ヨードベンゼン

ヨードベンゼン
ヨードベンゼン
名前
	推奨されるIUPAC名ヨードベンゼン
	その他の名前ヨウ化フェニル
識別子
CAS番号	591-50-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	11087 ;
ドラッグバンク	DB02252 ;
ECHA 情報カード	100.008.837
パブケム CID	11575;
ユニ	9HK5L7YBBR ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8060452;
	InChI InChI=1S/C6H5I/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H キー: SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H5I/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H キー: SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYAQ;
	笑顔 c1ccc(cc1)I;
プロパティ
化学式	C6H5Iの原子価は1: 1である。
モル質量	204.01 グラム/モル
外観	無色の液体
密度	1.823グラム/ cm3
融点	−29 °C (−20 °F; 244 K)
沸点	188 °C (370 °F; 461 K)
水への溶解度	不溶性
ログP	3
磁化率（χ）	-92.00·10 −6 cm 3 /モル
粘度	1.5042 mPa·s (300.65 K)
危険
引火点	74.44 °C (165.99 °F; 347.59 K)
熱化学
熱容量 ( C )	0.779 ジュール/キロ
関連化合物
関連するハロベンゼン	フルオロベンゼン; クロロベンゼン; ブロモベンゼン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ヨードベンゼンはアリールヨウ化物であり、ヨードベンゼンの中で最も単純なもので、ベンゼン環が1 つのヨウ素原子で置換されています。化学式はC ₆ H ₅ Iです。有機化学の合成中間体として有用です。揮発性の無色の液体ですが、古くなったサンプルは黄色がかっています。

準備

ヨードベンゼンは市販されているが、実験室ではアニリンからジアゾ化反応によって製造することもできる。最初のステップでは、アミン官能基を塩酸と亜硝酸ナトリウムでジアゾ化する。得られたフェニルジアゾニウムクロリドにヨウ化カリウムを加えると、窒素ガスが発生する。生成物は水蒸気蒸留によって分離される。^[2]

あるいは、ヨウ素と硝酸をベンゼンと還流させることによっても生成できる。 ^[3]

C–I結合はC–BrやC–Clよりも弱いため、ヨードベンゼンは臭化ベンゼンやクロロベンゼンよりも反応性が高い。ヨードベンゼンはマグネシウムと容易に反応してグリニャール試薬であるフェニルマグネシウムヨウ化物を形成する。臭化物類似体と同様に、フェニルマグネシウムヨウ化物はフェニルアニオンシントンの合成同等物である。ヨードベンゼンは塩素と反応して錯体であるヨードベンゼンジクロリド^[4]を与え、これは固体塩素源として使用される。

ヨードベンゼンは、薗頭カップリング、ヘック反応、およびその他の金属触媒カップリングの基質としても機能します。これらの反応は、ヨードベンゼンの酸化付加によって進行します。

Gattermann-Wieland、「有機化学の実験方法」、p. 283。W. McCartney 著、Macmillan Company、ニューヨーク、1937 年、ドイツ語第 24 版からの翻訳。

^ Viswanath, DS; Natarajan, G. (1989)、液体の粘度に関するデータブック、Hemisphere Publishing、ISBN 0-89116-778-1
^ HJ Lucas、ER Kennedy (1939)。「ヨードベンゼン」。有機合成;全集第2巻、351ページ。
^ FB Dains および RQ Brewster (1941)。「ヨードベンゼン」。有機合成;全集第1巻、323ページ。
^ HJ Lucas および ER Kennedy。「ヨードベンゼンジクロリド」。有機合成;全集第3巻482頁。