Loading article…
| |
| |
| |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
2-メチルプロパン-1-オール | |
| その他の名前
イソブチルアルコール
IBA 2-メチル-1-プロパノール 2-メチルプロピルアルコール イソプロピルカルビノール | |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| 1730878 | |
| チェビ |
|
| チェムBL |
|
| ケムスパイダー |
|
| ECHA 情報カード | 100.001.044 |
| EC番号 |
|
| 49282 | |
| ケッグ |
|
パブケム CID
|
|
| RTECS番号 |
|
| ユニ |
|
| 国連番号 | 1212 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ[3] | |
| Ｃ4Ｈ10Ｏ | |
| モル質量 | 74.122 グラム/モル |
| 外観 | 無色の液体 |
| 臭い | 甘い、かび臭い[1] |
| 密度 | 0.802 g/cm 3、液体 |
| 融点 | −108 °C (−162 °F; 165 K) |
| 沸点 | 107.89 °C (226.20 °F; 381.04 K) |
| 8.7mL/100mL [2] | |
| ログP | 0.8 |
| 蒸気圧 | 9 mmHg（20℃）[1] |
屈折率( n D )
|
1.3959 |
| 粘度 | 20℃で3.95cP |
| 危険性[3] | |
| GHSラベル: | |
 
| |
| 危険 | |
| H226、H315、H318、H335、H336 | |
| P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P271、P280、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P332+P313、P362、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 28 °C (82 °F; 301 K) |
| 415 °C (779 °F; 688 K) | |
| 爆発限界 | 1.7～10.9% |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD Lo (公表最低値)
|
3750 mg/kg（ウサギ、経口） 2460 mg/kg（ラット、経口）[4] |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
|
TWA 100 ppm（300 mg/m 3）[1] |
REL (推奨)
|
TWA 50 ppm（150 mg/m 3）[1] |
IDLH（差し迫った危険）
|
1600ppm [1] |
| 安全データシート（SDS） | 0113 の検索結果 |
| 関連化合物 | |
関連するブタノール
|
1-ブタノール sec-ブタノール tert-ブタノール |
関連化合物
|
イソブチルアルデヒド イソ酪酸 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |
イソブタノール（IUPAC命名法：2-メチルプロパン-1-オール）は、化学式（CH 3）2CHCH 2 OH（i -BuOHと表記されることもある）の有機化合物である。特徴的な臭いを持つこの無色の可燃性液体は、直接またはそのエステルとして主に溶媒として使用される。その異性体は1-ブタノール、2-ブタノール、およびtert-ブタノールであり、いずれも工業的に重要である。[5]
発生
イソブタノールを含むフーゼルアルコールは穀物発酵の副産物であるため、多くのアルコール飲料に微量のイソブタノールが含まれている可能性があります。
生産
イソブタノールはプロピレンのカルボニル化によって生成されます。工業的には 2 つの方法が実施されており、ヒドロホルミル化の方が一般的で、イソブチルアルデヒドとブチルアルデヒドの混合物が生成されます。
- CH 3 CH=CH 2 + CO + H 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CHO
この反応はコバルトまたはロジウム錯体によって触媒される。得られたアルデヒドはアルコールに水素化され、その後分離される。レッペカルボニル化では同じ生成物が得られるが、水素化は水性ガスシフト反応によって行われる。[5]
実験室合成
プロパノールとメタノールを反応させるとゲルベ縮合によりイソブチルアルコールが生成される。[6]
イソブタノールの生合成
大腸菌は他のいくつかの生物と同様に、グルコースからイソブタノール、1-ブタノール、2-メチル-1-ブタノール、3-メチル-1-ブタノール、2-フェニルエタノールなどのC4アルコールを生成するように遺伝子組み換えされています。宿主の非常に活性なアミノ酸生合成経路はアルコール生成にシフトしています。バリンから誘導されるα-ケトイソバレレートは脱炭酸されやすく、イソブチルアルデヒドを与え、これがアルコールに還元されやすいです。[7]
- (CH 3 ) 2 CHC(O)CO 2 H → (CH 3 ) 2 CHCHO + CO 2
- (CH 3 ) 2 CHCHO + NADH + H + → (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH + NAD +
アプリケーション
イソブタノールと1-ブタノールの用途は類似しており、互換的に使用されることが多い。主な用途はワニスや、イソブチルアセテートなどの有用な溶剤であるエステルの前駆体である。フタル酸、アジピン酸、および関連ジカルボン酸のイソブチルエステルは一般的な可塑剤である。[5]イソブタノールは、いくつかのバイオ燃料 の成分でもある。[8]
安全性と規制
イソブタノールはブタノールの中で最も毒性が低い物質の一つで、 LD50は2460mg/kg（ラット、経口）である。[5]
2009年3月、カナダ政府は化粧品におけるイソブタノールの使用を禁止すると発表した。[9]
参考文献
- ^ abcde NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0352」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ 「イソブタノール」。ChemicalLand21。
- ^ ab イソブタノール、国際化学物質安全性カード 0113、ジュネーブ：国際化学物質安全性計画、2005 年 4 月。
- ^ 「イソブチルアルコール」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ abcd ハーン、ハインツ＝ディーター;ダンブケス、ゲオルク。ラップリッチ、ノーバート (2005)。 「ブタノール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a04_463。ISBN 978-3527306732。。
- ^ Carlini, Carlo; Flego, Cristina ; Marchionna, Mario (2004-09-01). 「不均一銅クロマイト/Mg-Al混合酸化物触媒によるメタノールとn-プロパノールのゲルベ縮合によるイソブチルアルコールへの合成」。分子触媒。220 (2): 215– 220。doi :10.1016/j.molcata.2004.05.034。銅
クロマイトとMg-Al混合酸化物の触媒システムを使用して、ゲルベ縮合によるメタノール(MeOH)とn-プロパノール(PrOH)からのイソブチルアルコールの合成が研究されました。
- ^ 渥美 翔太; 花井 泰三; 廖 ジェームズ C. (2008 年 1 月). 「バイオ燃料としての分岐鎖高級アルコールの非発酵合成経路」. Nature . 451 (7174): 86– 89. Bibcode :2008Natur.451...86A. doi :10.1038/nature06450. PMID 18172501. S2CID 4413113.
- ^ Peralta-Yahya, Pamela P.; Zhang, Fuzhong; del Cardayre, Stephen B.; Keasling, Jay D. (2012 年 8 月 15 日). 「先進バイオ燃料の製造のための微生物工学」. Nature . 488 (7411): 320– 328. Bibcode :2012Natur.488..320P. doi :10.1038/nature11478. PMID 22895337. S2CID 4423203.
- ^ 「カナダで化粧品化学物質が禁止」、Chem. Eng. News、87 (11): 38、2009-03-16。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、イソブタノールに関連するメディアがあります。
- 国際化学物質安全性カード 0113
- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケット ガイド。「#0352」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- IPCS 環境保健基準65: ブタノール: 4 つの異性体
- IPCS 健康安全ガイド9: イソブタノール