2-ピロリドン

2-ピロリドン
2-ピロリドンの構造式
名前
	推奨されるIUPAC名ピロリジン-2-オン
	その他の名前 2-ピロリドン; 2-ピロリジノン; アミノブチロラクタム; ブチロラクタム; γ-ブチロラクタム; 2-ケトピロリジン;
識別子
CAS番号	616-45-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:36592 ;
チェムBL	チェムBL276849 ;
ケムスパイダー	11530 ;
ECHA 情報カード	100.009.531
EC番号	210-483-1;
グメリン参照	49671
パブケム CID	12025;
ユニ	KKL5D39EOL ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8027246;
	InChI InChI=1S/C4H7NO/c6-4-2-1-3-5-4/h1-3H2,(H,5,6) キー: HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H7NO/c6-4-2-1-3-5-4/h1-3H2,(H,5,6) キー: HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYAP;
	笑顔 O=C1NCCC1;
プロパティ
化学式	C4H7NO
モル質量	85.106 グラムモル−1
密度	1.116 g/cm3 [
融点	25℃（77°F; 298K）
沸点	245℃（473°F; 518K）
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H319
注意事項	P305+P351+P338
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 0
引火点	129 °C (264 °F) (オープンカップ) ; 138 °C (280 °F) (クローズドカップ)
関連化合物
関連化合物	2-ピロリドン-5-カルボン酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

2-ピロリドンは、2-ピロリジノンまたはブチロラクタムとしても知られ、5員環ラクタムからなる有機化合物であり、最も単純なγ-ラクタムです。水やほとんどの一般的な有機溶媒と混和する無色の液体です。^[3]

2-ピロリドン自体とそのさまざまな誘導体、特にN-メチルピロリドンは、さまざまな工業用途に使用されています。

生産

2-ピロリドンは、ほとんど例外なく工業的に、固体ケイ酸マグネシウム触媒上で、250～290℃の温度と0.4～1.4MPaの圧力で水性ガンマブチロラクトンをアンモニアで処理することによって生産されます。^[3]

反応は固体触媒を充填した管状反応器で行われる。固体触媒は固定床として配置され、反応は気相で行われる。生成物の収率は75～85%に達する。その後蒸留と精製を行うと、純度99.5%の目的の2-ピロリドンが得られる。^[3]

代替経路としては、コハク酸イミドの触媒的または電気化学的還元、アリルアミンのカルボニル化、^{[4]加水分解条件下での}コハク酸ニトリルの水素化、およびアンモニア水中でのマレイン酸またはコハク酸無水物とPd-Ru触媒との反応などがある。^[3]

2010年、2-ピロリドンの世界需要は32,000トンと推定された。2-ピロリドンの主要メーカーはBASFとISP（International Speciality Products、現Ashland Inc.）である。^[3]

2-ピロリドン自体はインクジェットカートリッジに使用されています。^[5]

2-ピロリドンは比較的無害で、LD50はグラム/キログラム（ラット、経口）の範囲です。変異原性はありません。^[3] 眼を刺激する可能性があります。^[5]

^ ab Merck Index、第11版、8027
^ abcdef 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおける2-ピロリドンの記録、2020年3月16日にアクセス。
^ abcdefg アルブレヒト・ルートヴィヒ・ハレウス; R.バックス。 J.-O.アイヒラー; R.フォイヤーヘイク。 C.イェケル。 U.マーン; R.ピンコス。 R. フォーゲルサング (2011)。「２‐ピロリドン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a22_457.pub2。ISBN 978-3527306732。
^ クレーリング、ルドガー;クレイ、ユルゲン。ジェラルド・ジェイコブソン。グロリッグ、ヨハン。ミクシェ、レオポルド (2000)。「アリル化合物」。ウルマンの工業化学百科事典。土井：10.1002/14356007.a01_425。ISBN 978-3-527-30385-4。
^ ab 「安全データシート」(PDF)。HPのウェブサイト。HP。 2014年10月7日。 2014年10月16日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2014年10月11日閲覧。