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| 臨床データ | |
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| 商号 | プロスティンE2、セルビディル、プロペス、その他 |
| その他の名前 | PGE2、(5 Z、11α、13 E、15 S )-11,15-ジヒドロキシ-9-オキソ-プロスタ-5,13-ジエン-1-酸 |
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| メドラインプラス | a682512 |
| ライセンスデータ | |
| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 膣内、IV |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.006.052 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ20Ｈ32Ｏ5 |
| モル質量 | 352.471 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
プロスタグランジンE 2 ( PGE 2 )はジノプロストンとしても知られ、子宮収縮作用を持つ天然のプロスタグランジンで、医薬品として使用されています。[2] [3] [4]ジノプロストンは、陣痛誘発、出産後の出血、妊娠中絶、新生児の動脈管を開いた状態に保つために使用されます。[2] [5]乳児では、手術が行えるまで先天性心疾患の患者に使用されます。 [5]また、妊娠性絨毛性疾患の管理にも使用されます。[4]膣内または静脈への注射で使用できます。[2] [6]
体内でのPGE 2の合成は、酵素ホスホリパーゼA 2によるアラキドン酸（AA）の活性化から始まります。活性化されると、AAはシクロオキシゲナーゼ（COX）酵素によって酸素化され、プロスタグランジンエンドペルオキシドを形成します。具体的には、プロスタグランジンG 2（PGG 2 ）はCOX酵素のペルオキシダーゼ部分によって修飾され、プロスタグランジンH 2（PGH 2 ）を生成し、それがPGE 2に変換されます。[7] [8]
PGE2の一般的な副作用には、吐き気、嘔吐、下痢、発熱、過度の子宮収縮などがあります。[2]乳児では、呼吸数の低下や低血圧が起こることがあります。[5]喘息や緑内障のある人は注意が必要で、帝王切開の経験がある人には推奨されません。[9]プロスタグランジンE2受容体に結合して活性化することで作用し、子宮頸部が開いて柔らかくなり、血管が拡張します。[2] [5]
プロスタグランジンE 2は1970年に初めて合成され、 1977年に米国FDAによって医療用として承認されました。 [5] [2]世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。[10]プロスタグランジンE 2は乳児に対してプロスタグランジンE 1と同様に作用します。 [5]
生理学的効果
ジノプロストンは、子宮頸管の軟化を誘導し、子宮収縮を引き起こすことで分娩に重要な効果があり、また骨芽細胞を刺激して破骨細胞による骨吸収を刺激する因子を放出します。[11]
PGE 1や PGE 2などの天然プロスタグランジンは、胎児や新生児の動脈管の構造と機能に重要です。 [12]これらは動脈管を開いたままにして、肺動脈と下行大動脈の間の必要な接続を提供し、血液が胎児の未発達の肺を迂回して胎盤に運ばれ、酸素化できるようにします。[12]通常、動脈管は PGE 2代謝の増加により出生時に閉じ始めますが、先天性心疾患のある新生児では、プロスタグランジンを使用して動脈管を通常よりも長く開いたままにして、血液中の健康的な酸素飽和度を維持することができます。[7] [12]この設定ではPGE 1がより一般的に使用されていますが、肺動脈が成長するまで外科的治療を遅らせるために、経口PGE 2が新生児の動脈管依存性先天性心疾患の治療に使用されているという報告があります。[13]さらに、別の報告では、PGE 2は、さまざまな心血管欠陥のある新生児の動脈管を拡張して、肺と腎臓の灌流を改善するために使用されました。[14]一方、新生児の分娩後のPGE 2合成は、動脈管開存症の原因の1つと考えられています。[15]
エアロゾルの形で投与された場合、PGE2は気管支拡張剤として機能しますが、咳も引き起こすため、この状況での使用は制限されます。[7]
PGE 2 は、PGE 1と同様に、平滑筋に作用して血管を拡張させることで直接的な血管拡張剤として作用します。[7]さらに、PGE 2 は血小板凝集を阻害します。[7]
PGE 2はT細胞受容体のシグナル伝達と増殖も抑制し、炎症の解決に役割を果たす可能性がある。[7] [16]さらに、PGE 2はBリンパ球の分化と抗原提示能力を阻害することで免疫反応を制限します。[7]
中枢神経系および末梢神経系への影響
プロスタグランジンE 2 (PGE 2 )は、中枢神経系と末梢神経系でさまざまな機能を持っています。PGE 2 がEP 3受容体と相互作用すると、体温が上昇し、発熱を引き起こします。[7] PGE 2は、EP 2受容体に作用して血管透過性が高まることで浮腫や白血球浸潤が促進され(体の炎症部位への血流が増加する)、炎症に寄与する主要なプロスタノイドでもあります。非ステロイド性抗炎症薬(NSAID)を使用すると、COX-2の活性が阻害され、PGE 2の産生が減少します。COX-2 を阻害し、PGE 2の産生を減少させる NSAID は、発熱と炎症を改善します。[7] [17]
さらに、 EP 1およびEP 4受容体に作用するPGE 2は、炎症性痛覚を介して痛みを感じる要素です。[18] PGE 2がEP 1およびEP 4受容体に結合すると、陽イオンチャネルを介した興奮性の増加と過分極カリウム（K +）チャネルの阻害により、膜興奮性が高まります。その結果、末梢神経終末が痛みの刺激を報告します。[7]
免疫
前述のように、プロスタグランジンE 2 (PGE 2 ) はEP 2受容体に結合すると炎症に寄与する。免疫の面では、プロスタグランジンはリンパ球の機能を調節する能力がある。PGE 2は未熟な胸腺細胞のアポトーシスを調節することでTリンパ球の形成に影響を与える。さらに、Bリンパ球が抗体分泌形質細胞に形成されるのを阻害することで免疫反応を抑制することができる。このプロセスが抑制されると、抗体の産生が減少するため、体液性抗体反応が低下する。PGE 2は細胞傷害性T細胞機能、Tリンパ球の細胞分裂、およびTH1リンパ球の発達の阻害にも役割を果たす。[7] [19]
神経学的影響
生理的および心理的ストレスへの反応として、プロスタグランジンE 2 (PGE 2 )はいくつかの炎症および免疫経路に関与しています。体内で最も豊富なプロスタグランジンの1つとして、PGE 2は発赤、腫れ、痛みなどのほぼすべての一般的な炎症マーカーに関与しています。[20] PGE 2は、G結合タンパク質プロスタグランジンE 2受容体 (EP 1、EP 2、EP 3、およびEP 4 ) に結合することにより、これらの反応を制御します。これらの異なるEP受容体の活性化は、誘発するストレス刺激の種類に依存し、対応するストレス反応をもたらします。PGE 2を介してEP 1が活性化されると、心理的ストレスに対する衝動行動が抑制されます。PGE 2 は、EP 2の活性化を介して、病気によって引き起こされる記憶障害の調節に関与しています。PGE 2によるEP 3の活性化は、病気によって引き起こされる発熱の調節につながります。 EP 4は機能的にはEP 2に似ており、研究では低体温症や食欲不振にも効果があることが示されています。[21]炎症作用に加えて、PGE 2はさまざまな受容体に対する異なる作用により、抗炎症作用も持つことが示されています。[20]
平滑筋への影響
プロスタグランジンE 2 (PGE 2 )は、血管平滑筋の緊張調節に重要な役割を果たします。これは内皮細胞によって産生される血管拡張剤です。環状アデノシン一リン酸(cAMP)の活性を高めてIPおよびEP 4受容体を介して細胞内カルシウム濃度を低下させることで、平滑筋の血管拡張を促進します。[7]逆に、PGE 2 はEP 1およびEP 3受容体の活性化を介して血管収縮を誘発し、Ca2+経路を活性化してcAMP活性を低下させます。[22]
消化管内では、PGE 2はEP 3受容体に作用して平滑筋を活性化し、縦走筋の収縮を引き起こします。対照的に、PGE 2の呼吸平滑筋への作用は弛緩をもたらします。[23]
腎臓への影響
プロスタグランジンE 2 (PGE 2 )は、他のプロスタグランジンとともに、腎臓の皮質と髄質で合成されます。腎臓における腎COX-2由来PGE 2の役割は、局所的な血管拡張を通じて腎血流と糸球体濾過率(GFR) を維持することです。COX-2由来プロスタノイドは、髄質血流を増加させるとともに、腎尿細管内でのナトリウム再吸収を阻害します。PGE 2はまた、水分とナトリウムの排泄を変化させることで、腎臓の全身血圧のコントロールを補助します。さらに、EP 4またはEP 2を活性化してレニンの放出を増加させ、GFRとナトリウム保持を高めて体内の全身血圧レベルを上昇させると考えられています。[7]
医療用途
子宮頸管の成熟
陣痛および出産の状況において、子宮頸管熟化（子宮頸管展退縮とも呼ばれる）は分娩前に起こる自然なプロセスであり、子宮頸管が柔らかくなり、薄くなり、拡張して、胎児が子宮頸管を通過できるようになります。[3]子宮頸管が熟していることは、一般的な産科的処置である陣痛誘発の前に好ましく、誘発が成功する可能性が高くなります。[24]自然に起こらない子宮頸管熟化を誘発するには、薬理学的方法が必要な場合があります。[25]子宮頸管の自然な熟化はプロスタグランジンによって媒介されるため、一般的な薬理学的方法は、PGE 2またはジノプロストンなどの外部プロスタグランジンを使用することです。[3]文献の系統的レビューおよびメタアナリシスの結果、ジノプロストンまたはシングルバルーンカテーテルを使用した外来での子宮頸管熟化では帝王切開のリスクは増加しないことがわかりました。[26] [27]
プロスタグランジンE 2 (PGE 2 )は、子宮収縮を刺激し、子宮頸管に存在するコラーゲナーゼに直接作用して子宮頸管を柔らかくすることで、子宮頸管の成熟と軟化を実現します。 [7]現在、子宮頸管の成熟に使用できるPGE 2類似体には、膣ジェルのプレピディルと膣挿入物のセルビディルの2つの製剤があります。[24] PGE 2は、陣痛誘発の成功と誘発から出産までの時間の点でオキシトシンに似ています。[7]
子宮内妊娠の終了
PGE 2 は、妊娠中期や稽留流産（胎児が子宮から排出されなかった流産）の妊娠中絶に特によく用いられる薬理学的方法です。[7] [28] [29]しかし、PGE 2には胎児を殺す作用はなく、子宮収縮を刺激することでのみ妊娠中絶を誘発します。[4]子宮を排出するために、ジノプロストン膣坐薬 20 mg を 3 ～ 5 時間ごとに投与することが推奨されています。[7] [4]ジノプロストンの投与開始後 24 時間以内に中絶が起こる必要があります。そうでない場合は、ジノプロストンの投与を中止し、子宮拡張術や掻爬術などの他の介入が必要になります。[7] [4]
副作用
プロスタグランジンE 2の一般的な副作用は、胃腸の平滑筋に作用して吐き気、嘔吐、下痢を引き起こすことです。その他の副作用には、頭痛、震え、悪寒などがあります。[4]プロスタグランジンE 2の坐薬は、これらの症状の重症度を増す可能性があります。発熱もプロスタグランジンE 2の使用に伴う一般的な副作用です。発熱などの副作用がみられる場合は、プロスタグランジンE 2の投与を中止する必要があります。[4]
挿入剤とゲル剤は、胃腸への影響は最小限であることが示されているが、子宮刺激の増加や胎児窮迫との関連性が高い。[4]子宮過剰刺激は、プロスタグランジンE 2の使用を中止することで効果的に治療できる。[4]その他のモニタリングパラメータには、持続的な子宮収縮と胎児窮迫がある。[4]乳児では、呼吸減少と低血圧が起こる可能性がある。[5]喘息や緑内障のある人は注意が必要であり、以前に帝王切開を受けたことがある人には推奨されない。[9]
作用機序
プロスタグランジンE 2（PGE 2）はGタンパク質共役受容体（GPCR）EP 1、EP 2、EP 3、EP 4に結合し、さまざまな下流効果を引き起こして子宮筋層で直接収縮を引き起こします。[4]さらに、PGE 2 はヘンレループの太い上行脚（TAL）内でのNa+吸収と集合管でのADHを介した水輸送を阻害します。 その結果、NSAIDsによるPGE 2合成の阻害はループ利尿薬の有効性を制限する可能性があります。[4]
管理
プロスタグランジンE 2 (PGE 2 )は医師によってのみ、または医師の直接監督下で投与され、注意深いモニタリングが行われるべきである。[4] PGE 2には、さまざまな薬物動態特性を持つ多くの剤形がある。例えば、PGE 2 は、6時間の投与を必要とするゲル製剤として提供されることもあれば、再投与の必要がなく必要に応じて取り外すことができる徐放性ジノプロストンペッサリーとして提供されることもある。[30]英国で行われた品質改善プロジェクトでは、プロスタグランジンゲルから徐放性ジノプロストンペッサリーへの切り替えにより、産科ケアで陣痛誘発を受ける女性の帝王切開率を下げることができた。[30]
膣挿入剤（商品名セルビディル）については、室温まで温める必要がないため、製造元は使用するまで薬剤を冷凍保存することを推奨している。[31]パッケージを開封したら、水溶性潤滑剤を使用して薬剤を挿入し、指を使って装置を膣内に挿入し、装置を後膣円蓋に横向きに配置する。[31]薬剤を投与された人は、挿入剤の投与が完了した後、2時間は横たわったままでいなければならない。[31]製造元はまた、挿入剤を取り除いてからオキシトシンの投与を開始するまで30分待つことを推奨している。[31]
膣用ジェル（商品名プロスチンE2、カナダ）は、プレフィルドシリンジで投与され、膣の後円蓋に薬剤が注入されます。投与後、少なくとも30分間は横になっていなければなりません。[32]
禁忌
薬物の禁忌とは、その薬物を使用しない理由のことである。プロスタグランジンE 2 (PGE 2 )は陣痛を誘発するために使用されるが、経膣分娩または自然分娩が禁忌の人には使用すべきではない。[25] PGE 2は、プロスタグランジンまたは薬剤の配合成分にアレルギーのある人には使用すべきではない。[4] PGE 2は、オキシトシンなどの他の子宮収縮薬を投与する前に中止すべきである。[4]
ジノプロストンの膣坐薬としての投与は、急性骨盤内炎症性疾患または心血管系、呼吸器系、肝臓系、腎臓系の活動性疾患のある女性には禁忌である。子宮頸部悪性腫瘍、低血圧または高血圧、貧血、てんかん、黄疸、喘息、肺疾患の既往歴のある人には注意が必要である。この坐薬製剤は生存胎児の除去にも適応されない。[4]
子宮頸管内ジェルは、帝王切開や子宮の大手術の既往歴がある人、胎児が窮迫しており出産が差し迫っていない人、妊娠中に原因不明の膣出血がある人、難産や難産の既往歴がある人、頭骨盤不均衡がある人、非頭位の正期産児が6人未満である人、子宮筋腫または低張性パターンがある人には禁忌です。[4]
毒性
プロスタグランジンE 2（PGE 2）を過剰に投与すると子宮の過剰刺激が起こり、薬剤の即時中止により毒性作用は解消されることが多い。[33] [4]症状が続く場合は、ベータアドレナリン薬（例：テルブタリン）を使用することができる。[要出典]
PGE 2にはさまざまな剤形がある。薬物動態特性は剤形によって異なるため、互換性がない。安全投薬実践研究所では、セルビディルの代わりにプロスチン E2 が使用されたという投薬ミスが報告されている。病院では 10 mg の子宮頸管挿入剤であるセルビディルが切れており、医療従事者は 20 mg のプロスチン E2 膣坐薬の半分を使用することにした。セルビディルは薬剤を一定速度で送達し、必要に応じて取り外すことができるが、プロスチン E2 はすぐに溶解し、取り外すことができない。このミスにより、胎児の心拍数が突然低下したため、緊急帝王切開となった。[34]
薬物動態
合成PGE2ジノプロストンは、膣投与後、血漿中半減期が約2.5～5分で、代謝物の大部分は尿中に排泄されます。[7]
歴史
スウェーデンの生理学者ウルフ・フォン・オイラーとイギリスの生理学者MWゴールドブラットは、1935年に初めてプロスタグランジンを人間の精液に含まれる因子として独立して発見しました。 [35]プロスタグランジンは、血圧を下げる効果と平滑筋を調節する効果があることで知られています。[36]プロスタグランジンE 2自体は、1962年にスウェーデンの生化学者スネ・ベルグストロームによって羊の精液で特定されました。 [35]プロスタグランジンの構造は哺乳類で保存されていますが、海洋生物によっても生成されるため、その生物学的役割についてさらに研究されるようになりました。 [ 36]プロスタグランジンはアラキドン酸の産物であることが発見され、1960年代初頭にアラキドン酸を放射性標識する能力を利用して、アメリカの化学者EJコーリーは1970年代に研究室でプロスタグランジンE 2を合成することができました。 [36]この進歩は、プロスタグランジンE 2の作用と反応を定義するのに役立つ後の研究への道を開いた。プロスタグランジンE 2は1977年に米国で医療用として承認され、世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。[2] [10]プロスタグランジンE 2は1977年にFDAによって承認されました。 [37]
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