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| 臨床データ | |
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| 商号 | オルヴェール、その他 |
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| メドラインプラス | a686014 |
| ライセンスデータ |
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| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 経口、局所、静脈内 |
| ATCコード | |
| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| タンパク質結合 | 99% |
| 消失半減期 | 2～2.5時間 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.040.676 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ16Ｈ14Ｏ3 |
| モル質量 | 254.285 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| キラリティー | ラセミ混合物 |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
ケトプロフェンは、鎮痛作用と解熱作用を持つプロピオン酸系の非ステロイド性抗炎症薬（NSAID）の一種です。[3]体内でのプロスタグランジンの生成を阻害することで作用します。
1967年に特許を取得し、1980年に医療用として承認されました。[4]
医療用途
ケトプロフェンは一般的に、関節炎に伴う炎症性疼痛や、歯茎の炎症を引き起こす重度の歯痛に処方されます。
ケトプロフェンの局所パッチは、筋骨格系の痛みの治療に使用されています。[5] [6] [7]
ケトプロフェンは、特に坐骨神経痛、帯状疱疹後神経痛、神経根障害による関連痛などの神経痛の治療にも使用され、クリーム、軟膏、液剤、スプレー、ジェルなどの形で使用されます。ケタミンやリドカインのほか、シクロベンザプリン、アミトリプチリン、アシクロビル、ガバペンチン、オルフェナドリン、 NSAIDs、または鎮痛補助薬、非定型鎮痛薬、増強薬として使用されるその他の薬剤 も含まれる場合があります。
リンパ浮腫の治療にイブプロフェンと併用してこの薬を使用する試験が進行中です。[引用が必要]動物実験およびいくつかのヒト試験では、プラセボ対照と比較して大幅な改善が見られました。スタンフォード大学のスタンリー G ロックソン博士がこれらの研究を主導しています。[引用が必要]
効能
2013年のシステマティックレビューでは、「経口投与されたケトプロフェンの中等度から重度の痛みの緩和、機能状態および全身状態の改善の有効性は、イブプロフェンおよび/またはジクロフェナクよりも有意に優れていた」と報告されています。 [8] 2017年のコクランシステマティックレビューでは、急性の中等度から重度の術後疼痛に対する経口単回投与としてのケトプロフェンを調査し、その有効性はイブプロフェンやジクロフェナクなどの薬剤と同等であると結論付けられました。[9]
変形性関節症に対する局所ケトプロフェンの有効性を支持する証拠はあるが、その他の慢性の筋骨格痛に対する有効性を支持する証拠はない。[10]
副作用
2020年10月、米国食品医薬品局（FDA）は、すべての非ステロイド性抗炎症薬の医薬品ラベルを更新し、胎児の腎臓に問題が生じて羊水量が低下するリスクがあることを記載するよう義務付けた。 [11] [12] FDAは、妊娠20週以降の妊婦にはNSAIDsの使用を避けることを推奨している。[11] [12]
機構
ケトプロフェンは、肝臓でUGT酵素によるグルクロン酸抱合（グルクロン酸抱合）、CYP3A4およびCYP2C9酵素によるベンゾイル環の水酸化、カルボニル還元酵素（CRE）によるケトン部分（カルボニル官能基、すなわち炭素-酸素二重結合）の還元を介して代謝される[13]。[14] [15]ケトプロフェンは、シクロオキシゲナーゼ-1および-2（COX-1およびCOX-2）酵素を可逆的に 阻害し、炎症性プロスタグランジン前駆物質の産生を減少させることにより、解熱、鎮痛、抗炎症作用を発揮するために使用される。[14] [16]
パッチ剤は、従来の経口投与と比較して、血中薬物濃度を大幅に上昇させることなく、下層組織への迅速かつ持続的な送達を提供することが示されている。[7] [17]
キラリティーと生物活性
ケトプロフェンは側鎖に1つの立体中心を持つため、鏡像双晶として存在します。プロフェンの大部分はラセミ混合物として販売されています。ほとんどのNSAIDsでは、薬理活性は(S)-エナンチオマーにあり、(R)-エナンチオマーは事実上不活性です。ケトプロフェンを含むほとんどのプロフェンに関する興味深い観察は、分子の他の変化なしに、(R)-酸から(S)-鏡像バージョンへの一方向代謝反転、キラル反転を起こすことです。 [18] [19] [20]ケトプロフェンは、夏の強い紫外線や熱帯の紫外線にさらされた皮膚で親ベンゾフェノン分子 に分解され、理論的には癌のリスクをもたらす可能性があるという懸念が提起されています。そのようなリスクを考えると、そのような状況では他の鎮痛剤を使用する方がよいでしょう。
歴史
人間への治療的使用に関する最も古い報告は1972年のものである。[21]
社会と文化
ブランド名
オーストラリアでのブランド名には、Orudis、Oruvailなどがあります。日本では、久光製薬製の経皮吸収型パッチ剤モーラステープとして販売されています。英国ではKetoflam、Oruvail、アイルランドではFastum Gel、エストニアではKeto、Ketonal、Fastum Gel、フィンランドではKetorin、Keto、Ketomex、Orudis、フランスではProfénid、Bi-Profénid、Toprec、Ketum、イタリアではKetodol、Fastum Gel、Lasonil、Orudis、Oki、ギリシャではOkitask、ポーランドではKetonal、Ketonal active、Ketolek、セルビア、スロベニア、クロアチアではKnavon、Ketonal、ルーマニアではKetonal、Fastum Gel、メキシコではArthril、ノルウェーではZon、Orudisとして販売されています。ロシアでは ОКИ (OKI)、Fastum Gel および Ketonal として、スペインでは Actron および Fastum Gel として、アルバニアでは Oki および Fastum Gel として、インドネシアでは Kaltrofen として、ベネズエラでは Ketoprofeno として 100 mg および 150 mg カプセルの注射液として販売されています。
一部の国では、光学的に純粋な ( S )-エナンチオマー (デキスケトプロフェン) が利用可能であり、そのトロメタモール塩は消化管から特に急速に再吸収され、効果が急速に現れると言われている。
獣医学
ケトプロフェンは、馬やその他の馬類に使用される一般的なNSAID、解熱剤、鎮痛剤です。 [22]筋骨格痛、関節障害、軟部組織損傷、蹄葉炎に最もよく使用されます。また、発熱を抑制し、内毒素血症を予防するためにも使用されます。また、小動物では、一般的に外科手術後に軽い鎮痛剤として使用されます。
馬では、1日2.2mg/kgの用量で投与される。研究では、当初主張されていたように5-リポキシゲナーゼとロイコトリエンB4を阻害しないことが示された。[ 23] [24]そのため、跛行の臨床徴候は使用により軽減されるものの、これまで考えられていたようにフェニルブタゾンより優れているとは考えられていない。 [25]実際、実験的に誘発された滑膜炎の場合、両方の薬剤をラベルの用量で使用した場合、フェニルブタゾンはケトプロフェンより優れていることが示された。[26]
生態学的問題
実験により、ケトプロフェンはジクロフェナクと同様に、ハゲワシに致死的な影響を及ぼす獣医薬であることが判明した。最近治療を受けた家畜の死骸を食べたハゲワシは、曝露後数日以内に急性腎不全を発症する。[27]
参考文献
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外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、ケトプロフェンに関連するメディアがあります。
