グアニジノプロピオン酸

グアニジノプロピオン酸
	グアニジノプロピオン酸マイナー互変異性体の骨格式
名前
	IUPAC名 3-カルバミドアミドプロパン酸
	その他の名前 3-(ジアミノメチリデンアミノ)プロパン酸[要出典]
識別子
CAS番号	353-09-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1705262
チェビ	チェビ:15968 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	61020 ;
ECHA 情報カード	100.005.937
EC番号	206-530-0;
ケッグ	C03065 ;
メッシュ	グアニドプロピオン酸
パブケム CID	67701;
RTECS番号	AY3157500;
ユニ	UL1984YRKA ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40188795;
	InChI InChI=1S/C4H9N3O2/c5-4(6)7-2-1-3(8)9/h1-2H2,(H,8,9)(H4,5,6,7) キー: KMXXSJLYVJEBHI-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 NC(=N)NCCC(O)=O;
プロパティ
化学式	Ｃ4Ｈ9Ｎ3Ｏ2の
モル質量	131.135 グラムモル−1
外観	白い結晶
臭い	無臭
ログP	−1.472
酸性度（p Ka）	4.219
塩基度(p K b )	9.778
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P305+P351+P338
関連化合物
関連するアルカン酸	サルコシン; ジメチルグリシン; グリコシアミン; クレアチン; N-メチル-D-アスパラギン酸; β-メチルアミノ-L-アラニン; アルギニン;
関連化合物	ジメチルアセトアミド
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

β-グアニジノプロピオン酸は、グアニジノプロピオン酸、ベータ-グアニジノプロピオン酸、または β-GPAとも呼ばれ、栄養補助食品です。

β-グアニジノプロピオン酸はオムペナクリド（RGX-202）としても知られ、インスピルナ社とメルク社によって大腸がんに対する研究が行われている^[2]

β-グアニジノプロピオン酸は、水に溶ける白色の結晶性粉末です（50 mg/ml、無色透明の溶液）。^[3]

動物（ラット、サル、ハムスター）の研究では、β-GPAなどの酸性グアニジン誘導体が非インスリン依存型糖尿病の動物モデルにおける高血糖を改善できることが示されています。 ^[4]

β-GPAの経口摂取は十分に確立されているが、基本的な摂取メカニズムはまだ研究されていない。^[5]

参考文献

^ 「3-グアニジノプロパン酸（CHEBI：15968）」。生物学的に興味深い化学物質。英国：欧州バイオインフォマティクス研究所。2010年7月20日。メイン。 2012年4月26日閲覧。
^ 「パイプライン – Inspirna」inspirna.com . 2024年11月12日閲覧。
^ Bergeron, R.; Ren, JM; Cadman, KS; Moore, IK; Perret, P.; Pypaert, M.; Young, LH; Semenkovich, CF; Shulman, GI (2001). 「AMP キナーゼの慢性活性化は NRF-1 活性化とミトコンドリア生合成を引き起こす」. American Journal of Physiology. 内分泌学と代謝. 281 (6): E1340 – E1346 . doi :10.1152/ajpendo.2001.281.6.e1340. PMID 11701451. S2CID 21577702.
^ Meglasson, MD; Wilson, JM; Yu, JH; Robinson, DD; Wyse, BM; de Souza, CJ (1993 年 9 月)。「グアニジノアルカン酸の抗高血糖作用: 3-グアニジノプロピオン酸は糖尿病 KKAy マウスおよび C57BL6Job/ob マウスの高血糖を改善し、アカゲザルのグルコース消失を増加させる」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。266 (3): 1454– 1462。PMID 8371149。
^ Metzner, L.; Dorn, M.; Markwardt, F.; Brandsch, M. (2009 年 4 月). 「経口活性抗高血糖薬 β-グアニジノプロピオン酸はヒトプロトン結合アミノ酸トランスポーター hPAT1 によって輸送される」. Molecular Pharmaceutics . 6 (3): 1006– 1011. doi :10.1021/mp9000684. PMID 19358571.

[1] 「3-グアニジノプロパン酸（CHEBI：15968）」。生物学的に興味深い化学物質。英国：欧州バイオインフォマティクス研究所。2010年7月20日。メイン。 2012年4月26日閲覧。

[2] 「パイプライン – Inspirna」inspirna.com . 2024年11月12日閲覧。

[3] Bergeron, R.; Ren, JM; Cadman, KS; Moore, IK; Perret, P.; Pypaert, M.; Young, LH; Semenkovich, CF; Shulman, GI (2001). 「AMP キナーゼの慢性活性化は NRF-1 活性化とミトコンドリア生合成を引き起こす」. American Journal of Physiology. 内分泌学と代謝. 281 (6): E1340 – E1346 . doi :10.1152/ajpendo.2001.281.6.e1340. PMID 11701451. S2CID 21577702.

[4] Meglasson, MD; Wilson, JM; Yu, JH; Robinson, DD; Wyse, BM; de Souza, CJ (1993 年 9 月)。「グアニジノアルカン酸の抗高血糖作用: 3-グアニジノプロピオン酸は糖尿病 KKAy マウスおよび C57BL6Job/ob マウスの高血糖を改善し、アカゲザルのグルコース消失を増加させる」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。266 (3): 1454– 1462。PMID 8371149。

[5] Metzner, L.; Dorn, M.; Markwardt, F.; Brandsch, M. (2009 年 4 月). 「経口活性抗高血糖薬 β-グアニジノプロピオン酸はヒトプロトン結合アミノ酸トランスポーター hPAT1 によって輸送される」. Molecular Pharmaceutics . 6 (3): 1006– 1011. doi :10.1021/mp9000684. PMID 19358571.