オキサシリン

オキサシリン

臨床データ
商号	バクトシル
AHFS / Drugs.com	モノグラフ
メドラインプラス	a685020
ATCコード	J01CF04 ( WHO ) QJ51CF04 ( WHO )
識別子
IUPAC名 (2 S ,5 R ,6 R )-3,3-ジメチル-6-[(5-メチル-3-フェニル-1,2- オキサゾール-4-カルボニル)アミノ]-7-オキソ-4-チア-1- アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2-カルボン酸
CAS番号	66-79-5 はい
パブケム CID	6196
ドラッグバンク	DB00713 いいえ
ケムスパイダー	5961 いいえ
ユニ	型番
ケッグ	D08307 はい
チェビ	チェビ:7809 いいえ
チェムBL	チェルノブイリ いいえ
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8023397
ECHA 情報カード	100.000.577
化学および物理データ
式	Ｃ１９Ｈ１９Ｎ３Ｏ５Ｓ
モル質量	401.44 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
密度	1.49グラム/ cm3
沸点	686.8 °C (1,268.2 °F)
笑顔 [H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1)C(O)=O
InChI InChI=1S/C19H19N3O5S/c1-9-11(12(21-27-9)10-7-5-4-6-8-10)15(23)20-13-16(24)22-14( 18( 25)26)19(2,3)28-17(13)22/h4-8,13-14,17H,1-3H3,(H,20,23)(H,25,26)/t13-, 14+,17-/m1/s1 いいえ キー:UWYHMGVUTGAWSP-JKIFEVAISA-N いいえ
いいえはい （これは何ですか？）（確認）

オキサシリン（商品名バクトシル）は、ビーチャムによって開発されたペニシリン系の狭域スペクトル β-ラクタム系抗生物質である。^[1]

1960年に特許を取得し、1962年に医療用として承認されました。^[2]

オキサシリンはペニシリナーゼ耐性β-ラクタムである。メチシリンに似ており、臨床使用ではメチシリンに取って代わっている。他の関連化合物には、ナフシリン、クロキサシリン、ジクロキサシリン、フルクロキサシリンがある。黄色ブドウ球菌が産生するようなペニシリナーゼ酵素に耐性があるため、米国ではペニシリン耐性黄色ブドウ球菌の治療に臨床的に広く使用されている。しかし、オキサシリンとメチシリンの両方が導入され広く使用されるようになったため、メチシリン耐性およびオキサシリン耐性黄色ブドウ球菌（MRSA/ORSA）と呼ばれる抗生物質耐性株が世界中でますます蔓延している。MRSA/ORSAは、バンコマイシンまたは他の新しい抗生物質で治療できる。^[要出典]

オキサシリンは、ペニシリン系抗生物質の薬剤に対して過敏症反応を経験したことがある人には禁忌です。^[3]セファロスポリンやセファマイシンを投与された際に過敏症反応を経験したことがある人がオキサシリンを服用すると、交差アレルギーが起こることが報告されています。^{[4] [5]}

オキサシリンの使用に関連して報告されている一般的な副作用には、皮膚発疹、下痢、吐き気、嘔吐、血尿、無顆粒球症、好酸球増多症、白血球減少症、好中球減少症、血小板減少症、肝毒性、急性間質性腎炎、発熱などがあります。オキサシリンの高用量投与は、腎臓、肝臓、神経系毒性を引き起こすことが報告されています。ペニシリン系薬剤のすべてに共通して、オキサシリンは急性または遅延型の過敏症反応を引き起こす可能性があります。注射剤としてオキサシリンを使用すると、発赤、腫れ、かゆみなどの注射部位反応を引き起こす可能性があります。^[3]

オキサシリンは、β-ラクタム環を介して、細菌細胞壁の合成に関与する酵素であるペニシリン結合タンパク質に共有結合します。この結合相互作用は、ペプチド転移反応を妨げ、細胞壁の主要成分であるペプチドグリカンの合成を阻害します。細菌細胞壁の完全性を低下させることにより、オキサシリンおよび他のペニシリンは、細胞の自己分解を通じて活発に増殖している細菌を殺すと考えられています。^[6]

ペニシリンファミリーの他のメンバーと同様に、オキサシリンの化学構造は、アミノ基に置換基が結合した 6-アミノペニシラン酸核を特徴としています。6-アミノペニシラン酸核は、ペニシリンファミリーの抗菌活性を担う活性部分である β-ラクタム環に結合したチアゾリジン環で構成されています。オキサシリンに存在する置換基は、細菌の β-ラクタマーゼによる分解に対する耐性を付与すると考えられています。^[6]

メチシリンの誘導体であるオキサシリンは、1960年代初頭に、ビーチャム社のピーター・ドイルとジョン・ネイラーがブリストル・マイヤーズと共同で主導した研究の一環として初めて合成された。クロキサシリン、ジクロキサシリン、オキサシリンを含むイソキサゾリルペニシリンファミリーのメンバーは、ペニシリン耐性黄色ブドウ球菌による感染症の蔓延に対抗するために合成された。メチシリンは注射でしか投与できなかったが、オキサシリンを含むイソキサゾリルペニシリンは経口または注射で投与できた。クロキサシリンとオキサシリンの合成後、ビーチャム社は英国でクロキサシリンを商業的に開発する権利を保持し、ブリストル・マイヤーズ社は米国でのオキサシリンの販売権を獲得した。^[1]

• 1971年4月8日: オキサシリンナトリウム注射剤
  • 申請者: サンドス
• 1973年7月27日: バクトシルカプセル
  • 申請者: グラクソ・スミスクライン
• 1980年3月10日: オキサシリンナトリウムカプセル
  • 申請者: アニファームズ株式会社
• 1980年5月15日: オキサシリンナトリウム溶液
  • 申請者: TEVA
• 1981年6月2日: バクトシル溶液
  • 申請者: グラクソ・スミスクライン
• 1986年12月23日: オキサシリンナトリウム粉末
  • 申請者: サンドス
• 1988年9月29日: オキサシリンナトリウム注射剤
  • 申請者: Watson Labs Inc
• 1988年10月26日: オキサシリンナトリウム注射剤
  • 申請者: Watson Labs Inc
• 1989年10月26日: プラスチック容器入りバクテシル注射剤
  • 申請者: バクスターヘルスケア
• 2012年3月30日: オキサシリンナトリウム注射剤
  • 申請者: Sagent Pharms
• 2013年1月18日: オキサシリンナトリウム注射剤
  • 申請者: オーロビンドファーマ株式会社
• 2014年8月25日: オキサシリンナトリウム注射剤
  • 申請者: Mylan Labs LTD
• 2015年12月11日: オキサシリンナトリウム注射剤
  • 申請者: ホスピーラ株式会社
• 2017年7月31日: オキサシリンナトリウム注射剤
  • 申請者: ウォックハートバイオ/アグ

オキサシリン製品の平均卸売価格（AWP）は以下のとおりです。以下に示す価格は参考値として提供することを目的としており、特定の製造業者または団体によって決定された価格を示すものではありません。^[3]

• デキストロース静脈内バクトシル
  • 1g/50mL: 20.37ドル
  • 2g/50mL: 32.48ドル
• オキサシリンナトリウム注射液
  • 1グラム: 17.52ドル
  • 2g: 33.99ドル
  • 10g: 138.77ドル

• ケムバンク