カプロラクトン

カプロラクトン
名前
	推奨されるIUPAC名オキセパン-2-オン
	その他の名前カプロラクトン; ε-カプロラクトン; ヘキサノ-6-ラクトン; 6-ヘキサノラクトンヘキサン; -6-オリド; 1-オキサ-2-オキソシクロヘプタン
識別子
CAS番号	502-44-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:17915 ;
チェムBL	チェムBL373123 ;
ケムスパイダー	9972 ;
ECHA 情報カード	100.007.217
ケッグ	C01880 ;
パブケム CID	10401;
ユニ	56RE988L1R ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4027159;
	InChI InChI=1S/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2 キー: PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2 キー: PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYAG;
	笑顔 C1CCC(=O)OCC1;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ10Ｏ2
モル質量	114.14グラム/モル
密度	1.030グラム/ cm3
融点	−1 °C (30 °F; 272 K)
沸点	241 °C (466 °F; 514 K)
水への溶解度	混和性
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ε-カプロラクトンまたは単にカプロラクトンは、 7員環を持つラクトン（環状エステル）です。その名前はカプロン酸に由来しています。この無色の液体は、ほとんどの有機溶媒および水と混和します。かつてはカプロラクタムの前駆体として大規模に生産されていました。^[3]

生産と用途

カプロラクトンは、工業的にはシクロヘキサノンと過酢酸のバイヤー・ビリガー酸化によって製造されます。

カプロラクトンは、高度に特殊化されたポリマーの製造に使用されるモノマーです。例えば、開環重合によりポリカプロラクトンが得られます。^{[3]もう一つのポリマーは、手術の縫合材料として使用される}ポリグレカプロンです。^[4]

反応

カプロラクトンはもはや経済的ではありませんが、かつてはカプロラクタムの原料として生産されていました。カプロラクトンを高温でアンモニアと処理するとラクタムが得られます。

(CH ₂ ) ₅ CO ₂ + NH ₃ → (CH ₂ ) ₅ C(O)NH + H ₂ O

カプロラクトンのカルボニル化は、加水分解後にピメリン酸を生成します。ラクトン環はアルコールや水などの求核剤で簡単に開環し、ポリラクトン、そして最終的に 6-ヒドロキシアジピン酸を生成します。

安全性

カプロラクトンは急速に加水分解され、その結果生じるヒドロキシカルボン酸は、他のヒドロキシカルボン酸と同様に、例外なく毒性を示します。^[9]重度の眼刺激を引き起こすことが知られています。暴露すると角膜損傷を引き起こす可能性があります。^[1]

参考文献

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^ Nunez, M. Teresa; Martin, Victor S. (1990). 「四酸化ルテニウムによるフェニル基のカルボン酸への効率的な酸化。Trogoderma granariumのフェロモンである (R)-γ-カプロラクトンの簡単な合成」。Journal of Organic Chemistry . 55 (6): 1928–1932. doi :10.1021/jo00293a044.
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^ Miltenberger, Karlheinz (2002). 「ヒドロキシカルボン酸、脂肪族」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry (第 6 版)。Weinheim: Wiley-VCH。doi :10.1002/14356007.a13_507。

[OECD-1] 「ε-カプロラクトンSIDS初期評価報告書」（PDF）。OECD。 2011年8月15日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2017年10月12日閲覧。

[2] 「Capaモノマー製品データシート」（PDF）。Perstorp。2015年2月27日。 2017年2月2日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2017年10月11日閲覧。

[UllmannPolyesters-3] ケプニック、ホルスト;シュミット、マンフレッド。ブリューギング、ヴィルヘルム。リューター、ヨルン。カミンスキー、ウォルター (2002)。「ポリエステル」。ウルマン工業化学百科事典(第 6 版)。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a21_227。

[4] 「グリコリドE-カプロラクトン共重合体概要レポート」CureHunter 。 2017年10月11日閲覧。

[5] Mosandl, A.; Günther, C. (1989). 「立体異性体フレーバー化合物：ガンマラクトンエナンチオマーの構造と特性」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 37 : 413–418. doi :10.1021/jf00086a031.

[6] Nunez, M. Teresa; Martin, Victor S. (1990). 「四酸化ルテニウムによるフェニル基のカルボン酸への効率的な酸化。Trogoderma granariumのフェロモンである (R)-γ-カプロラクトンの簡単な合成」。Journal of Organic Chemistry . 55 (6): 1928–1932. doi :10.1021/jo00293a044.

[7] Parliament, Thomas H.; Nawar, Wassef W.; Fagerson, Irving S. (1965). 「加熱乳脂肪中のデルタカプロラクトン」Journal of Dairy Science . 48 (5): 615–616. doi : 10.3168/jds.S0022-0302(65)88298-4 .

[8] HTCE

[UllmannHCAAliph-9] ^ Miltenberger, Karlheinz (2002). 「ヒドロキシカルボン酸、脂肪族」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry (第 6 版)。Weinheim: Wiley-VCH。doi :10.1002/14356007.a13_507。

生産と用途

反応

関連化合物

安全性

参考文献