フルクロキサシリン

フルクロキサシリン（フロキサシリンとも呼ばれる）は、乳腺炎、皮膚感染症、外耳炎、下肢潰瘍感染症、糖尿病性足感染症、骨感染症の治療に使用される抗生物質です。^[⁶^]肺炎や心内膜炎の治療には、他の薬剤と併用されることがあります。^[⁶^]また、手術前にブドウ球菌感染症を予防するためにも使用されることがあります。^[⁶^]メチシリン耐性 黄色ブドウ球菌（MRSA）には効果がありません。 ^[⁷^]経口投与または静脈もしくは筋肉への注射によって投与されます。^[⁶^]

一般的な副作用には胃の不調があります。^{[ 6 ]}その他の副作用には、筋肉痛や関節痛、息切れ、肝臓の問題などがあります。^{[ 6 ]}^{[ 8 ]}妊娠中や授乳中も安全であるようです。^{[ 6 ]}ペニシリンアレルギーのある人は使用しないでください。^{[ 6 ]}ペニシリン系の狭域スペクトル β-ラクタム系抗生物質です。 ^{[ 8 ]}ペニシリナーゼ産生菌に対して活性があり、クロキサシリンやジクロキサシリンと同様の効果があります。^[⁹^]

フルクロキサシリンは1961年に特許を取得した。^{[ 10 ]}

フルクロキサシリンは米国では入手できません。

医療用途

フルクロキサシリンは、乳腺炎、皮膚感染症、外耳炎、下肢潰瘍感染症、糖尿病性足感染症、骨感染症の治療に使用される抗生物質です。^{[ 6 ]}

肌

フルクロキサシリンは、ブドウ球菌と連鎖球菌の両方の皮膚感染症に使用されます。^{[ 11 ]}これらには、毛包炎、 <binary data, 7 bytes> uncles、^{[ 12 ]}膿痂疹、膿痂疹、蜂窩織炎、丹毒、壊死性筋膜炎、および湿疹、疥癬、潰瘍、ニキビなどの皮膚疾患の感染症が含まれます。^[⁶^]^[¹¹^]^[¹³^]蜂窩織炎ではブドウ球菌と連鎖球菌の両方をカバーするために二剤併用療法が必要であるという広く信じられている考えから、より重度の蜂窩織炎にはフルクロキサシリンに加えてベンジルペニシリンが投与されることがあります。^[⁵^]しかし、2005年にEmergency Medicine Journalに掲載された研究でこの組み合わせが追加の臨床的利益をもたらさないことが示されたため、この慣行に対する支持は減少しています。^[¹⁴^]^[¹⁵^]^[¹⁶^]英国では、蜂窩織炎の治療にはフルクロキサシリン単独療法が第一選択薬となっているが、他の国ではその実施方法は異なる。^[¹⁷^]

感染性乳腺炎
膿痂疹
丹毒
毛包炎
蜂窩織炎
癰

傷

下肢潰瘍の感染症はフルクロキサシリンで治療できます。^{[ 6 ]}糖尿病性足感染症の場合、感染が軽度、中等度、重度のいずれであるかに基づいて投与量が調整されます。^{[ 6 ]}

骨

フルクロキサシリンは、骨への薬剤浸透率が最適値より低い10～20％であるにもかかわらず、骨髄炎の治療に有効であると思われる。^{[ 18 ]}^{[ 19 ]}

地域のガイドラインによっては、培養結果を待つ間、関節の感染症の治療に使用される場合がある。 ^{[ 5 ]}^{[ 20 ]}

他の

フルクロキサシリンは、肺炎の治療に他の抗生物質と併用して使用されることがあり、特に心臓、肺、骨の手術前の感染予防にも使用できます。^{[ 6 ]}^{[ 13 ]}心内膜炎の治療に他の抗生物質と併用または単独で使用する場合、フルクロキサシリンの投与量は通常の投与量を超える必要がある場合があります。^{[ 6 ]}

抵抗

フルクロキサシリンはβ-ラクタマーゼに対して感受性がないにもかかわらず、一部の微生物はフルクロキサシリンやメチシリンを含む他の狭域スペクトルβ-ラクタム系抗生物質に対して耐性を獲得している。そのような微生物には、ペニシリン結合タンパク質の変化によりフルクロキサシリンや他のペニシリンに対する耐性を獲得したメチシリン耐性黄色ブドウ球菌が含まれる。^{[ 21 ]}

副作用

フルクロキサシリンの使用に伴う一般的な副作用には、下痢、吐き気、発疹、蕁麻疹、注射部位の痛みと炎症、重複感染（カンジダ症を含む）、アレルギー、肝酵素とビリルビンの一時的な上昇などがあります。^{[ 22 ]}

1,000人に1人未満の割合で、フルクロキサシリン療法に関連した胆汁うっ滞性黄疸（胆汁うっ滞性肝炎とも呼ばれる）が報告されている。症状としては、便が白っぽくなり、尿が濃くなり、目や皮膚が黄色くなることがある。 ^{[ 23 ]}この反応は治療中止後数週間経ってから起こる場合があり、治まるまでに数週間かかる。推定発生率は15,000回に1回で、55歳以上の人、女性、治療期間が2週間を超える人に多く見られる。^{[ 6 ]}^{[ 23 ]}^{[ 22 ]}

フルクロキサシリンは、ペニシリン、セファロスポリン、またはカルバペネムに対するアレルギーの既往歴がある患者には禁忌です。また、眼への使用や、ジクロキサシリンまたはフルクロキサシリンの使用に関連した胆汁うっ滞性肝炎の既往歴がある患者への投与も避けるべきです。^{[ 22 ]}

高齢者、減量が必要な腎機能障害患者、および胆汁うっ滞性肝炎のリスクがあるため肝機能障害患者には慎重に使用する必要がある。^{[ 22 ]}

空腹時に服用すべきである。食事と一緒に服用すると吸収が低下するからである^{[ 23 ]}^{[ 24 ]。}ただし、いくつかの研究では、ほとんどの場合、これがフルクロキサシリンの血漿濃度を損なうことはないと示唆されている^{[ 25 ] 。}

薬物相互作用

フルクロキサシリンはメトトレキサートの排泄を減少させる可能性があり、メトトレキサート毒性のリスクにつながる可能性があります。腎不全やプロベネシドの使用により、血中のフルクロキサシリン濃度が上昇する可能性があります。^{[ 9 ]}

作用機序

フルクロキサシリンはペニシリン系抗生物質に属する狭域スペクトル抗生物質である。^{[ 8 ]}^{[ 26 ]}細菌の細胞壁を破壊することで作用する。^{[ 26 ]}

他のβ-ラクタム系抗生物質と同様に、フルクロキサシリンは細菌の細胞壁の合成を阻害することによって作用する。グラム陽性菌の細胞壁の主要成分である直鎖状ペプチドグリカンポリマー鎖間の架橋を阻害する。

フルクロキサシリンは他の多くのペニシリン系薬剤よりも酸安定性が高く、経口投与に加え、非経口投与も可能です。しかし、メチシリンと同様に、β-ラクタマーゼを産生しないグラム陽性菌に対する抗菌作用はベンジルペニシリンよりも劣ります。

フルクロキサシリンは、ジクロキサシリンと同様の薬物動態、抗菌活性、適応症を有しており、両薬剤は互換性があるとみなされている。ジクロキサシリンよりも重篤な肝臓への副作用の発生率は高いがまれであり^{[ 27 ]}、腎臓への副作用の発生率は低いと報告されている^{[ 22 ] 。}

化学

フルクロキサシリンは、多くのペニシリン耐性菌が分泌するβ-ラクタマーゼ（ペニシリナーゼとも呼ばれる）酵素に対して感受性を示しません。ペニシリン核の側鎖にイソキサゾリル基が存在することでβ-ラクタマーゼ耐性が促進されます。これは、β-ラクタマーゼが側鎖の立体障害に対して比較的耐性が低いためです。そのため、フルクロキサシリンはペニシリン結合タンパク質に結合してペプチドグリカン架橋を阻害しますが、β-ラクタマーゼには結合されず、またβ-ラクタマーゼによって不活性化されることもありません。

歴史

フルクロキサシリンは、1960 年までにベンジルペニシリンが広く使用されるようになったことにより、ペニシリン耐性（β-ラクタマーゼ産生）ブドウ球菌感染症が増加したことを受けて、1960 年代に開発されました。^{[ 28 ]}^{[ 29 ]}すべての天然ペニシリンと最初の半合成ペニシリンはブドウ球菌のβ-ラクタマーゼによって破壊されたため、ビーチャム（後にグラクソ・スミスクライン）はより安定した抗生物質を探すことになりました。1962 年までに、経口投与の可能性のある、同様の構造を持つ一連の酸安定性ペニシリン（オキサシリン、クロキサシリン、ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）が開発されました。フルクロキサシリンとジクロキサシリンは、黄色ブドウ球菌のβ-ラクタマーゼ酵素に対して特に安定性があり、酸に耐えることができました。^{[ 28 ]}^{[ 29 ]} Beecham はクロキサシリンをさらに開発し、英国でフルクロキサシリンを普及させた一方、Bristol Laboratories は米国でオキサシリンとジクロキサシリンの販売に注力したため、両国での使用方法に違いが生じた。^{[ 30 ]}^{[ 31 ]}フルクロキサシリンは 1970 年代にヨーロッパで初めて販売された。^{[ 8 ]}

利用可能なフォーム

フルクロキサシリンの経口剤と静脈注射剤はどちらも安価で、フルクロキサシリンナトリウムとして、カプセル剤（250mgまたは500mg ）、経口懸濁液（125mg /5mlまたは250mg /5ml）、注射剤（再構成用粉末、 1バイアルあたり250mg、500mg、1000mg、2000mg）の形で入手可能です。^{[ 5 ]}^{[ 32 ]}

フルクロキサシリンは、2011年現在、米国やカナダでは一般的に使用されていませんが^{[ 8 ]}、英国では最も一般的に処方されている狭域スペクトルペニシリナーゼ耐性ペニシリンです^{[ 33 ]} 。フロキサペン、フロペン、フルベックス、フルペン、フィロペン、スタフィレックスなど、さまざまな商品名で供給されています^{[ 1 ] 。}

組み合わせ

フルクロキサシリンは、コフルアンピシルとしてアンピシリンと組み合わされている。^[⁶^]

フルクロキサシリン経口溶液用粉末125mg /5ml、計量スプーン付き
英国で入手可能なフルクロキサシリン製剤の選択例
コフルアンピシル：フルクロキサシリンとアンピシリンの合剤（英国）

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[ 1 ] 。

医療用途

肌

傷

骨

他の

抵抗

副作用

薬物相互作用

作用機序

化学

歴史

利用可能なフォーム

組み合わせ

参考文献

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