タキシフォリン

タキシフォリン（5,7,3',4'-フラバン-オン-オール）、別名ジヒドロケルセチンは、フラボノイドのフラバノノール類に属し、フラボノイドはポリフェノールの一種です。シベリアカラマツやオオアザミなどの植物から抽出されます。

タキシフォリンはC環上に2つの立体中心を持つが、ケルセチンには立体中心がない。 ^{[ 2 ]}例えば、(+)-タキシフォリンは( 2R ,3R )配置であり、 2組の鏡像異性体からなる4つの立体異性体のうちの1つである。^{[ 3 ]}

タキシフォリンは、小豆と一緒に炊いたもち米（小豆飯）に含まれている。 ^{[ 4 ]}

ロシアのシベリアカラマツ（ Larix sibirica）、Pinus roxburghii ^{[ 5 ]}、Cedrus deodara ^{[ 5 ]}、中国のイチイ（Taxus chinensis var. mairei）^{[ 6 ]}などの針葉樹に見られます。

また、オオアザミの種子から抽出されるシリマリンにも含まれている。

タキシフォリンは、サクラの木で熟成させた酢に含まれている。^{[ 7 ]}

タキシフォリン、そして一般的にフラボノイドは、多くの飲料や製品に含まれています。特に、タキシフォリンは果物、野菜、ワイン、お茶、ココアなどの植物性食品に含まれています。^{[ 8 ]}

タキシフォリンは変異原性がなく、関連化合物であるケルセチンよりも毒性が低い。^{[ 9 ]} ARE依存性メカニズムを介して遺伝子を調節することにより、潜在的な化学予防剤として作用する。 ^{[ 10 ]}タキシフォリンは用量依存的に卵巣癌細胞の増殖を阻害することが示されている。 ^{[ 11 ]}しかし、同じ研究では、タキシフォリンはVEGF発現の阻害において最も効果の低いフラボノイドであった。^{[ 12 ]}また、マウス皮膚線維芽細胞とヒト乳癌細胞に対するタキシフォリン誘導体の抗増殖効果の間には強い相関関係（相関係数0.93）がある。^{[ 13 ]}

タキシフォリンは、がん細胞の脂質合成を阻害することにより、多くの種類のがん細胞に対して抗増殖効果を示すことが示されています。がん細胞内の脂肪酸合成酵素を阻害することにより、タキシフォリンはがん細胞の増殖と転移を防ぐことができます。^{[ 14 ]}

タキシフォリンは、P糖タンパク質の過剰発現の影響も阻止し、化学療法耐性の発現を防ぎます。タキシフォリンは、ローダミン123とドキソルビシンの阻害を介してこれを行います。^{[ 15 ]}

タキシフォリンの線維形成を刺激し、コラーゲンの線維形態の安定化を促進する能力は、医学に応用できる。^{[ 16 ]}また、タキシフォリンは、化粧品で最も広く使用されている色素沈着抑制剤の1つであるアルブチンと同様に、細胞のメラニン生成を効果的に阻害した。

タキシフォリンは、レボフロキサシンやセフタジジムなどの従来の抗生物質の試験管内における有効性も高め、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（MRSA）に感染した患者の併用療法に利用できる可能性がある。^{[ 17 ]}

他のフラボノイドと同様に、タキシフォリンは真菌の成長と増殖を促進する複数の経路を阻害することにより、抗真菌剤として作用することができる。^{[ 18 ]}

タキシフォリンは、特にベラパミルによって拮抗された場合、腸管運動阻害物質を減少させることもわかっている。^{[ 18 ]}

タキシフォリンは、肝臓の正常な脂質プロファイルを維持し、脂質排泄を正常レベルに保つことで、抗高脂血症作用を示すことも明らかになっている。タキシフォリンは、細胞コレステロール、リン脂質、およびトリアシルグリセロール合成のエステル化を減少させることにより、高脂血症を予防する。^{[ 15 ]}

タキシフォリンは、他の多くのフラボノイドと同様に、オピオイド受容体の非選択的拮抗薬として作用することがわかっていますが、親和性はやや弱いです。^{[ 19 ]} タキシフォリンは、炎症、腫瘍、微生物感染症、酸化ストレス、心血管疾患、肝疾患の管理において有望な薬理活性を示します。^{[ 20 ]}

タキシフォリンはアディポネクチン受容体2 （AdipoR2）のアゴニストとして作用することがわかっている。^{[ 21 ]}

タキシフォリン8-モノオキシゲナーゼという酵素は、タキシフォリン、NADH、NADPH、H ⁺、O2_{を使用して、2,3-}ジヒドロゴシペチン、NAD ⁺、NADP ⁺、H2O_を生成します。

ロイコシアニジンオキシゲナーゼという酵素は、ロイコシアニジン、α-ケトグルタル酸、およびO2_を使用して、シス-ジヒドロケルセチン、タキシフォリン、コハク酸、CO2 _、およびH2O_を生成します。

• ジヒドロケルセチン-3-O-ラムノシド（アスティルビン）
• (+)-ロイコシアニジンは、タキシフォリンを水素化ホウ素ナトリウムで還元することにより合成できる。^{[ 29 ]}