カナリン

l-カナリン
名前
	IUPAC名 (2 S )-2-アミノ-4-アミノオキシブタン酸
識別子
CAS番号	496-93-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:41401;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	390176;
ドラッグバンク	DB02821;
ケッグ	C08270;
パブケム CID	441443;
ユニ	翻訳: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID60197925;
	InChI InChI=1/C4H10N2O3/c5-3(4(7)8)1-2-9-6/h3H,1-2,5-6H2,(H,7,8)/t3-/m0/s1 キー: FQPGMQABJNQLLF-VKHMYHEABX;
	笑顔 O=C(O)[C@@H](N)CCON;
プロパティ
化学式	Ｃ4Ｈ10Ｎ2Ｏ3
モル質量	134.135 グラムモル−1
密度	1.298 g/mL
融点	213℃
沸点	378.1 °C (712.6 °F; 651.2 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

l-カナリン（ IUPAC 名2-アミノ-4-(アミノオキシ)酪酸）は、非タンパク質構成アミノ酸です。この化合物は、カナバニンを含む豆類に含まれており、アルギナーゼの作用によって生成されます。このアミノ酸の最も一般的な供給源は、ジャックの豆（ Canavalia ensiformis）です。

毒性

l-カナリンは、側鎖にO -アルキルヒドロキシルアミン官能基を持つ唯一の天然アミノ酸として知られています。このアミノ酸は構造的にオルニチン（5-オキサ誘導体）と関連しており、強力な殺虫剤です。2.5 mM カナリンを含む餌を与えられたタバコスズメガの幼虫は、大きな発育異常を示し、そのように処理された幼虫のほとんどは蛹の段階で死亡しました。また、蛾に対して強力な神経毒性効果も示します。

その毒性は、主に、ケト酸やアルデヒド、特に多くのビタミン B _{6依存性酵素の}ピリドキサールリン酸補因子と容易にオキシムを形成するという事実に起因します。10 nM という低濃度でもオルニチンアミノトランスフェラーゼを阻害します。

植物の栄養

l -カナリンはオルニチンアミノトランスフェラーゼの基質であり、 l -ウレイドホモセリン（ l -シトルリンの類似体）の合成をもたらす。次に、後者はアルギニノコハク酸合成酵素が仲介する反応でl -カナバニノコハク酸を形成する。l -カナバニノコハク酸はアルギニノコハク酸合成酵素によって切断され、l -カナバニンを形成する。これらの連続反応によって、カナリン尿素回路（オルニチン尿素回路に類似）が形成される。カナバニン分子がカナリン尿素回路を通過するたびに、2つの末端窒素原子が尿素として放出される。尿素は、中間窒素代謝をサポートするために利用できるアンモニア（ウレアーゼ仲介）を生成するため、この反応シーケンスの重要な副産物である。l-カナバニンは還元的に分解されてl-ホモセリンになります。これはタンパク質以外のアミノ酸で、必須アミノ酸の形成に非常に重要な役割を担っています。このようにして、カナバニンの3番目の窒素原子が植物の窒素代謝反応に関与します。ホモセリンとして、その炭素骨格も重要な用途があります。

参考文献

Rosenthal, Gerald A. (1982)。植物の非タンパク質アミノ酸とイミノ酸：生物学的、生化学的、および毒性学的特性。ボストン：Academic Press。ISBN 0-12-597780-8。^{[ページが必要]}