| 名前 | |
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| IUPAC名
(2 S ,4 S ,5 S )-2-[[(2 R ,3 S )-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5-ジヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2 H -クロメン-7-イル]オキシ]-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-3,4,5-トリオール
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| その他の名前
(2 R ,3 S )-カテキン-7- O -β- D -グルコピラノシド
カテキン 7- O -β-グルコピラノシド (+)-カテキン 7- O -β-グルコシド (+)-カテキン 7- O -ベータ- D -グルコピラノシド カテキン 7-グルコシド C7G CA-G | |
| 識別子 | |
3Dモデル(JSmol)
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| プロパティ | |
| C21H24O11 | |
| モル質量 | 452.412 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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カテキン-7- O-グルコシドは、カテキンから形成されるフラバン-3-オールグリコシドです。
自然現象
カテキン-7- O-グルコシドは、ヨーロッパマツハバチ( Neodiprion sertifer)の血リンパから単離することができます。 [1]また、カウピー( Vigna unguiculata )にも主要なフラバン-3-オールモノマーとして比較的大量に存在し、実際にはカウピーのプロアントシアニジン(タンニン)の最大70%を占めています。[2]
また、ユーカリ・ペリニアナの培養細胞による(+)-カテキンの生体内変換によっても生産される。[3]
天然伝統薬に含まれる
カテキン-7- O-グルコシドは、シャクヤク ( Paeonia lactiflora )の根から作られる生薬である芍薬 ( Paeoniae radix ) やイタドリ ( Bistorta Macrophylla 、 Polygonum Macrophyllumとしても知られる) [5]に含まれています。ネパールブタプラム ( Choerospondias axillaris ) の茎の樹皮[6]、 韓国のスモモに含まれるイチイ ( Cephalotaxus koreana ) [7]および Huanarpo Macho ( Jatropha macrantha ) 。[8] (-)-カテキン 7- O -β- D -グルコピラノシドは、 Rhaphiolepis umbellataの樹皮に含まれています。[9]
食品中に存在する
ソバの実[10]、小豆(Vigna umbellataの種子、以前はPhaseolus calcaratusとして知られていました)[11]、大麦(Hordeum vulgare L.)および麦芽[12]に含まれています。 (−)-カテキン7- O'-β- D-グルコピラノシドはルバーブに含まれています。[9]
健康への影響
この化合物は抗酸化作用を持ち、細胞保護効果をもたらします。[11] [13]
参考文献
- ^ ヴィハカス、マッティ;タヒティネン、ペトリ。オシポフ、ウラジーミル。サルミネン、ユハ・ペッカ (2012)。 「ヨーロッパマツハバチ (ネオディプリオン セルティファー) 幼虫の体リンパ中のフラボノイド代謝物」。化学生態学ジャーナル。38 (5): 538–46 .土井:10.1007/s10886-012-0113-y。PMID 22527054。S2CID 17064750 。
- ^ Ojwang, Leonnard O.; Yang, Liyi; Dykes, Linda; Awika, Joseph (2013-08-15). 「ササゲ (Vigna unguiculata) のプロアントシアニジンプロファイルは、カテキン-O-グルコシドが主要な化合物であることを示しています」。食品化学。139 ( 1–4 ): 35– 43。doi :10.1016/j.foodchem.2013.01.117。PMID 23561075 。
- ^ 大谷修一;近藤洋子浅田義久;古谷 勉浜田初雪;中島信義石原浩二;浜田裕樹(2004). 「ユーカリ・ペリニアナの植物培養細胞による(+)-カテキンの生体内変換」。植物バイオテクノロジー。21 (5): 407–409。土井: 10.5511/plantbiotechnology.21.407。
- ^ 田中 隆; 片岡 真樹; 坪井 渚; 河野 功 (2000). 「シャクヤクの新規モノテルペン配糖体エステルとフェノール成分、およびシャクヤク存在下でのプロアントシアニジンの水溶性向上」.化学および薬学速報. 48 (2): 201—207. doi : 10.1248/cpb.48.201 . PMID 10705504.
- ^ Wang, S.; Wang, D.; Feng, S. ( 2004) . 「 Polygonum macrophyllumの化学成分に関する研究」。中国医薬材料ジャーナル。27 (6): 411– 413。PMID 15524292。
- ^ Li, Chang-wei; Cui, Cheng-bin; Cai, Bing; Han, Bing; Li, Ming-ming; Fan, Ming (2009). 「Choerospondias axillaris のフラバノイド成分とそれらの in vitro 抗腫瘍および抗低酸素活性」. Chinese Journal of Medicinal Chemistry . 19 (1): 48– 51, 64. 2014-03-09 にオリジナルからアーカイブされました。)
- ^ Yoon, Kee-dong; Jeong, Doc-gyun; Hwang, Yun-ha; Ryu, Jei-man; Kim, Jin-woong (2007). 「Cephalotaxus koreana 由来の破骨細胞分化阻害剤」。Journal of Natural Products。70 ( 12): 2029– 2032。doi :10.1021/np070327e。PMID 17994703 。
- ^ Benavides, Angelyne; Montoro, Paola; Bassarello, Carla; Piacente, Sonia; Pizza, Cosimo (2006). 「Jatropha macranthaの茎に含まれるカテキン誘導体: 特性評価と LC/ESI/MS/MS 定性定量分析」. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis . 40 (3): 639– 647. doi :10.1016/j.jpba.2005.10.004. PMID 16300918.
- ^ ab 野中源一郎;エザキア、恵美子。林家、勝也。西岡逸夫(1983)。 「ダイオウおよびラフィオレピス・ウンベラータ由来のフラバノールグルコシド」。植物化学。22 (7): 1659 – 1661。土井:10.1016/0031-9422(83)80105-8。
- ^ Phenol-Explorer.eu のシリアルに関するレポート。2012 年 12 月 18 日閲覧。
- ^ ab Baek, Jin-a; Son, Young-ok; Fang, Minghao; Lee, Young-jae; Cho, Hyoung-kwon; Whang, Wan-kyunn; Lee, Jeong-Chae (2011). 「カテキン-7- O -β- D -グルコピラノシドはフリーラジカルを除去し、H 2 O 2媒介酸化ストレスからヒト B リンパ腫 BJAB 細胞を保護する」。食品科学とバイオテクノロジー。20 : 151– 158。doi :10.1007/s10068-011-0021- x。S2CID 85203995 。、INIST 23809899
- ^ フリードリヒ、ヴォルフガング、ガレンサ、ルドルフ(2002)。「大麦(Hordeum vulgare L.)と麦芽からの新しいフラバノール配糖体の同定」。ヨーロッパ食品研究技術。214 (5):388。doi :10.1007/s00217-002-0498- x。S2CID 84221785 。
- ^ Kim, Ki-cheon; Kim, Jin-sook; Kang, Kyoung-ah; Kim, Jong-min; Hyun, Jin-won (2010). 「RINm5F細胞におけるストレプトゾトシンによるミトコンドリア機能障害に対するカテキン7- O -β- D -グルコピラノシドの細胞保護効果」.細胞生化学および機能. 28 (8): 651– 660. doi :10.1002/cbf.1703. PMID 21104932. S2CID 205550585.

