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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
2-アミノ-2-(ヒドロキシメチル)プロパン-1,3-ジオール | |
| その他の名前
TRIS、トリス、トリス塩基、トリス緩衝液、トリズマ、トリスアミン、THAM、トロメタミン、トロメタモール、トロメタン、トリスミノール、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.969 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ４Ｈ１１ＮＯ３ | |
| モル質量 | 121.136 グラムモル−1 |
| 外観 | 白色結晶粉末 |
| 密度 | 1.328g/ cm3 |
| 融点 | >175-176 °C (448-449 K) |
| 沸点 | 219 °C (426 °F; 492 K) |
| 約50 g/100 mL（25℃） | |
| 酸性度（p Ka） | 8.07（共役酸） |
| 薬理学 | |
| B05BB03 ( WHO ) B05XX02 ( WHO ) | |
| 危険性[1] | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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刺激物 |
| GHSラベル: | |
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| 警告 | |
| H315、H319、H335 | |
| P261、P264、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P332+P313、P362、P403+P233、P405 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 不燃性 |
| 安全データシート（SDS） | 外部MSDS |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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トリス、またはトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、あるいは医療用としてはトロメタミンまたはTHAMとして知られているものは、化学式(HOCH 2 ) 3 CNH 2で表される有機化合物である。生化学および分子生物学において、特に核酸溶液用のTAEおよびTBE緩衝液などの緩衝液[2]の成分として広く使用されている。第一級アミンを含むため、アルデヒドとの縮合など、典型的なアミンに関連する反応を起こす。トリスは溶液中で金属イオンと錯体を形成する。[3]医療において、トロメタミンは、特定の状況下での重度の代謝性アシドーシスの治療のための緩衝剤としての特性のために、集中治療室で投与される薬剤として使用されることがある。[4] [5]一部の薬剤は、ヘマベート(トロメタモール塩としてのカルボプロスト)や「ケトロラクトロメタモール」など、「トロメタミン塩」として製剤化されている。[6] 2023年にPseudomonas hunanensisの菌株がTRIS緩衝液を分解できることが発見されました。[7]
トリスの pKa は温度依存性が強いため、さまざまな温度範囲で pH を一定に保つ必要がある生化学アプリケーションでは、トリスの使用は推奨されません。さらに、pKa (および緩衝液 pH) の温度依存性により、pH 調整が難しくなります。[8] (たとえば、「室温」の pH 調整は、温度の影響を慎重に計算しない限り、「測定条件」の pH に変換されません。以下を参照してください。)
バッファリング機能
トリスの共役酸の p K a は 25 °C で 8.07 であり、これは緩衝液の室温での 有効pH範囲が 7.1 ～ 9.1 (p K a ± 1) であることを意味します。
バッファの詳細
- 一般的に、温度が25℃から5℃に下がると、トリス緩衝液のpHは1℃あたり平均0.03単位増加します。温度が25℃から37℃に上がると、トリス緩衝液のpHは1℃あたり平均0.025単位減少します。[9]
- 一般的に、トリス緩衝液の濃度が10倍に増加するとpHは0.05単位増加し、その逆も同様である。[9]
- 銀を含む単接合 pH 電極 (例:塩化銀電極) は、接合部を詰まらせる Ag-トリス沈殿物が形成されるため、トリスと互換性がありません。二重接合電極はこの問題の影響を受けにくく、銀を含まない電極は影響を受けません。
緩衝阻害
- トリスは多くの酵素を阻害するため[10] [11]、タンパク質の研究には注意して使用する必要があります。
- トリスは金属イオンのキレート化を介して酵素活性を阻害することもできる。 [3]
準備
トリスは、ニトロメタンとホルムアルデヒドを塩基性条件下で徹底的に縮合させること（ヘンリー反応の繰り返し）によって工業的に製造され、中間体（HOCH 2）3 CNO 2が生成され、その後水素化されて最終生成物が得られます。[12]
用途
トリスの有効な緩衝範囲 (pH 7～9) は、ほとんどの生物に典型的な生理学的 pH と一致します。このことと低コストにより、トリスは生物学/生化学研究室で最も一般的な緩衝剤の 1 つとなっています。トリスは、化学分析用の酸溶液を標準化するための一次標準としても使用されます。
トリスは細胞膜の透過性を高めるために使用されます。[13]これは、5歳から11歳の小児に使用されるモデルナCOVID-19ワクチン[14]とファイザー-ビオンテックCOVID-19ワクチンの成分です。 [15]
医学
トリス（この文脈では通常THAMとして知られている）は、代謝性アシドーシスの治療において重炭酸ナトリウムの代替として使用される。[16] [17]
参照
参考文献
- ^ 「トロメタミン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Gomori, G., 酵素研究に使用する緩衝液の調製。Methods Enzymology., 1, 138-146 (1955).
- ^ ab FISCHER, Beda E.; HARING, Ulrich K.; TRIBOLET, Roger; SIGEL, Helmut (1979). 「金属イオン/緩衝液相互作用。2-アミノ-2(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール (トリス) とアデノシン 5'-三リン酸 (ATP) を含む二元および三元錯体の安定性」。European Journal of Biochemistry . 94 (2). Wiley: 523–530. doi : 10.1111/j.1432-1033.1979.tb12921.x . ISSN 0014-2956. PMID 428398.
- ^ Stanley, David; Tunnicliffe, William (2008年6月). 「成人の生命を脅かす喘息の管理」.麻酔、集中治療、疼痛の継続教育. 8 (3): 95–99. doi : 10.1093/bjaceaccp/mkn012 . 2017年7月21日閲覧。
- ^ ホステ、エリック A.;コルパート、キルステン。ヴァンホルダー、レイモンド C.ラメール、ノーバート・H. De Waele、Jan J.ブロット、スタイン I.コラーディン、フランシス A. (2005 年 5 月)。 「軽度の代謝性アシドーシスを有する ICU 患者における重炭酸ナトリウムと THAM」。腎臓学ジャーナル。18 (3): 303–307。ISSN 1121-8428。PMID 16013019。
- ^ BNF 73 2017年3月-9月。英国医師会、英国王立薬剤師会。ロンドン。2017年3月21日。ISBN 978-0857112767. OCLC 988086079.
{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所が不明な発行元 (リンク) CS1 メンテナンス: その他 (リンク) - ^ Holert, Johannes; Borker, Aron; Nübel, Laura Lucia; Daniel, Rolf; Poehlein, Anja; Philipp, Bodo (2024年1月8日). 「細菌は合成緩衝化合物TRISの分解に、明らかに最近起源を持つ異化パッチワーク経路を使用する」. ISMEジャーナル. 18 (1): wrad023. doi :10.1093/ismejo/wrad023. ISSN 1751-7362.
- ^ Stoll, Vincent S.; Blanchard, John S. (1990年1月1日). 「[4] バッファー：原理と実践」. Methods in Enzymology . 182 : 24–38. doi :10.1016/0076-6879(90)82006-N.
- ^ ab 「Sigma tris(hydroxymethyl)aminomethane; Tris Technical Bulletin No. 106B」（PDF）。Sigma -Aldrich 。 2020年6月4日閲覧。
- ^ Desmarais, WT; et al. (2002). 「トリスと 複合体を形成した Aeromonas proteolytica 由来のアミノペプチダーゼの 1.20 Å 解像度結晶構造: 緩衝液阻害の物語」。構造。10 (8): 1063–1072。doi : 10.1016 /S0969-2126(02)00810-9。PMID 12176384。
- ^ Ghalanbor, Z; et al. (2008). 「トリスと Bacillus licheniformis α-アミラーゼの結合はデンプン加水分解活性に影響を与える」Protein Pept. Lett . 15 (2): 212–214. doi :10.2174/092986608783489616. PMID 18289113.
- ^ Markofsky, Sheldon, B. (2011 年 10 月 15 日). 「脂肪族ニトロ化合物」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . 第 24 巻. p. 296. doi :10.1002/14356007.a17_401.pub2. ISBN 978-3527306732。
{{cite book}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ Irvin, RT; MacAlister, TJ; Costerton, JW (1981). 「トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン緩衝液による大腸菌外膜透過性の改変」J. Bacteriol. 145 (3): 1397–1403. doi :10.1128/JB.145.3.1397-1403.1981. PMC 217144. PMID 7009585 .
- ^ ファクトシート modernatx.com
- ^ ワクチンおよび関連生物学的製剤諮問委員会会議 2021年10月26日 fda.gov
- ^ Kallet, RH; Jasmer RM; Luce JM; et al. (2000). 「トリスヒドロキシメチルアミノメタン (THAM) による急性肺損傷のアシドーシスの治療」. American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine . 161 (4): 1149–1153. doi :10.1164/ajrccm.161.4.9906031. PMID 10764304.
- ^ ホステ、EA;コルパート、K;ヴァンホルダー、RC;ニューハンプシャー州ラメール。デ・ワエレ、JJ;ブロット、SI;コラーディン、FA (2005)。 「軽度の代謝性アシドーシスを有する ICU 患者における重炭酸ナトリウムと THAM」。腎臓学ジャーナル。18 (3): 303–7。PMID 16013019。