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| 名前 | |||
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| 発音 | / ˌ b ʌ k m ɪ n s t ər ˈ f ʊ l ə r iː n / | ||
| 推奨されるIUPAC名
(C 60 - I h )[5,6]フラーレン[1] | |||
| その他の名前
バッキーボール; フラーレン-C 60 ; [60]フラーレン
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 5901022 | |||
| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.156.884 | ||
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| 60キロ | |||
| モル質量 | 720.660 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 暗い針状の結晶 | ||
| 密度 | 1.65グラム/ cm3 | ||
| 水に溶けない | |||
| 蒸気圧 | 0.4～0.5 Pa（T ≈ 800 K）; 14 Pa（T ≈ 900 K）[2] | ||
| 構造 | |||
| 面心立方格子、cF1924 | |||
| Fm 3 m、No. 225 | |||
a = 1.4154 nm
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| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
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| 警告 | |||
| H315、H319、H335 | |||
| P261、P264、P271、P280、P302+P352 、P304 + P340 、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501 | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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バックミンスターフラーレンは、化学式 C 60のフラーレンの一種です。20 個の六角形と 12 個の五角形からなるケージのような縮合環構造 (切頂二十面体) を持ち、フットボールに似ています。60 個の炭素原子のそれぞれが、3 つの隣接原子と結合しています。
バックミンスターフラーレンは、炭化水素 溶媒に溶解して紫色の溶液を生成する黒色の固体です。この物質は 1985 年に発見され、熱心な研究が行われてきましたが、実際の用途はほとんど見つかっていません。
バックミンスターフラーレン（または一般的なフラーレン）の分子は、一般的にバッキーボールというニックネームで呼ばれています。[3] [4]
発生
バックミンスターフラーレンは最も一般的な天然フラーレンです。少量ですが煤の中にも含まれています。[5] [6]
C 60 は宇宙にも存在します。中性 C 60 は惑星状星雲[7]やいくつかの種類の恒星[8]で観測されています。イオン化された形態の C 60 +は星間物質[9]で確認されており、近赤外線の拡散星間帯として知られるいくつかの吸収特性の原因となっています。 [10]
歴史
バックミンスターフラーレン分子の理論的予測は、1960年代後半から1970年代前半にかけて現れた。[11] [12] [13] [14]これは、1984年にエリック・ロールフィング、ドナルド・コックス、アンドリュー・カルドアによって初めて生成されたが[14] [15]、彼らはレーザーを使って超音速ヘリウムビームで炭素を蒸発させたが、このグループはバックミンスターフラーレンが生成されたことに気づいていなかった。1985年に彼らの研究はライス大学のハロルド・クロト、ジェームズ・R・ヒース、ショーン・C・オブライエン、ロバート・カール、リチャード・スモーリーによって繰り返され、彼らはC 60の構造をバックミンスターフラーレンとして認識した。[16]
クロト＝スモーリーの研究とは無関係に、天体物理学者が分光学者と共同で、巨大な赤色炭素星からの赤外線放射を研究していた。[17] [18] [19]スモーリーとチームは、レーザー蒸発技術を使用して、赤色炭素星が放射したのと同じ波長の赤外線を放射する可能性のある炭素クラスターを作成することができました。[17] [20]そこで、スモーリーとチームは、グラファイトにレーザー技術を使用してフラーレンを生成するという着想を得ました。
スモーリーチームはグラファイトのレーザー 蒸発法を用いてC nクラスター（n > 20かつ偶数）を発見したが、その中で最も一般的なのはC 60とC 70であった。回転する固体グラファイトディスクを表面として使用し、レーザービームで生成された高温プラズマを高密度ヘリウムガス流に通して炭素を蒸発させた。[16]その後、炭素種 は冷却されイオン化され、クラスターの形成をもたらした。クラスターの分子量は様々であったが、クロトとスモーリーはC 60 クラスターが優勢であることを発見し、プラズマをより長く反応させることでさらに強化できると結論付けた。彼らはまた、C 60 がケージのような分子、つまり正二十面体であることも発見した。 [ 17 ] [ 16]
実験的証拠である720原子質量単位の強いピークは、60個の炭素原子を持つ炭素分子が形成されていることを示していたが、構造に関する情報は提供しなかった。研究グループは反応性実験の後、最も可能性の高い構造は球状分子であると結論付けた。この考えは、二十面体 対称の閉じたケージ構造の基礎としてすぐに合理化された。 [11]
クロトー、カール、スモーリーは、バックミンスターフラーレンと関連分子であるフラーレンの発見に貢献したことにより、1996年のノーベル化学賞を受賞した。[11]
1989年、物理学者のヴォルフガング・クレッシュマー、コンスタンティノス・フォスティロプロス、ドナルド・R・ハフマンは、炭素粉塵（すす）の薄膜に異常な光吸収を観察した。このすすは、ヘリウム雰囲気中で2つのグラファイト電極間のアークプロセスによって生成されたもので、電極材料が蒸発して凝縮し、急冷雰囲気ですすを形成する。他の特徴の中でも、すすのIRスペクトルは、C 60で提案されているものとほぼ一致する4つの個別のバンドを示した。[21] [22]
彼らの薄膜実験に続いて、同年（1990年）に分子構造の特性評価と検証に関する別の論文が発表され、アーク生成すすから蒸発性でベンゼンに溶ける物質を抽出した方法についても詳述されている。この抽出物は、 TEMおよびX線結晶解析で球状C 60分子の配列と一致しており、ファンデルワールス直径は約1.0 nmである[23]。また、質量スペクトルではC 60の予想分子量は720 Da（C 70では840 Da ）であった[24]。この方法は、1日あたりグラム単位で物質を調製できるほど単純かつ効率的であったため（1990年）、フラーレン研究が促進され、今日でもフラーレンの商業生産に応用されている。
C 60への実用的な経路の発見は、フラーレンの研究を含む新しい化学分野の探究につながりました。
語源
この同素体の発見者は、 C 60に似た多くのジオデシックドーム構造を設計し、発見の前年の 1983 年に亡くなったアメリカの建築家R. バックミンスター フラーにちなんで、この新発見の分子に名前を付けました。 [11]バックミンスターフラーレンの別名は「バッキーボール」です。[25] [26]
合成
すすは、グラファイトのレーザーアブレーションまたは芳香族炭化水素の熱分解によって生成されます。フラーレンは、ソックスレー抽出器を使用して有機溶媒ですすから抽出されます。[27]このステップでは、最大75％のC 60と他のフラーレンを含む溶液が得られます。これらの画分はクロマトグラフィーを使用して分離されます。[28]一般に、フラーレンは炭化水素またはハロゲン化炭化水素に溶解され、アルミナカラムを使用して分離されます。[29]
構造
バックミンスターフラーレンは、60の頂点、32の面（20の六角形と12の五角形、頂点を共有しない五角形）、90の辺（5員環と6員環の間で60の辺、6員環と6員環の間で30の辺が共有されている）を持つ切頂二十面体であり、各多角形の頂点に炭素原子があり、各多角形の辺に沿って結合している。Cのファンデルワールス直径は、
60分子の直径は約1.01 ナノメートル（nm ）です。C
60分子は約0.71nmです。C
60分子には2つの結合長がある。6:6環結合（2つの六角形の間）は「二重結合」とみなされ、6:5結合（六角形と五角形の間）よりも短い。平均結合長は0.14nmである。構造中の各炭素原子は、他の3つの炭素原子と共有結合している。 [30] C
60窒素またはホウ素原子に置換され、C
59それぞれNまたはC 59 Bである。[31]
プロパティ
かつては、バックミンスターフラーレンが波動粒子二重性を示すことが観測された最大の分子として知られていました。[32] 2020年には、染料分子フタロシアニンが、光、電子、その他の小さな粒子や分子によく見られる二重性を示しました。[33]
解決
60溶液では、青色 (約 450 nm) と赤色 (約 700 nm) の光の吸収が減少し、紫色になります。
フラーレンは芳香族溶媒や二硫化炭素にはほとんど溶けませんが、水には溶けません。純粋な C 60の溶液は濃い紫色で、蒸発すると茶色の残留物が残ります。この色の変化の理由は、個々の C 60分子による緑色光の吸収を担う分子レベルのバンドのエネルギー幅が比較的狭いためです。そのため、個々の分子は青色と赤色の光をいくらか透過し、紫色になります。乾燥すると、分子間相互作用によりエネルギーバンドが重なり合って広がり、青色光の透過がなくなり、紫色から茶色への色の変化が起こります。[17]
Ｃ
60格子内の溶媒と結晶化する（「溶媒和物」）。例えば、ベンゼン溶液からのC 60の結晶化では、式 C 60 ·4C 6 H 6の三斜晶系結晶が得られる。他の溶媒和物と同様に、この溶媒和物もベンゼンを容易に放出し、通常の面心立方 C 60を与える。C 60とCのミリメートルサイズの結晶
70溶媒和物と純粋なフラーレンの両方を溶液から成長させることができる。[37] [38]
固体
60クリスタルで。
固体のバックミンスターフラーレンでは、C 60分子はfcc（面心立方）構造を採用しています。それらは約-20℃で回転を始めます。この変化は、fcc構造への一次相転移と、格子定数の1.411nmから1.4154nmへの小さいながらも急激な増加に関連しています。[39]
Ｃ
60固体はグラファイトと同じくらい柔らかいが、体積の 70% 未満に圧縮されると、超硬いダイヤモンドに変化する(集合ダイヤモンドナノロッドを参照) 。C
60フィルムと溶液は強い非線形光学特性を持ち、特に光強度に応じて光吸収が増加します（飽和吸収）。
Ｃ
60褐色がかった固体で、光吸収閾値は ≈ 1.6 eV です。[40]これは n 型半導体で、活性化エネルギーは 0.1～0.3 eV と低く、この導電性は固有の欠陥または酸素関連の欠陥によるものです。[41] Fcc C 60 は、八面体と四面体の位置に空隙があり、その大きさはそれぞれ 0.6 nm と 0.2 nm で、不純物原子を収容するのに十分な大きさです。これらの空隙にアルカリ金属をドープすると、C 60 は半導体から導体、さらには超伝導体に変化します。[39] [42]
化学反応と性質
酸化還元（電子移動反応）
Ｃ
606回の可逆的な1電子還元を経て、最終的にC6−60
歳酸化は不可逆的である。最初の還元は≈-1.0 V（Fc / Fc+
）、これはC 60が電子受容体として消極的である ことを示している。C
60五角環に二重結合を持つことを避ける傾向があるため、電子の非局在化が悪くなり、C
60「超芳香族」ではない。C 60は電子不足アルケンのように振る舞う。例えば、いくつかの求核剤と反応する。[23] [43]
水素化
C 60 はわずかに芳香族性を示すが、局所的な二重および単一の C–C 結合特性を反映している。そのため、C 60 は水素付加を受けてポリヒドロフラーレンを与える。C 60 はバーチ還元も受ける。例えば、C 60 は液体アンモニア中でリチウムと反応し、続いてtert -ブタノールと反応して C 60 H 18、C 60 H 32、C 60 H 36などのポリヒドロフラーレンの混合物を与え、C 60 H 32が主な生成物である。このポリヒドロフラーレンの混合物を2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノンで再酸化すると、再びC 60になる。
選択的な水素化法が存在する。同じ条件下でC60と9,9′,10,10′-ジヒドロアントラセンを反応させると、反応時間に応じてそれぞれC60H32とC60H18が選択的に得られる。 [ 44]
ハロゲン化
C 60にはフッ素、塩素、臭素が付加される。フッ素原子は1,2付加に十分小さいが、Cl 2とBr 2 は立体的要因により離れたC原子に付加する。例えば、C 60 Br 8とC 60 Br 24では、Br原子は互いに1,3-または1,4-位にある。様々な条件下で、C 60の膨大な数のハロゲン化誘導体が生成する可能性があり、その中には、他の可能性のあるものよりも1つまたは2つの異性体に対して並外れた選択性を示すものもある。フッ素と塩素の付加は通常、C 60フレームワークをドラム型の分子に平坦化する。[44]
酸素原子の付加
C 60の溶液は、酸素化されてエポキシドC 60 Oになる。257 K で 1,2-キシレン中の C 60をオゾン化すると、中間体のオゾニド C 60 O 3が得られ、これは 2 つの形態の C 60 O に分解できる。296 K で C 60 O 3を分解するとエポキシドが得られるが、光分解すると O 原子が 5,6 端を架橋した生成物が得られる。[44]
環化付加
ディールス・アルダー反応は、 C 60 を官能基化するためによく使用されます。C 60と適切な置換ジエンとの反応により、対応する付加物が得られます。
C 60と 3,6-ジアリール-1,2,4,5-テトラジンとのディールス・アルダー反応によりC 62が得られる。C 62 は4 員環が 4 つの 6 員環に囲まれた構造をしている。
C 60分子は [2+2]環付加反応によっても結合し、ダンベル型の化合物 C 120が得られる。この結合は、触媒量のKCNを用いて C 60を高速振動粉砕することによって達成される。反応は可逆的で、450 K (177 °C; 350 °F) に加熱すると C 120 は2 つの C 60分子に解離する。高圧高温下では、C 60間の [2+2] 環付加反応を繰り返すと、重合したフラーレン鎖とネットワークが得られる。これらのポリマーは、一旦形成されると常圧および常温で安定しており、室温以上で強磁性を示すなど、非常に興味深い電子的および磁気的特性を有する。 [44]
フリーラジカル反応
C 60とフリーラジカルの反応は容易に起こります。C 60 をジスルフィド RSSR と混合すると、混合物に放射線を照射すると ラジカル C 60 SR• が自発的に形成されます。
ラジカル種C 60 Yの安定性はYの立体的因子に大きく依存する。tert-ブチルハライドを光分解してC 60と反応させると、可逆的なケージ間C-C結合が形成される。[44]
シクロプロパン化（ビンゲル反応）
シクロプロパン化（ビンゲル反応）は、C 60 を官能基化するもう一つの一般的な方法です。C 60のシクロプロパン化は、立体的要因により、主に 2 つの六角形の接合部で起こります。
最初のシクロプロパン化は、塩基の存在下でβ-ブロモマロネートをC 60で処理することによって行われた。シクロプロパン化はジアゾメタンでも容易に起こる。例えば、ジフェニルジアゾメタンはC 60と容易に反応して化合物C 61 Ph 2を与える。[44]シクロプロパン化によって調製された フェニル-C 61 -酪酸メチルエステル誘導体は、有機太陽電池での使用が研究されている。
酸化還元反応 – C60陰イオンと陽イオン
Ｃ60陰イオン
C 60のLUMOは三重に縮退しており、HOMO – LUMO の間隔は比較的小さい。この小さなギャップは、C 60の還元がフラーレン陰イオン [C 60 ] n − ( n = 1–6)につながる穏やかな電位で起こることを示唆している 。バックミンスターフラーレンとその陰イオンの 1 電子還元の中間点電位を以下の表に示す。
C 60 は、例えばテトラキス(ジメチルアミノ)エチレンなどと様々な電荷移動錯体を形成します。
- C 60 + C 2 (NMe 2 ) 4 → [C 2 (NMe 2 ) 4 ] + [C 60 ] −
この塩は16 K で 強磁性を示します。
Ｃ60陽イオン
C 60は酸化されにくい。超乾燥塩化メチレンと[ nBu4N ] [AsF6 ]などの極めて高い耐酸化性と低い求核性を持つ支持電解質を用いたサイクリックボルタンメトリーにより、3つの可逆的な酸化プロセスが観察されている。 [43]
金属錯体
C 60は、より一般的なアルケンに似た錯体を形成します。 モリブデン、タングステン、白金、パラジウム、イリジウム、チタンとの錯体が報告されています。ペンタカルボニル種は光化学反応によって生成されます。
- M(CO) 6 + C 60 → M( η 2 -C 60 )(CO) 5 + CO (M = Mo、W)
白金錯体の場合、不安定なエチレン配位子が熱反応における脱離基となる。
- Pt( η 2 -C 2 H 4 )(PPh 3 ) 2 + C 60 → Pt( η 2 -C 60 )(PPh 3 ) 2 + C 2 H 4
チタノセン複合体も報告されている:
- ( η 5 -Cp ) 2 Ti( η 2 -(CH 3 ) 3 SiC≡CSi(CH 3 ) 3 ) + C 60 → ( η 5 -Cp) 2 Ti( η 2 -C 60 ) + (CH 3 ) 3 SiC≡CSi(CH 3 ) 3
C 60との付加物のための配位不飽和前駆体、例えばVaska 錯体:
- トランス-Ir(CO)Cl(PPh 3 ) 2 + C 60 → Ir(CO)Cl( η 2 -C 60 )(PPh 3 ) 2
そのようなイリジウム錯体の一つである[Ir( η2-C60)(CO)Cl(Ph2CH2C6H4OCH2Ph) 2 ]は、金属中心がC60ゲストを包み込む2本の電子豊富な「腕」を突き出している状態で合成されている。[45 ]
内包フラーレン
金属原子や、H 2や希ガスなどの特定の小分子は、C 60ケージ内に封入することができます。これらのエンドヘドラルフラーレンは通常、アークリアクター内で金属原子をドーピングするか、レーザー蒸発によって合成されます。これらの方法ではエンドヘドラルフラーレンの収率が低く、より良い方法は、ケージを開いて原子または分子を詰め込み、特定の有機反応を使用して開口部を閉じることです。ただし、この方法はまだ未熟であり、この方法で合成された種はわずかです。[46]
内包フラーレンは、フラーレン自体だけでなく、内包された原子や分子とはまったく異なる、独特で興味深い化学的性質を示します。内包された原子はC 60ケージ内で円運動をすることが示されており、その運動はNMR分光法を使用して追跡されています。[45]
テクノロジーにおける潜在的な応用
C 60の光吸収特性は太陽光スペクトルと一致しており、C 60ベースのフィルムが太陽光発電用途に有用である可能性を示唆しています。その高い電子親和力[47]により、ドナー/アクセプターベースの太陽電池で使用される最も一般的な電子受容体の 1 つです。C 60ポリマーセルでは最大 5.7% の変換効率が報告されています。[48]
健康分野への応用の可能性
摂取とリスク
C 60は光に敏感であるため[49] 、 C 60を光にさらしておくと劣化して危険になります。光にさらされたC 60溶液を摂取すると、がん（腫瘍）を発症する可能性があります。 [50] [51]そのため、人間が摂取するC 60製品の管理には、非常に暗い環境での製造、不透明度の非常に高いボトルへの封入、暗い場所での保管などの注意深い措置が必要です[51]。また、暗い場所での消費や、光の問題について警告するラベルの使用などの措置も必要です。
オリーブオイルや水に溶かしたC60溶液は、光を避けて保存すればげっ歯類に対して無毒であることが分かっている。[52]
一方、研究では、C60は体内に通常よりも長い時間留まり、特に肝臓に蓄積される傾向があり、そのため健康に有害な影響を及ぼす可能性があることが判明しました。 [ 53]
C60を含むオイルとリスク
2011年から2012年にかけて行われた実験では、オリーブオイルに溶かしたC60の溶液をラットに投与し、寿命を大幅に延ばすという成果が得られた。[52]それ以来、C60を含む多くのオイルが抗酸化製品として販売されているが、光に対する感受性の問題は避けられず、毒性を帯びる可能性がある。その後の研究では、光にさらされるとオイルに溶かしたC60溶液が劣化して毒性を帯び、摂取後にがん（腫瘍）を発症するリスクが「大幅に」増加することが確認された。[50] [51]
光の影響による劣化を避けるために、C 60オイルは非常に暗い環境で作られ、不透明度の非常に高いボトルに入れられ、暗闇で保管され、暗い場所で消費され、C 60に対する光の危険性を警告するラベルが付けられる必要があります。[51] [49]
一部の生産者は油による問題を避けるためにC60を水に溶かすことができましたが、それではC60を光から保護することはできないため、同様の注意が必要です。[49]
参考文献
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さらに読む
- Kroto, HW; Heath, JR; O'Brien, SC; Curl, RF; Smalley, RE (1985 年 11 月)。「C 60 :バックミンスターフラーレン」。Nature . 318 ( 14): 162–163。Bibcode :1985Natur.318..162K。doi : 10.1038/318162a0。S2CID 4314237 。– C 60の最初の発見について
- Hebgen, Peter; Goel, Anish; Howard, Jack B.; Rainey, Lenore C.; Vander Sande, John B. (2000). 「拡散炎におけるフラーレンとナノ構造」(PDF) . Proceedings of the Combustion Institute . 28 : 1397–1404. CiteSeerX 10.1.1.574.8368 . doi :10.1016/S0082-0784(00)80355-0.– 2000年に第28回国際燃焼シンポジウムで発表された燃焼研究によるC 60の合成に関する報告書
外部リンク
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コモンズからのメディア
ウィキブックスの教科書
Wikiversity からのリソース
- ブリストル大学化学部によるC60の発見の歴史
- ウィスコンシン大学マディソン校が説明したバックミンスターフラーレンの簡単な概要
- 明凱大学によるバックミンスターフラーレンの特性を詳述した報告書
- ドナルド・R・ハフマンとヴォルフガング・クレッチマーによるC60の合成に関する論文は1990年にネイチャー誌に掲載された。
- オークリッジ国立研究所によるC60の詳細な説明
- Connexions Science Encyclopaedia のバックミンスターフラーレンに関する記事
- サセックス大学がまとめたバックミンスターフラーレンの数値的定量的特性に関する広範な統計データ
- ブリストル大学が作成し支援する、バックミンスターフラーレンに特化したウェブポータル
- ブリストル大学化学部が作成しサポートしている、バックミンスターフラーレンに特化した別のウェブポータル。
- C60とその発見、構造、生産、特性、応用について完全に解説した短い記事
- アメリカ化学会のバックミンスターフラーレンに関する完全な記事
- ビデオ周期表のバックミンスターフラーレン（ノッティンガム大学）