン W、他。 （2009年10月）。 「[ガンマヒドロキシ酪酸（GHB）：デートレイプドラッグ以上の、潜在的に依存性のある薬物]」。メディカル通信社。38 (10): 1526–1538。土井：10.1016/j.lpm.2009.05.017。PMID 19762202。
- ^ 「GHB中毒、GHBの身体的および心理的依存レベル」。2010年7月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Santos C, Olmedo RE (2017). 「鎮静催眠薬離脱症候群：認識と治療」Emerg Med Pract . 19 (3): 1–20. PMID 28186869.
- ^ “Crew 2000 | GHB/ GBL Dependancy [sic] | | Drugs information, advice & support, Scotland, UK”. 2016年3月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2010年8月6日閲覧。
- ^ 「法と正義の立法改正（重大薬物犯罪およびその他の措置）法2005年第129号、2005年 - 附則1 - 重大薬物犯罪」。
- ^ 「GHB - アルコール・薬物財団」。adf.org.au 。 2023年7月17日閲覧。
- ^ 立法サービス局（2023年5月19日）。「カナダの統合連邦法、規制薬物および物質法」。laws -lois.justice.gc.ca。
- ^ 「1973年危険薬物法第1付録A部B章第7c条」www.nevo.co.il。
- ^ "wetten.nl - レーゲリング - アヘンウェット - BWBR0001941". Wetten.nl (オランダ語)。 2019 年 7 月 19 日。2019 年7 月 19 日に取得。
- ^ “Webwinkels gestopt が GBL でヘンデルと出会った”.エマーセ（オランダ語）。 2013 年 12 月 9 日。2013 年12 月 9 日に取得。
- ^ "国务院办公关に関する同意将α-苯エチル酢酸メチル等6種物品列入易制毒化学品种目录的関数" (簡体字中国語)。国務院 - 中華人民共和国。 2021年6月7日。2021 年10 月 11 日に取得。
- ^ “Główny Inspectorat Farmaceutyczny”.
- ^ “Socialutskottets betänkande 2010/11:SoU5 - Riksdagen”.
- ^ 「英国法定規則 2011 No. 448」 2011年2月18日。
- ^ 「1971年薬物乱用防止法（改正）2022年命令」。
- ^ 「情報速報：GHB類似体、GBL、BD、GHV、およびGVL」。www.justice.gov。
外部リンク
- GBL の Erowid
- 「死をもたらす塗料剥離剤」BBC ニュース、2005 年 10 月 7 日。
- 「GHB のすべて」、NIDA 神経科学コンソーシアムと OSPC「最先端」コロキウム (2000 年 6 月 27 日、メリーランド州ロックビルのダブルツリー ホテルにて)