ナリンゲニン

ナリンゲニン
名前
	IUPAC名 (2 S )-4′,5,7-トリヒドロキシフラバン-4-オン
	体系的なIUPAC名 (2 S )-5,7-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-4 H -1-ベンゾピラン-4-オン
	その他の名前ナリンゲトール。サリプロル;サリプルポリ
識別子
CAS番号	480-41-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:50202 ;
チェムBL	チェムBL9352 ;
ケムスパイダー	388383 ;
ドラッグバンク	DB03467 ;
ECHA 情報カード	100.006.865
ケッグ	C00509 ;
パブケム CID	439246;
ユニ	HN5425SBF2 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1022392;
	InChI InChI=1S/C15H12O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20- 13/h1-6,13,16-18H,7H2/t13-/m0/s1 キー: FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N ;
	笑顔 O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(O)cc1)C2)cc(O)cc3O;
プロパティ
化学式	Ｃ15Ｈ12Ｏ5
モル質量	272.256 グラムモル−1
融点	251 °C (484 °F; 524 K)
水への溶解度	475 mg/L [引用が必要]
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ナリンゲニンは、ポリフェノールのフラボノイド群に属するフラバノンです。^[2]柑橘類に多く含まれており、特にグレープフルーツでは主成分がフラボノンです。^[2]

ナリンゲニンの体内での運命と生物学的機能は不明であり、2024年現在、予備研究段階にあります。^[2]食事中のナリンゲニンの大量摂取は、主にその生物学的利用能が低いため、一般的に安全であると考えられています。^[2]栄養補助食品を摂取したり、グレープフルーツを過剰に摂取すると、抗凝固剤の作用が損なわれ、さまざまな処方薬の毒性が増す可能性があります。^[2]

柑橘類に含まれるフラノクマリンと同様に、ナリンゲニンは肝臓や腸のCYP3A4抑制を引き起こし、一般的な医薬品との有害な相互作用を引き起こす可能性があります。 ^[2]^[3]^[4]^[5]

構造

ナリンゲニンは、4'、5、7番目の炭素に3つのヒドロキシ基を持つフラバノンの骨格構造を持っています。 ^[2]アグリコール型のナリンゲニンと、 7番目の炭素にグリコシド結合を介して二糖類ネオヘスペリドースが付加したグリコシド型のナリンギンの両方で存在します。

ほとんどのフラバノンと同様に、ナリンゲニンは炭素2位に単一のキラル中心を持つが、光学純度は変動する。^[6]^[7] ( S )-(−)-ナリンゲニンのラセミ化はかなり速く起こることが示されている。^[8]

供給源と生物学的利用能

ナリンゲニンとその配糖体は、グレープフルーツ、オレンジ、レモン、^[2]サワーオレンジ、^[9]サワーチェリー、^[10]トマト、^[11]ココア、^[12]ギリシャオレガノ、^[13]ウォーターミント、^[14]豆など、さまざまなハーブや果物に含まれています。^[15]ナリンゲニンとナリンギンの比率は、ソースによって異なり、^[2]エナンチオマー比も異なります。^[7]

ナリンゲニン-7-グルコシド型はアグリコール型よりも生物学的利用能が低いようです。^[16]

グレープフルーツジュースはオレンジジュースよりもはるかに高い血漿中のナリンゲニン濃度を提供することができる。^[17]

ナリンゲニンは調理したトマトペーストから吸収されます。トマトペースト150グラムには3.8mgのナリンゲニンが含まれています。^[18]

生合成と代謝

ナリンゲニンは、肝臓酵素ナリンギナーゼの加水分解作用によってナリンギンから生成されます。^[2]ナリンゲニンはマロニルCoAと4-クマロイルCoAから生成されます。^[2]後者はフェニルアラニンから生成されます。結果として生じるテトラケチドはカルコン合成酵素の作用を受けてカルコンを生成し、その後閉環してナリンゲニンになります。^[19]

ナリンゲニン8-ジメチルアリルトランスフェラーゼ酵素はジメチルアリル二リン酸と(-)-(2 S )-ナリンゲニンを利用して二リン酸と8-プレニルナリンゲニンを生成する。哺乳類代謝の真菌モデル生物であるカニングハメラ・エレガンスはナリンゲニン硫酸化の研究に使用できる。^[20]

代謝の運命と研究

ナリンゲニンは腸管や肝臓で急速に代謝され、代謝物は排泄されるため、その運命と生物学的役割を研究することは困難である。^[2]^[21]ナリンゲニン代謝物の生物学的活性は不明であり、親化合物とは構造と機能が異なる可能性がある。^[2]^[21]

参考文献

^ ヒトメタボロームデータベースのナリンゲニン
^ abcdefghijklm 「フラボノイド」。オレゴン州立大学ライナス・ポーリング研究所微量栄養素情報センター。2024年。 2024年5月9日閲覧。
^ Lohezic-Le Devehat, F.; Marigny, K.; Doucet, M.; Javaudin, L. (2002). 「グレープフルーツジュースと薬物：危険な組み合わせ？」Therapie . 57 (5): 432–445. ISSN 0040-5957. PMID 12611197.
^ Singh, BN (1999年9月). 「臨床薬物動態に対する食物の影響」.臨床薬物動態. 37 (3): 213–255. doi :10.2165/00003088-199937030-00003. ISSN 0312-5963. PMID 10511919.
^ Fuhr, U. (1998年4月). 「グレープフルーツジュースとの薬物相互作用。程度、考えられるメカニズム、臨床的関連性」. Drug Safety . 18 (4): 251–272. doi :10.2165/00002018-199818040-00002. ISSN 0114-5916. PMID 9565737.
^ Yáñez JA、Andrews PK、Davies NM (2007 年4 月)。「キラルフラボノイドの分析および分離方法」。Journal of Chromatography。B、バイオメディカルおよびライフサイエンスにおける分析技術。848 (2): 159–181。doi :10.1016/ j.jchromb.2006.10.052。PMID 17113835 。
^ ab Yáñez JA、Remsberg CM、Miranda ND、Vega-Villa KR、Andrews PK、Davies NM (2008 年 3 月)。「ラットにおける選択されたキラルフラボノイド、ヘスペレチン、ナリンゲニン、エリオジクチオールの薬物動態とフルーツジュース中の含有量」。バイオ薬剤学と薬物配置。29 (2): 63–82。doi :10.1002/bdd.588。PMID 18058792。S2CID 24051610 。
^ Krause M、Galensa R ( 1991年 7 月)。「セルローストリアセテートベースのキラル固定相による高性能液体クロマトグラフィーによる植物抽出物中のエナンチオマーフラバノンの分析」。Chromatographia。32 ( 1–2) : 69–72。doi : 10.1007 /BF02262470。ISSN 0009-5893。S2CID 95215634 。
^ Gel-Moreto N、Streich R、Galensa R (2003 年 8 月)。「キャピラリー電気泳動による柑橘類中のジアステレオマーフラバノン-7- O -グリコシドのキラル分離」。電気泳動。24 ( 15 ): 2716–2722。doi : 10.1002 /elps.200305486。PMID 12900888。S2CID 40261445 。
^ Wang H、Nair MG、Strasburg GM、Booren AM、Gray JI (1999 年 3 月)。「タルトチェリー (Prunus cerasus) からの抗酸化ポリフェノール」。農業および食品化学ジャーナル。47 (3): 840–844。doi : 10.1021 /jf980936f。PMID 10552377 。
^ バルベルドゥ・ケラルト A、オドリオソラ・セラーノ I、オムス・オリュー G、ラムエラ・ラヴェントス RM、エレズ・マルティネス P、マルティン・ベロッソ O (2012 年 9 月)。「パルス電場によって処理されたトマトジュースのポリフェノールプロファイルの変化」。農業および食品化学のジャーナル。60 (38): 9667–9672。土井：10.1021/jf302791k。PMID 22957841。
^ サンチェス・ラバネダ F、ヤウレギ O、カザルス I、アンドレス・ラクエバ C、イスキエルド・プリド M、ラムエラ・ラベントス RM (2003 年 1 月)。「カカオ (テオブロマカカオ)のフェノール組成の液体クロマトグラフィー/エレクトロスプレーイオン化タンデム質量分析研究」。質量分析ジャーナル。38 (1): 35-42。Bibcode :2003JMSp...38...35S。土井：10.1002/jms.395。PMID 12526004。
^ Exarchou V、Godejohann M、van Beek TA、Gerothanassis IP、Vervoort J (2003 年 11 月)。「極低温フロープローブと組み合わせた LC-UV 固相抽出-NMR-MS とギリシャオレガノに含まれる化合物の同定への応用」。分析化学。75 ( 22): 6288–6294。doi :10.1021/ac0347819。PMID 14616013 。
^ オルセン HT、スタッフォード GI、ファンシュターデン J、クリステンセン SB、イェーガー AK (2008 年 5 月)。「Mentha aquatica LからのMAO阻害剤ナリンゲニンの単離」。民族薬理学ジャーナル。117 (3): 500–502。土井：10.1016/j.jep.2008.02.015。PMID 18372132。
^ Hungria M、Johnston AW、Phillips DA (1992-05-01)。「豆 ( Phaseolus vulgaris )から自然に放出されるフラボノイドのRhizobium leguminosarum bv. phaseoliにおける nodD 制御遺伝子転写への影響」。分子植物微生物相互作用。5 (3): 199–203。doi :10.1094/ mpmi -5-199。PMID 1421508 。
^ Choudhury R、Chowrimootoo G、Srai K、Debnam E、Rice-Evans CA (1999 年 11 月)。「フラボノイドナリンゲニンの胃腸管内での相互作用とグリコシル化の影響」。生化学および生物物理学的研究通信。265 (2): 410–415。doi :10.1006/ bbrc.1999.1695。PMID 10558881 。
^ Erlund I、Meririnne E、Alfthan G、Aro A (2001 年 2 月)。「オレンジジュースとグレープフルーツジュースを摂取した後のヒトにおけるフラバノン類のナリンゲニンとヘスペレチンの血漿動態と尿中排泄」。The Journal of Nutrition。131 ( 2 ) : 235–241。doi : 10.1093/jn/131.2.235。PMID 11160539。
^ Bugianesi R、Catasta G、 Spigno P、D'Uva A 、 Maiani G (2002 年 11 月)。「調理済みトマトペーストのナリンゲニンは男性でも生体利用可能」。The Journal of Nutrition。132 ( 11): 3349–3352。doi : 10.1093/ jn /132.11.3349。PMID 12421849。
^ Wang C, Zhi S, Liu C, Xu F, Zhao A, Wang X, et al. (2017年3月). 「桑の実（Morus atropurpurea ）におけるスチルベン合成酵素遺伝子の特性評価と大腸菌でのレスベラトロール生産のための代謝工学」。農業および食品化学ジャーナル。65 （8）：1659–1668。doi ：10.1021 / acs.jafc.6b05212。PMID 28168876 。
^ Ibrahim AR (2000年1月). 「 Cunninghamella elegansによるナリンゲニンの硫酸化」. Phytochemistry . 53 (2): 209–212. Bibcode :2000PChem..53..209I. doi :10.1016/S0031-9422(99)00487-2. PMID 10680173.
^ ab ロスウェル JA、ウルピ＝サルダ M、ボト＝オルドネス M、ロラック R、ファラン＝コディナ A、バルパル DK、ヌヴー V、マナハ C、アンドレス＝ラクエバ C、スカルベルト A (2016 年 1 月)。「Phenol-Explorerデータベースを用いたポリフェノールメタボロームの系統的解析」。分子栄養学と食品研究。60 (1): 203-11.土井：10.1002/mnfr.201500435。PMC 5057353。PMID 26310602。

[1] ヒトメタボロームデータベースのナリンゲニン

[lpi-2] 「フラボノイド」。オレゴン州立大学ライナス・ポーリング研究所微量栄養素情報センター。2024年。 2024年5月9日閲覧。

[3] Lohezic-Le Devehat, F.; Marigny, K.; Doucet, M.; Javaudin, L. (2002). 「グレープフルーツジュースと薬物：危険な組み合わせ？」Therapie . 57 (5): 432–445. ISSN 0040-5957. PMID 12611197.

[4] Singh, BN (1999年9月). 「臨床薬物動態に対する食物の影響」.臨床薬物動態. 37 (3): 213–255. doi :10.2165/00003088-199937030-00003. ISSN 0312-5963. PMID 10511919.

[5] Fuhr, U. (1998年4月). 「グレープフルーツジュースとの薬物相互作用。程度、考えられるメカニズム、臨床的関連性」. Drug Safety . 18 (4): 251–272. doi :10.2165/00002018-199818040-00002. ISSN 0114-5916. PMID 9565737.

[Yáñez_159–181-6] ^ Yáñez JA、Andrews PK、Davies NM (2007 年4 月)。「キラルフラボノイドの分析および分離方法」。Journal of Chromatography。B、バイオメディカルおよびライフサイエンスにおける分析技術。848 (2): 159–181。doi :10.1016/ j.jchromb.2006.10.052。PMID 17113835 。

[:0-7] Yáñez JA、Remsberg CM、Miranda ND、Vega-Villa KR、Andrews PK、Davies NM (2008 年 3 月)。「ラットにおける選択されたキラルフラボノイド、ヘスペレチン、ナリンゲニン、エリオジクチオールの薬物動態とフルーツジュース中の含有量」。バイオ薬剤学と薬物配置。29 (2): 63–82。doi :10.1002/bdd.588。PMID 18058792。S2CID 24051610 。

[Krause_69–72-8] ^ Krause M、Galensa R ( 1991年 7 月)。「セルローストリアセテートベースのキラル固定相による高性能液体クロマトグラフィーによる植物抽出物中のエナンチオマーフラバノンの分析」。Chromatographia。32 ( 1–2) : 69–72。doi : 10.1007 /BF02262470。ISSN 0009-5893。S2CID 95215634 。

[9] ^ Gel-Moreto N、Streich R、Galensa R (2003 年 8 月)。「キャピラリー電気泳動による柑橘類中のジアステレオマーフラバノン-7- O -グリコシドのキラル分離」。電気泳動。24 ( 15 ): 2716–2722。doi : 10.1002 /elps.200305486。PMID 12900888。S2CID 40261445 。

[:4-10] Wang H、Nair MG、Strasburg GM、Booren AM、Gray JI (1999 年 3 月)。「タルトチェリー (Prunus cerasus) からの抗酸化ポリフェノール」。農業および食品化学ジャーナル。47 (3): 840–844。doi : 10.1021 /jf980936f。PMID 10552377 。

[11] バルベルドゥ・ケラルト A、オドリオソラ・セラーノ I、オムス・オリュー G、ラムエラ・ラヴェントス RM、エレズ・マルティネス P、マルティン・ベロッソ O (2012 年 9 月)。「パルス電場によって処理されたトマトジュースのポリフェノールプロファイルの変化」。農業および食品化学のジャーナル。60 (38): 9667–9672。土井：10.1021/jf302791k。PMID 22957841。

[12] サンチェス・ラバネダ F、ヤウレギ O、カザルス I、アンドレス・ラクエバ C、イスキエルド・プリド M、ラムエラ・ラベントス RM (2003 年 1 月)。「カカオ (テオブロマカカオ)のフェノール組成の液体クロマトグラフィー/エレクトロスプレーイオン化タンデム質量分析研究」。質量分析ジャーナル。38 (1): 35-42。Bibcode :2003JMSp...38...35S。土井：10.1002/jms.395。PMID 12526004。

[13] Exarchou V、Godejohann M、van Beek TA、Gerothanassis IP、Vervoort J (2003 年 11 月)。「極低温フロープローブと組み合わせた LC-UV 固相抽出-NMR-MS とギリシャオレガノに含まれる化合物の同定への応用」。分析化学。75 ( 22): 6288–6294。doi :10.1021/ac0347819。PMID 14616013 。

[14] オルセン HT、スタッフォード GI、ファンシュターデン J、クリステンセン SB、イェーガー AK (2008 年 5 月)。「Mentha aquatica LからのMAO阻害剤ナリンゲニンの単離」。民族薬理学ジャーナル。117 (3): 500–502。土井：10.1016/j.jep.2008.02.015。PMID 18372132。

[15] Hungria M、Johnston AW、Phillips DA (1992-05-01)。「豆 ( Phaseolus vulgaris )から自然に放出されるフラボノイドのRhizobium leguminosarum bv. phaseoliにおける nodD 制御遺伝子転写への影響」。分子植物微生物相互作用。5 (3): 199–203。doi :10.1094/ mpmi -5-199。PMID 1421508 。

[pmid10558881-16] Choudhury R、Chowrimootoo G、Srai K、Debnam E、Rice-Evans CA (1999 年 11 月)。「フラボノイドナリンゲニンの胃腸管内での相互作用とグリコシル化の影響」。生化学および生物物理学的研究通信。265 (2): 410–415。doi :10.1006/ bbrc.1999.1695。PMID 10558881 。

[pmid11160539-17] Erlund I、Meririnne E、Alfthan G、Aro A (2001 年 2 月)。「オレンジジュースとグレープフルーツジュースを摂取した後のヒトにおけるフラバノン類のナリンゲニンとヘスペレチンの血漿動態と尿中排泄」。The Journal of Nutrition。131 ( 2 ) : 235–241。doi : 10.1093/jn/131.2.235。PMID 11160539。

[pmid12421849-18] ^ Bugianesi R、Catasta G、 Spigno P、D'Uva A 、 Maiani G (2002 年 11 月)。「調理済みトマトペーストのナリンゲニンは男性でも生体利用可能」。The Journal of Nutrition。132 ( 11): 3349–3352。doi : 10.1093/ jn /132.11.3349。PMID 12421849。

[pmid2450022-19] Wang C, Zhi S, Liu C, Xu F, Zhao A, Wang X, et al. (2017年3月). 「桑の実（Morus atropurpurea ）におけるスチルベン合成酵素遺伝子の特性評価と大腸菌でのレスベラトロール生産のための代謝工学」。農業および食品化学ジャーナル。65 （8）：1659–1668。doi ：10.1021 / acs.jafc.6b05212。PMID 28168876 。

[pmid10680173-20] ^ Ibrahim AR (2000年1月). 「 Cunninghamella elegansによるナリンゲニンの硫酸化」. Phytochemistry . 53 (2): 209–212. Bibcode :2000PChem..53..209I. doi :10.1016/S0031-9422(99)00487-2. PMID 10680173.

[roth-21] ロスウェル JA、ウルピ＝サルダ M、ボト＝オルドネス M、ロラック R、ファラン＝コディナ A、バルパル DK、ヌヴー V、マナハ C、アンドレス＝ラクエバ C、スカルベルト A (2016 年 1 月)。「Phenol-Explorerデータベースを用いたポリフェノールメタボロームの系統的解析」。分子栄養学と食品研究。60 (1): 203-11.土井：10.1002/mnfr.201500435。PMC 5057353。PMID 26310602。