n-ブチルアミン

ん-ブチルアミン
名前
	推奨されるIUPAC名ブタン-1-アミン
	その他の名前 1-アミノブタン; 1-ブタナミン; モノブチルアミン;
識別子
CAS番号	109-73-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	NBA
バイルシュタイン参考文献	605269
チェビ	チェビ:43799 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	7716 ;
ドラッグバンク	DB03659 ;
ECHA 情報カード	100.003.364
EC番号	203-699-2;
グメリン参照	1784
メッシュ	n-ブチルアミン
パブケム CID	8007;
RTECS番号	EO29750002;
ユニ	型番 ;
国連番号	1125
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1021904;
	InChI InChI=1S/C4H11N/c1-2-3-4-5/h2-5H2,1H3 キー: HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 CCCCN;
プロパティ
化学式	Ｃ４Ｈ１１Ｎ
モル質量	73.139 グラムモル−1
外観	無色の液体
臭い	魚臭い、アンモニア臭い
密度	740 mg ml −1
融点	−49 °C; −56 °F; 224 K
沸点	77 ～ 79 °C; 170 ～ 174 °F; 350 ～ 352 K
水への溶解度	混和性
ログP	1.056
蒸気圧	9.1 kPa（20℃時）
ヘンリーの法則; 定数 ( k H )	570 μmol Pa −1 kg −1
塩基度(p K b )	3.22
磁化率（χ）	-58.9·10 −6 cm 3 /モル
屈折率( n D )	1.401
粘度	500 µPa・s（20℃）
熱化学
熱容量 ( C )	188 JK −1モル−1
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−128.9〜−126.5 kJ mol −1
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	−3.0196–−3.0174 MJ モル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H302、H312、H314、H332
注意事項	P210、P280、P305+P351+P338、P310
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 3 0
引火点	−7 °C (19 °F; 266 K)
自然発火; 温度	312 °C (594 °F; 585 K)
爆発限界	1.7～9.8%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	366 mg kg −1 （経口、ラット）; 626 mg kg −1 （経皮、ウサギ）; 430 mg kg −1 （経口、マウス）; 430 mg kg −1 （経口、モルモット）;
LC Lo (公表最低額)	4000 ppm（ラット、4時間）; 263 ppm（マウス、2時間）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	C 5 ppm (15 mg/m 3 ) [皮膚]
REL (推奨)	C 5 ppm (15 mg/m 3 ) [皮膚]
IDLH（差し迫った危険）	300ppm
安全データシート（SDS）	ハザード
関連化合物
関連するアルカナミン	プロピルアミン; イソプロピルアミン; 1,2-ジアミノプロパン; 1,3-ジアミノプロパン; イソブチルアミン; tert-ブチルアミン; sec-ブチルアミン; プトレシン; ペンチラミン; カダベリン;
関連化合物	2-メチル-2-ニトロソプロパン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

n-ブチルアミンは、化学式CH₃ (CH₂ )₃ NH₂で表される有機化合物（具体的にはアミン）である。この無色の液体は、ブタンの4つの異性体アミンのうちの1つであり、他の3つはsec-ブチルアミン、 tert-ブチルアミン、およびイソブチルアミンである。これは、アミンに共通する魚臭、アンモニアのような臭いを持つ液体である。この液体は空気中で保存すると黄色になる。これはすべての有機溶媒に溶ける。その蒸気は空気より重く、燃焼すると有毒な窒素酸化物を生成する。^[3]

合成と反応

アルミナ上でのアンモニアとアルコールの反応によって生成されます。

CH ₃ (CH ₂ ) ₃ OH + NH ₃ → CH ₃ (CH ₂ ) ₃ NH ₂ + H ₂ O

n-ブチルアミンは弱塩基である。 [CH ₃ (CH ₂ ) ₃ NH ₃ ] ⁺のpKa_は10.78である。^[4]

n-ブチルアミンは、アルキル化、アシル化、カルボニルとの縮合など、他の単純なアルキルアミンに典型的な反応を示す。金属イオンと錯体を形成し、例としてはシス-およびトランス-[PtI ₂ (NH ₂ Bu) ₂ ]がある。^[5]

用途

この化合物は、殺虫剤（チオカルバジドなど）、医薬品、乳化剤の製造原料として使用されています。また、ゴム加硫促進剤のN , N′-ジブチルチオ尿素やナイロン可塑剤のn-ブチルベンゼンスルホンアミドの製造原料でもあります。フェンガビン、殺菌剤ベノミル、ブタモキサン、抗糖尿病薬トルブタミドの合成にも使用されています。^[6]

安全性

ラットへの経口投与によるLD50は366mg/kgである。[ ₇^]

n-ブチルアミンの職業上の暴露に関しては、労働安全衛生局と国立労働安全衛生研究所は、経皮暴露の職業上の暴露限度を5ppm（15mg/m3 ^{）の上限に設定している。}^[8]

参考文献

^ abc NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0079」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ ab 「N-ブチルアミン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ PubChem. 「ブチルアミン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年2月15日閲覧。
^ HK Hall, Jr. (1957). 「アミンの塩基強度の相関関係」J. Am. Chem. Soc . 79 (20): 5441–5444. doi :10.1021/ja01577a030.
^ Rochon, Fernande D.; Buculei, Viorel (2004). 「 cis-およびtrans -Pt(amine) 2 I 2型の錯体の多核NMR研究と結晶構造」。Inorganica Chimica Acta . 357 (8): 2218–2230. doi :10.1016/j.ica.2003.10.039.
^ Karsten Eller、Erhard Henkes、Roland Rossbacher、Hartmut Höke、「アミン、脂肪族」ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ワインハイム、2005. doi :10.1002/14356007.a02_001
^ 「n-ブチルアミン MSDS」（PDF）。 2013年11月12日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2013年11月12日閲覧。
^ CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド

外部リンク

ウィキメディア・コモンズのN-ブチルアミンに関連するメディア

[NIOSH-1] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0079」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[IDLH-2] 「N-ブチルアミン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[3] PubChem. 「ブチルアミン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年2月15日閲覧。

[4] HK Hall, Jr. (1957). 「アミンの塩基強度の相関関係」J. Am. Chem. Soc . 79 (20): 5441–5444. doi :10.1021/ja01577a030.

[5] ^ Rochon, Fernande D.; Buculei, Viorel (2004). 「 cis-およびtrans -Pt(amine) 2 I 2型の錯体の多核NMR研究と結晶構造」。Inorganica Chimica Acta . 357 (8): 2218–2230. doi :10.1016/j.ica.2003.10.039.

[Ullmann-6] Karsten Eller、Erhard Henkes、Roland Rossbacher、Hartmut Höke、「アミン、脂肪族」ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ワインハイム、2005. doi :10.1002/14356007.a02_001

[7] 「n-ブチルアミン MSDS」（PDF）。 2013年11月12日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2013年11月12日閲覧。

[8] CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド