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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
トリフルオロエタンペルオキシ酸 | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ2ＨＦ3Ｏ3 | |
| モル質量 | 130.022 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 沸点 | 162 °C (324 °F; 435 K) |
| 溶解度 | アセトニトリル、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、スルホランに可溶 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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トリフルオロ過酢酸（トリフルオロペルオキシ酢酸、TFPAA）は、有機フッ素化合物であり、トリフルオロ酢酸のペルオキシ酸類似体であり、縮合構造式はCFである。
3COOOH。[注 1]これは、ケトンのバイヤー・ビリガー酸化などの有機酸化反応における強力な酸化剤です。[1]これは有機過酸の中で最も反応性が高く、他の過酸が効果のない比較的反応性の低いアルケンをエポキシドに酸化することができます。 [2]また、セレノエーテルをセロンに変換するなど、いくつかの官能基のカルコゲンを酸化することもできます。[3]これは爆発性の物質であり[4]市販されていませんが、必要に応じて迅速に調製できます。[5] 実験試薬としての使用は、ウィリアム・D・エモンズによって開拓され開発されました。[6] [7]
プロパティ
標準的な室温および大気圧では、トリフルオロ過酢酸は無色の液体で、沸点は162℃である。[8]アセトニトリル、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、スルホラン に溶け、水と容易に反応する。[5]すべての過酸と同様に、爆発の危険性があり、注意して取り扱う必要がある。[4]市販されていないが、研究室で製造し、-20℃で数週間まで保存することができる。[5]製造方法によっては、残留過酸化水素とトリフルオロ酢酸を含む混合物が生じるが、そのような混合物を加熱することは極めて危険である。過酸化水素は、安全のために加熱前に二酸化マンガンを使用して分解することができる。[5] [8]
準備
トリフルオロ過酢酸は、トリフルオロ酢酸無水物を濃縮（90％）[2]過酸化水素水溶液で処理する有機合成[9]プロセスによって簡単に調製できます。
無水物は水と接触するとトリフルオロ酢酸を形成するため、過剰の無水物は過酸化物反応物から溶媒を除去する働きもする。[9]
- CF
3コーコCF
3 + H
2O → 2 CF
3COOH
より希薄な過酸化水素溶液（30％）は、トリフルオロ酢酸からのいくつかの反応でトリフルオロ過酢酸を形成するために使用できます。[2]
- CF
3COOH + H
2お
2 → CF
3COOOH + H
2お
純粋または高濃度の過酸化水素溶液を扱う際の危険を避けるために、過酸化水素-尿素を使用して過酸を得ることができます。[5]この方法は水を使用しないため、完全に無水の過酸が得られます。[10]これは、水の存在が特定の酸化反応中に副反応を引き起こす場合に有利です。[11]
- CF
3コーコCF
3 + H
2お
2·CO(NH
2）
2 → CF
3COOOH + CF
3COOH + CO(NH
2）
2
合成にpH緩衝剤が必要で、水の存在が許容される場合、別の方法が開発されている。トリフルオロ酢酸無水物と過炭酸ナトリウム（2Na）を反応させる。
2CO
3·3時間
2お
2、トリフルオロ過酢酸と炭酸ナトリウムを生成し、追加の緩衝液の必要性を排除する。[5] [12]
- 3 CF
3コーコCF
3 + 4 ナ
2CO
3· 3/2時間
2お
2 → 6 CF
3COOOH + 4Na
2CO
3 + 3 時間
2お
トリフルオロ過酢酸は、その場で生成することもできるため[13]、後で使用するために試薬を事前に合成するのではなく、標的基質と迅速に反応させることができます。
歴史と用途
iodo)benzene-3D-balls.png/500px-(bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene-3D-balls.png)
6H
5私は（OOCCF
3）
2
トリフルオロ過酢酸は主に酸化剤として使用されます。[5] [7] 1953年9月、アメリカ化学会誌にウィリアム・D・エモンズとアーサー・F・フェリスによる論文が掲載され、この試薬は現場で生成され、アニリンをニトロベンゼンに酸化できることが報告されました。[13] その後2年間で、エモンズはこの試薬の調製方法を報告し、この雑誌にその応用に関する6つの論文を発表しました。[14] [15] [16]エモンズは、実験室試薬としてのトリフルオロ過酢酸の先駆者[6]および開発者[7]として記憶されています。トリフルオロ過酢酸はそれ以来、さまざまなタイプの合成反応の 試薬として役立つようになりました。
一例として、超原子価ヨウ素化合物（ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨード）ベンゼン（CF
3最高執行責任者
2IC
6H
5これは酸性条件下でホフマン転位を行うために使用される。[17] この超原子価化合物は2つの方法で入手可能であり、どちらが選択されるかは通常、利用可能な材料に依存する。酢酸類似体から交換反応によって調製することができる。[18]または、ヨードベンゼンをトリフルオロ過酢酸とトリフルオロ酢酸の組み合わせと反応させることによって調製することができる。 [17]
バイヤー・ビリガー酸化
トリフルオロ過酢酸は、同様の過酸や過酸化物に比べて酸性度が高いことから、バイヤー・ビリガー酸化反応に用いられる最も強力な試薬の一つである。[19] : 17 この反応はケトンを直鎖エステルまたはラクトンに変換するもので、1899年に初めて報告したアドルフ・フォン・バイヤーとヴィクター・ビリガーにちなんで名付けられた。 [1]この反応はクリギー中間体[5]を経由して進行すると考えられており、次の例に見られるように、酸素原子挿入の位置に関して良好な位置選択性と化学選択性を示し、隣接する位置での立体化学は保持される。リン酸二ナトリウム（Na
2HPO
4）はpH緩衝液[2]として添加され、高酸性のトリフルオロ酢酸副産物がエステル生成物の加水分解[20]やエステル交換反応[21]を引き起こすのを防ぎます。
エポキシ化
プリレジャエフ反応は、過酸を酸化剤として用いてアルケンをエポキシドに変換する反応であり[22]、1909 年に初めて報告されました。 [23]この反応は、トロパンアルカロイドであるスコピン の合成の最終段階として使用されています。 この方法では、二鉄ノナカルボニルを介した[4+3]環化付加反応を使用して二環式骨格を構築し、次にジイソブチルアルミニウムヒドリドによるケトンのジアステレオ選択的還元によってヒドロキシル官能基を導入し、プリレジャエフトリフルオロ過酢酸エポキシ化で製造を完了します。[24]
トリフルオロ過酢酸は他の過酸に比べて反応性が高いため、1-ヘキセンなどの比較的電子の少ないアルケンやメチルメタクリレートなどのα,β-不飽和エステルなど、過酸エポキシ化に一般的に抵抗性のある基質をうまく酸化することができます。[2] 混合物に緩衝化されたトリフルオロ酢酸をさらに含めると、エポキシドの代わりに近接したヒドロキシ-トリフルオロ酢酸構造が得られ、これは酸性メタノールで処理することでジオールに変換できます。たとえば、次の1-ドデセンから1,2-ドデカンジオールへの変換がそうです。[2]
近接するカルボニル官能基を持つアリルアルコール化合物の場合、エポキシドは環拡大反応を起こしてジオキソランを形成する。[5] [11] 以下のプロセスは、天然物であるネオスポロールの全合成の一部として使用された：[11] [25]
異性体化合物スポロルの調製には、同様のジオキソラン形成が関与している。この場合、おそらく微量の水を含む過酸化水素から誘導されたトリフルオロ過酢酸の使用により、閉環ジオキソランではなくヘミアセタールが主に得られた。水分を含まない物質を与える尿素錯体の使用により、主生成物としてジオキソランが得られた。 [11]ジオキソランは、合成の後の段階で、スポロルに見られる1,3-ジオキサン系 に拡張される。[25]
ヘテロ原子酸化
低酸化状態のヘテロ原子を含む官能基は、トリフルオロ過酢酸によって酸化される。[5] [7]一般的な例としては、ヨウ素（例えば、前述のヨードベンゼンからの超原子価ヨウ素化合物の形成）、窒素、硫黄、セレンの酸化が挙げられる。
窒素含有化合物の場合、オキシム[5]および芳香族第一級アミン[15]からニトロ化合物[7] （電子吸引性置換基を有する場合も含む、例えばペンタフルオロアニリンからペンタフルオロニトロベンゼン[26]）、ニトロソアミンからニトラミン[7] [14]、芳香族N -オキシドおよび芳香族アジン N -オキシドの形成、[5] [27] 、およびニトロソ化合物からニトロ化合物またはニトラミンへの変換が知られている。 [5] 例えば、過酸化水素とトリフルオロ過酢酸の混合物は、ニトロソ置換ピリミジン4,6-ジアミノ-5-ニトロソピリミジン-2-チオールをそのニトロ類似体に酸化すると同時に、酸化加水分解脱硫によってチオール 部分を除去する：[5] [28]
カルコゲン元素の場合、硫化物部分（R-S-R）は、使用される条件に応じて、トリフルオロ過酢酸によってスルホキシド（R-S(O)-R）および/またはスルホン（R-S(O) 2 -R）形態に酸化される。 [5] 類似のセレン系では、セレノエーテル（R-Se-R）のトリフルオロ過酢酸酸化により、単離可能な生成物として関連するセレノキシド（R-Se(O)-R）を形成せずにセロン（R-Se(O) 2 -R）が生成され、 [3]この反応は、Rがアリール基である場合に特に効果的である。[29]スルフィニルクロリド（RS(O)Cl） を形成するための一般的な方法は、対応するチオールとスルフリルクロリド（SO
2塩素
2代わりにスルフェニルクロリド（RSCl）が生成する場合には、2,2,2-トリフルオロ-1,1-ジフェニルエタンチオールの場合のように、その後のトリフルオロ過酢酸酸化により目的の生成物が得られる：[30]
Cl.png/500px-Conversion_of_F3CCPh2SH_to_F3CCPh2SCl_and_on_to_F3CCPh2S(O)Cl.png)
チオフェンのトリフルオロ過酢酸酸化は、S酸化とエポキシ化の両方が起こり得る、競合する反応経路を示している。 [31] [注 2] 主要経路では最初にスルホキシドが形成されるが、この化学物質は、さらなる酸化が起こる前にすぐにディールス・アルダー型の二量化を起こす。反応生成物の中に、チオフェン-S-オキシドもチオフェン-S、S-ジオキシドも見つからない。[5] [31]次に、二量体をさらに酸化して、S-オキシド部分の1つをS、S-ジオキシドに変換することができる。マイナーな反応経路では、プリレジャエフエポキシ化[22]によりチオフェン-2,3-エポキシドが形成され、これはすぐに異性体のチオフェン-2-オンに転位する。[31] トラッピング実験[35]は、このエポキシド経路がS-オキシド中間体の代替反応ではないことを実証し、同位体標識実験は、1,2-ヒドリドシフト（NIHシフト）が発生し、したがってカチオン中間体が関与していることを実証した。[31] 水は競合塩基として作用するため、マイナー反応経路を抑制するため、トリフルオロ過酢酸の調製方法の選択が重要である。[31]
酸性転位を伴う酸化
トリフルオロ過酢酸と三フッ化ホウ素を併用すると、アルケンと芳香族環の酸化が起こり、同時に分子骨格の再配列が起こる。 [5]
アルケンの場合、反応はケトン生成物を与えるが、その反応機構は単純にエポキシ化とそれに続くBF3触媒によるワグナー・メーアヴァイン転位ではない：[ 36 ]
芳香族化合物については、有機合成の報告書でヘキサメチルベンゼンから2,3,4,5,6,6-ヘキサメチル-2,4-シクロヘキサジエノンへの変換が実証されている。 [9]
アレーンの酸化分解
トリフルオロ過酢酸は、芳香族環を単純に酸化してカルボニル化合物を形成する（酸性転位を伴う酸化を参照）だけでなく、環内の炭素-炭素結合を完全に切断することができる。反応性ベンジル位でアルキル鎖を切断して安息香酸や関連化合物を生成するアルキル芳香族構造の他の酸化とは異なり、トリフルオロ過酢酸は「逆酸化」を引き起こし、アルキル基をそのまま残したまま芳香族環自体を切断する。[37] [38]
特定の種類の結合に対するこの選択性により、石炭などの炭化水素の複雑な混合物を分解して構造の詳細を決定するために使用することができます。 [39] [37]
ヘテロ原子を含む芳香族系は、ヘテロ原子の酸化が優先的に起こり、過酸による求電子攻撃に対して環を不活性化するため、この開環に対して耐性がある。例えば、プリン、ピリジン、キノリンは代わりにN-オキシドを形成し、[5]オクタフルオロジベンゾチオフェンのような硫黄系はスルホンに変換される。[7] [40]
環活性化置換基を有する芳香族系は、開環反応を受ける代わりに 酸化されてフェノールを形成する。例えば、メシチレンはトリフルオロ過酢酸と反応してメシトール（2,4,6-トリメチルフェノール）を形成する。[7] 7-オキソデアセトアミドコルヒチン のバイヤー・ビリガー酸化によってラクトンを形成しようとした研究者は、目的の生成物を調製できなかったが、芳香環の酸化に成功し、高収率でフェノール誘導体を生成した：[5] [41]
注記
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