ジベンゾチオフェン

ジベンゾチオフェン
名前
	推奨されるIUPAC名ジベンゾ[ b , d ]チオフェン
	その他の名前ジフェニレンスルフィド、DBT
識別子
CAS番号	132-65-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:23681 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	2915 ;
ECHA 情報カード	100.004.613
EC番号	205-072-9;
ケッグ	D03777 ;
パブケム CID	3023;
RTECS番号	本社3490550;
ユニ	言語 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００４７７４１;
	InChI InChI=1S/C12H8S/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8H キー: IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H8S/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8H キー: IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYAY;
	笑顔 c1ccc2c(c1)c3ccccc3s2;
プロパティ
化学式	炭素12水素8硫黄
モル質量	184.26グラム/モル
外観	無色の結晶
密度	1.252グラム/ cm3
融点	97～100 °C (207～212 °F; 370～373 K) (lit.)
沸点	332～333 °C (630～631 °F; 605～606 K)
水への溶解度	インソル。
他の溶媒への溶解性	ベンゼンおよび関連物質
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	可燃性、有毒
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301、H302、H311、H315、H331、H332、H410
注意事項	P261、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P312、P302+P352、P304+P312、P304+P340、P311、P312、P321、P322、P330、P332+P313、P361、P362、P363、P391、P403+P233、P405、P501
関連化合物
関連化合物	チオフェン; アントラセン; ベンゾチオフェン; ジベンゾフラン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジベンゾチオフェン（DBT、ジフェニレンスルフィド）は、中央のチオフェン環に縮合した2つのベンゼン環からなる有機硫黄化合物です。化学式はC ₁₂ H _{8 Sです。化学的には}アントラセンに似た無色の固体です。この三環式複素環、特にその二置換誘導体4,6-ジメチルジベンゾチオフェンは、石油中の問題となる不純物です。^[1]

合成と反応

ジベンゾチオフェンは、塩化アルミニウムの存在下でビフェニルと二塩化硫黄を反応させることによって製造される。^[2]

リチウムによる還元により、1つのCS結合が切断される。ブチルリチウムを用いると、この複素環は4位で段階的にリチウム化される。過酸化物によるS酸化によりスルホキシドが得られる。^[3]

ジベンゾチオフェンは電子が豊富で、自然に硫化物に対してパラ位で芳香族置換反応を起こす。スルホキシドまたはスルホンに酸化すると化合物は電子不足になり、代わりにメタ位で置換反応が起こる。^[4]

参考文献

^ Ho, Teh C. (2004). 「ディーゼル燃料の深層 HDS: 化学と触媒」. Catalysis Today . 98 (1–2): 3–18. doi :10.1016/j.cattod.2004.07.048.
^ Klemm, LH; Karchesy, Joseph J. (1978). 「ヘテロ硫黄架橋の挿入と押し出し。VIII. ビフェニルおよび誘導体からのジベンゾチオフェン」。Journal of Heterocyclic Chemistry . 15 (4): 561–563. doi :10.1002/jhet.5570150407.
^ Waldecker, Bernd; Kafuta, Kevin; Alcarazo, Manuel (2019). 「5-(トリイソプロピルアルキニル)ジベンゾ[b,d]チオフェニウムトリフラートの調製」.有機合成. 96 : 258–276. doi : 10.15227/orgsyn.096.0258 . S2CID 239319277.
^ Bhanuchandra, M.; Yorimitsu Hideki. 「ジベンゾチオフェン 5,5-ジオキシド」。有機合成試薬百科事典。doi :10.1002/047084289X.rn02046 。

[1] Ho, Teh C. (2004). 「ディーゼル燃料の深層 HDS: 化学と触媒」. Catalysis Today . 98 (1–2): 3–18. doi :10.1016/j.cattod.2004.07.048.

[2] Klemm, LH; Karchesy, Joseph J. (1978). 「ヘテロ硫黄架橋の挿入と押し出し。VIII. ビフェニルおよび誘導体からのジベンゾチオフェン」。Journal of Heterocyclic Chemistry . 15 (4): 561–563. doi :10.1002/jhet.5570150407.

[3] Waldecker, Bernd; Kafuta, Kevin; Alcarazo, Manuel (2019). 「5-(トリイソプロピルアルキニル)ジベンゾ[b,d]チオフェニウムトリフラートの調製」.有機合成. 96 : 258–276. doi : 10.15227/orgsyn.096.0258 . S2CID 239319277.

[4] Bhanuchandra, M.; Yorimitsu Hideki. 「ジベンゾチオフェン 5,5-ジオキシド」。有機合成試薬百科事典。doi :10.1002/047084289X.rn02046 。