トリフルオロ酢酸無水物

トリフルオロ酢酸無水物
名前
	推奨されるIUPAC名トリフルオロ酢酸無水物
	その他の名前 2,2,2-トリフルオロ酢酸無水物; TFAA;
識別子
CAS番号	407-25-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	21106178;
ECHA 情報カード	100.006.349
EC番号	206-982-9;
パブケム CID	9845;
ユニ	5ENA87IZHT ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40893892 DTXSID90861920、DTXSID40893892;
	インチ InChI=1S/C4F6O3/c5-3(6,7)1(11)13-2(12)4(8,9)10 キー: QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 C(=O)(C(F)(F)F)OC(=O)C(F)(F)F;
プロパティ
化学式	Ｃ4Ｆ6Ｏ3
モル質量	210.031 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	1.511 g/mL (20°C)
融点	−65 °C (−85 °F; 208 K)
沸点	40 °C (104 °F; 313 K)
水への溶解度	反応する
溶解度	ベンゼン、ジクロロメタン、エーテル、DMF、THF、アセトニトリルに可溶
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H314、H332
注意事項	P280、P305+P351+P338、P310
安全データシート（SDS）	オックスフォード MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

トリフルオロ酢酸無水物( TFAA ) は、トリフルオロ酢酸の酸無水物であり、無水酢酸のパーフルオロ誘導体です。

準備

トリフルオロ酢酸無水物は、もともと五酸化リンによるトリフルオロ酢酸の脱水反応によって製造された。^{[2]脱水反応は、過剰のα-ハロゲン化}酸塩化物を用いて行うこともできる。例えば、ジクロロアセチルクロリドを用いると次のようになる。^[3]

2 CF ₃ COOH + Cl ₂ CHCOCl → (CF ₃ CO) ₂ O + Cl ₂ CHCOOH + HCl

トリフルオロ酢酸無水物は有機合成において様々な用途に使用されています。

フリーデルクラフツアシル化や他の不飽和化合物のアシル化を含むカルボン酸の反応を促進するために使用できます。ニトロ化、スルホン化、ニトロシル化を含む他の求電子芳香族置換反応もトリフルオロ酢酸無水物で促進できます。^[2]

無水酢酸と同様に、トリフルオロ酢酸無水物は脱水剤として、またプメラー転位の活性化剤として使用できます。^[4]

これはスワーン酸化において塩化オキサリルの代わりに使用することができ、-30℃までの温度で反応させることができる。^[5]

トリフルオロ酢酸無水物はトリフルオロ酢酸の推奨乾燥剤です。 ^[6]

^ abc Sigma-Aldrich Co.、トリフルオロ酢酸無水物。2020年6月8日閲覧。
^ ab Tedder, JM (1955). 「有機合成におけるトリフルオロ酢酸無水物および関連化合物の使用」. Chem. Rev. 55 (5): 787–827. doi :10.1021/cr50005a001.
^ US 4595541、Amiet、Louis および Disdier、Camille、「三フッ化酢酸無水物の製造方法」、1986 年 6 月 17 日公開、Rhone Poulenc Specialites Chimiquesに譲渡
^ ab スウィーニー、ジョセフ; パーキンス、ジェマ; ディマウロ、エリン F.; ホダス、ブライアン L. (2005). 「トリフルオロ酢酸無水物」。有機合成試薬百科事典。ジョンワイリーアンドサンズ。doi :10.1002/ 047084289X.rt237.pub2。ISBN 978-0-470-84289-8。
^ 大村寛治; シャルマアショク K.; スワーンダニエル (1976)。「ジメチルスルホキシド-トリフルオロ酢酸無水物。アルコールからカルボニルへの酸化のための新しい試薬」。J. Org. Chem. 41 (6): 957–962. doi :10.1021/jo00868a012。
^ Chai, Christina Li Lin; Armarego, WLF (2003). 実験室化学物質の精製( Google ブックスの抜粋) . Oxford: Butterworth-Heinemann. p. 376. ISBN 0-7506-7571-3。