カンナビゲロール酸

カンナビゲロール酸
名前
	推奨されるIUPAC名 3-[(2 E )-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-イル]-2,4-ジヒドロキシ-6-ペンチル安息香酸
識別子
CAS番号	25555-57-1;
チェビ	チェビ:67081;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	4952655;
ケッグ	C20406;
パブケム CID	6449999;
ユニ	80I4ZM847Y;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID401315426;
プロパティ
化学式	Ｃ22Ｈ32Ｏ4
モル質量	360.494 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

テトラヒドロカンナビノール酸(THCA)の生合成。最初のステップでは、ゲラニルピロリン酸とオリベトール酸がカンナビゲロール酸を形成し、それが第 2 ステップで酵素的に THCA に再配置されます。

カンナビゲロール酸（CBGA ）は、カンナビゲロール（CBG）の酸性形態である。これは、位置3の水素がゲラニル基に置換されたジヒドロキシ安息香酸およびオリベトール酸である。これは、大麻植物の主な精神活性成分であるデルタ-9-テトラヒドロカンナビノールの生合成前駆体である。これはまた、メロテルペノイド（すなわち、ポリケチドおよびテルペノイド）であり、レゾルシノールおよび植物性カンナビノイドのメンバーである。これはオリベトール酸から誘導される。これは、カンナビゲロレートの共役酸である。^[1]

大麻植物では、オリベトール酸とゲラニル二リン酸がCBGAに合成されます。^[2]^{: 6}^[3]^{: 17} CBGAは、植物内でCBCAシンターゼ、CBDAシンターゼ、THCAシンターゼによってそれぞれCBCA、CBDA、THCAに変換されます。^[2]^{: 6–7}その後、THCAとCBDAは、植物材料を乾燥および加熱することで脱炭酸され、 THCとCBDになります。CBGAには新たな薬理特性があり、例えば、てんかんの一種であるドラベ症候群のマウスモデルで抗けいれん作用を示しました。 ^[4]

COVID-19（新型コロナウイルス感染症

ロードアイランド大学による植物性カンナビノイドの分析では、 CBGAは、その研究でテストされたすべての植物性カンナビノイドの中で、 COVID-19に対する3C様プロテアーゼ阻害活性が2番目に高いことが判明しましたが、抗ウイルス薬 GC376ほど高くはありませんでした（CBGA 72% vs CBG 24% vs GC376 100%）。^[5]

オレゴン州立大学とオレゴン健康科学大学の研究者による2022年の前臨床研究では、CBGA（CBDAおよびTHCAとともに）がSARS-CoV-2による感染を防ぐことができることがわかった。研究者らは、CBGAがマイクロモル濃度（ IC50値はそれぞれ37μg/mL、26μg/mL、35μg/mL）で参照株（WA-1/2020）、アルファ変異体（B.1.1.7）、ベータ変異体（B.1.351）による感染を阻止できることを発見した。ただし、この結果は動物モデルや臨床試験ではまだ再現されていない。研究対象となったカンナビノイドのうち、CBGAはオルソステリック結合に加えてアロステリック結合が可能な唯一のカンナビノイドであった。^[6]

参考文献

^ 「カンナビゲロール酸」。PubChem。米国国立医学図書館。 2020年4月7日閲覧。
^ ab Thomas BF、ElSohly MA (2015)。大麻の分析化学：医療用マリファナとカンナビノイド製剤の品質評価、保証、規制。分析化学における新たな課題。エルゼビアサイエンス。ISBN 978-0-12-804670-8。
^ Degenhardt VF、Stehle F、Kayser O (2016)。「カンナビノイドの生合成」。Preedy VR (編)。大麻および関連病理学ハンドブック：生物学、薬理学、診断、治療。Academic Press。pp . 13–23。ISBN 978-0128008270。
^ Anderson LL、Heblinski M、Absalom NL、Hawkins NA、Bowen MT、Benson MJ、et al. (2021年12月)。「大麻に含まれる主要な生合成前駆体分子であるカンナビゲロール酸は、てんかんマウスモデルの発作に対して多様な影響を及ぼす」。British Journal of Pharmacology。178 ( 24 ): 4826–4841。doi :10.1111 / bph.15661。PMC 9292928。PMID 34384142。S2CID 236997090 。
^ Liu C、Puopolo T、Li H、Cai A、Seeram NP、Ma H（2022年9月）。「生化学的阻害アッセイと表面プラズモン共鳴による結合親和性の特徴付けによるマイナーカンナビノイドライブラリからのSARS-CoV-2主要プロテアーゼ阻害剤の同定」。分子。27 （18 ）：6127。doi ：10.3390/ molecules27186127。PMC 9502466。PMID 36144858。
^ van Breemen, Richard B.; Muchiri, Ruth N.; Bates, Timothy A.; Weinstein, Jules B.; Leier, Hans C.; Farley, Scotland; Tafesse, Fikadu G. (2022-01-28). 「カンナビノイドはSARS-CoV-2および出現する変異体の細胞内侵入を阻害する」。Journal of Natural Products。85 ( 1 ) : 176–184。doi : 10.1021 /acs.jnatprod.1c00946。ISSN 0163-3864。PMC 8768006。PMID 35007072。

さらに読む

Jacqueline H (2019 年 9 月 9 日)。「CBGA (カンナビゲロール酸) とは何か、このカンナビノイドはどのような働きをするのか?」Leafly。

この記事には、国立衛生研究所のウェブサイトまたは文書からのパブリックドメインの資料が組み込まれています。

[1] 「カンナビゲロール酸」。PubChem。米国国立医学図書館。 2020年4月7日閲覧。

[Thomas_2015-2] Thomas BF、ElSohly MA (2015)。大麻の分析化学：医療用マリファナとカンナビノイド製剤の品質評価、保証、規制。分析化学における新たな課題。エルゼビアサイエンス。ISBN 978-0-12-804670-8。

[Degenhardt_2016-3] Degenhardt VF、Stehle F、Kayser O (2016)。「カンナビノイドの生合成」。Preedy VR (編)。大麻および関連病理学ハンドブック：生物学、薬理学、診断、治療。Academic Press。pp . 13–23。ISBN 978-0128008270。

[4] Anderson LL、Heblinski M、Absalom NL、Hawkins NA、Bowen MT、Benson MJ、et al. (2021年12月)。「大麻に含まれる主要な生合成前駆体分子であるカンナビゲロール酸は、てんかんマウスモデルの発作に対して多様な影響を及ぼす」。British Journal of Pharmacology。178 ( 24 ): 4826–4841。doi :10.1111 / bph.15661。PMC 9292928。PMID 34384142。S2CID 236997090 。

[5] Liu C、Puopolo T、Li H、Cai A、Seeram NP、Ma H（2022年9月）。「生化学的阻害アッセイと表面プラズモン共鳴による結合親和性の特徴付けによるマイナーカンナビノイドライブラリからのSARS-CoV-2主要プロテアーゼ阻害剤の同定」。分子。27 （18 ）：6127。doi ：10.3390/ molecules27186127。PMC 9502466。PMID 36144858。

[6] van Breemen, Richard B.; Muchiri, Ruth N.; Bates, Timothy A.; Weinstein, Jules B.; Leier, Hans C.; Farley, Scotland; Tafesse, Fikadu G. (2022-01-28). 「カンナビノイドはSARS-CoV-2および出現する変異体の細胞内侵入を阻害する」。Journal of Natural Products。85 ( 1 ) : 176–184。doi : 10.1021 /acs.jnatprod.1c00946。ISSN 0163-3864。PMC 8768006。PMID 35007072。