クロキサシリン

クロキサシリン
臨床データ
商号	クロキサペン、その他
AHFS / Drugs.com	Micromedex 詳細な消費者情報
; 投与経路	経口、筋肉内注射
ATCコード	J01CF02 ( WHO ) QJ51CF02 ( WHO ) QS01AA90 ( WHO );
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	37～90%
タンパク質結合	95%
消失半減期	30分～1時間
排泄	腎臓と胆管
識別子
	IUPAC名 (2 S ,5 R ,6 R )-6-{[3-(2-クロロフェニル)-5-メチル-; オキサゾール-4-カルボニル]アミノ}-3,3-ジメチル-7-オキソ; -4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2-カルボン酸または5メチル3(2クロロフェニル)4イソオキサゾイルペニシリン;
CAS番号	61-72-3 ;
パブケム CID	6098;
ドラッグバンク	DB01147 ;
ケムスパイダー	5873 ;
ユニ	翻訳者;
ケッグ	D07733 ;
チェビ	チェビ:49566 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5022853;
ECHA 情報カード	100.000.468
化学および物理データ
式	C 19 H 18 Cl N 3 O 5 S
モル質量	435.88 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1ccccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C;
	InChI InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23- 14(1) 8(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13 -、14+、17-/m1/s1 ; キー:LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N ;
	（確認する）

クロキサシリンは、いくつかの細菌感染症の治療に有効な抗生物質です。^[1]これには、伝染性膿痂疹、蜂窩織炎、肺炎、化膿性関節炎、外耳炎が含まれます。^[1]メチシリン耐性 黄色ブドウ球菌（MRSA）には効果がありません。 ^[2]経口および注射で使用できます。^[1]

副作用には、吐き気、下痢、アナフィラキシーを含むアレルギー反応などがあります。^[1]クロストリディオイデス・ディフィシルによる下痢が起こることもあります。^[2]ペニシリンアレルギーの既往歴のある人には推奨されません。^[1]妊娠中の使用は比較的安全と思われます。^{[1]クロキサシリンは}ペニシリン系の薬剤です。^[2]

クロキサシリンは1960年に特許を取得し、1965年に医療用として承認されました。 ^[3]世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。^[4]米国では市販されていません。^[2]

作用機序

クロキサシリンは半合成で、ペニシリンと同じクラスです。クロキサシリンは、β-ラクタマーゼが結合できない大きな R 鎖を持つため、β-ラクタマーゼを生成するブドウ球菌に対して使用されます。この薬はベンジルペニシリンよりも抗菌作用が弱く、アレルギー反応を除いて深刻な毒性はありません。^[^{引用が必要}^]

クロキサペン、クロキサキャップ、テゴペン、オルベニンなど、いくつかの商品名で販売されています。^[6]

^ abcdef世界保健機関(2009)。スチュアート MC、クイムツィ M、ヒル SR (編)。WHOモデル処方集 2008。世界保健機関。pp. 98、100、110–111、586、602、614、623。hdl :10665/ 44053。ISBN 9789241547659。
^ abcd 「クロキサシリン（専門家による患者へのアドバイス）」www.drugs.com。2016年12月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月10日閲覧。
^ Fischer J、Ganellin CR (2006)。アナログベースの創薬。John Wiley & Sons。p. 490。ISBN 97835276074952016年12月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。
^ 世界保健機関(2019).世界保健機関の必須医薬品モデルリスト: 2019年第21版。ジュネーブ: 世界保健機関。hdl : 10665 /325771。WHO /MVP/EMP/IAU/2019.06。ライセンス: CC BY-NC-SA 3.0 IGO。
^ Greenwood D (2008). 抗菌薬: 20世紀医学の勝利の記録。オックスフォード大学出版局、米国。pp. 124– 。ISBN 978-0-19-953484-5. 2013年6月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年11月18日閲覧。
^ Gollakner R (2023-05-09). 「クロキサシリン」VCA Animal Hospitals . 2023-05-09閲覧。