シトロネロール

シトロネロール
	; (+)-シトロネロール（左）と（−）-シトロネロール（右）
	; R -(+)-シトロネロール
	; S -(−)-シトロネロール
名前
	IUPAC名 3,7-ジメチルオクト-6-エン-1-オール
	その他の名前 (±)-β-シトロネロール; セフロール、コロル
識別子
CAS番号	106-22-9 ; 1117-61-9 (参考) ; 7540-51-4 (ス) ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1362474
チェビ	チェビ:50462 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	13850135 ;
ECHA 情報カード	100.003.069
EC番号	247-737-6;
ケッグ	C09849 ;
パブケム CID	8842;
ユニ	565OK72VNF ; P01OUT964K (右) ; 8RSY5Y5658 (ス) ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3026726;
	InChI InChI=1S/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10-11H,4,6-8H2,1-3H3 キー: QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10-11H,4,6-8H2,1-3H3/t10-/m1/s1 キー: QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBBU; InChI=1/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10-11H,4,6-8H2,1-3H3 キー: QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYAO;
	笑顔 OCC[C@@H](CC/C=C(/C)C)C; C\C(C)=C\CCC(C)CCO;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ20Ｏ
モル質量	156.269 グラムモル−1
密度	0.855グラム/ cm3
沸点	225 °C (437 °F; 498 K)
粘度	11.1mPa・s
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H317、H319
注意事項	P261、P264、P272、P273、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P321、P332+P313、P333+P313、P337+P313、P362、P363、P391、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 2 0
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

シトロネロール、またはジヒドロゲラニオールは、天然の非環式モノテルペノイドです。両方のエナンチオマーが自然界に存在します。(+)-シトロネロールは、シトロネラ油（Cymbopogon nardus （50%）を含む）に含まれており、より一般的な異性体です。(−)-シトロネロールは広く分布していますが、特にローズオイル（18～55%）とペラルゴニウムゼラニウムに多く含まれています。^[1]

準備

シトロネロールは年間数百万キログラム生産されています。これは主に、銅クロム酸触媒によるゲラニオールまたはネロールの部分水素化によって得られます。^[2] ニッケル触媒を使用して両方のC=C結合を水素化すると、テトラヒドロゲラニオールが得られます。これはまた別の市販の香料です。^[3]

均一系触媒はエナンチオマーの製造に研究されてきた。^[4]^[5]

用途

シトロネロールは香水や洗剤の香料として使われています。多くの用途では、エナンチオマーの1つが好まれます。シトロネロールは虫除けのシトロネラ油の成分です。^[2]

シトロネロールはローズオキシドの製造原料として使用されます。^[2]^[6] また、シトロネロールアセテート、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シトロネリルメチルアセタール、エチルシトロネリルシュウ酸塩など、多くの市販の香料や潜在的な香料の原料でもあります。^[2]

健康と安全

米国FDAは、シトロネロールを食品用途で一般的に安全と認められている（GRAS）ものとみなしている。[ ^7]シトロネロールは、人によっては過敏症を起こす可能性があるため、香料としての使用が制限されているが、^[8]シトロネロールが人間にアレルギー反応を引き起こす程度については議論がある。^[9]^[10]

皮膚安全性の観点から、シトロネロールは虫除け剤として評価されている。^[11]

参照

参考文献

^ Lawless, J. (1995).図解エッセンシャルオイル百科事典. ISBN 978-1-85230-661-8。
^ abcd Sell, Charles S. (2006). 「テルペノイド」.カーク・オスマー化学技術百科事典. doi :10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961。
^ Panten, Johannes; Surburg, Horst (2015). 「フレーバーとフレグランス、2. 脂肪族化合物」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。pp . 1–55。doi :10.1002 / 14356007.t11_t01。ISBN 978-3-527-30673-2。
^ Morris, Robert H. (2007). 「ルテニウムとオスミウム」。De Vries, JG; Elsevier, CJ (編)。均質水素化ハンドブック。Weinheim: Wiley-VCH。ISBN 978-3-527-31161-3。
^ Ait Ali, M.; Allaoud, S.; Karim, A.; Roucoux, A.; Mortreux, A. (1995). 「アミドホスフィンホスフィナイトおよびジアミノジホスフィンロジウム錯体による均一水素化による ( R )-および ( S )-シトロネロールの触媒合成」. Tetrahedron: Asymmetry . 6 (2): 369. doi :10.1016/0957-4166(95)00015-H.
^ アルスターズ、ポール L.;ジャリー、ワルサー。オーブリー、ジャン＝マリー (2010)。」「β-シトロネロールの「暗」一重項酸素化：ローズオキシド製造における重要なステップ」。有機プロセス研究開発。14 ：259–262。doi ：10.1021/op900076g 。
^ 「リダイレクト」epa.gov . 2015年7月29日閲覧。
^ 「Standards Restricted - IFRA International Fragrance Association」。2012年1月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年7月19日閲覧。
^ 「Cropwatch Report April 2008」（PDF）。 2014年2月10日時点のオリジナル（PDF）よりアーカイブ。 2012年7月19日閲覧。
^ マッサージオイルに含まれる化学物質の調査と健康評価 2007年9月27日アーカイブ、Wayback Machine
^ Taylor, WG; Schreck, CE (1985). 「キラル相キャピラリーガスクロマトグラフィーと (+)- および (-)-シトロネロールのいくつかのオキサゾリジン誘導体の蚊よけ活性」. Journal of Pharmaceutical Sciences . 74 (5): 534–539. doi :10.1002/jps.2600740508. PMID 2862274.

[1] Lawless, J. (1995).図解エッセンシャルオイル百科事典. ISBN 978-1-85230-661-8。

[KO-2] Sell, Charles S. (2006). 「テルペノイド」.カーク・オスマー化学技術百科事典. doi :10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961。

[3] ^ Panten, Johannes; Surburg, Horst (2015). 「フレーバーとフレグランス、2. 脂肪族化合物」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。pp . 1–55。doi :10.1002 / 14356007.t11_t01。ISBN 978-3-527-30673-2。

[4] Morris, Robert H. (2007). 「ルテニウムとオスミウム」。De Vries, JG; Elsevier, CJ (編)。均質水素化ハンドブック。Weinheim: Wiley-VCH。ISBN 978-3-527-31161-3。

[5] Ait Ali, M.; Allaoud, S.; Karim, A.; Roucoux, A.; Mortreux, A. (1995). 「アミドホスフィンホスフィナイトおよびジアミノジホスフィンロジウム錯体による均一水素化による ( R )-および ( S )-シトロネロールの触媒合成」. Tetrahedron: Asymmetry . 6 (2): 369. doi :10.1016/0957-4166(95)00015-H.

[6] アルスターズ、ポール L.;ジャリー、ワルサー。オーブリー、ジャン＝マリー (2010)。」「β-シトロネロールの「暗」一重項酸素化：ローズオキシド製造における重要なステップ」。有機プロセス研究開発。14 ：259–262。doi ：10.1021/op900076g 。

[usepa-7] 「リダイレクト」epa.gov . 2015年7月29日閲覧。

[8] 「Standards Restricted - IFRA International Fragrance Association」。2012年1月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年7月19日閲覧。

[9] 「Cropwatch Report April 2008」（PDF）。 2014年2月10日時点のオリジナル（PDF）よりアーカイブ。 2012年7月19日閲覧。

[10] マッサージオイルに含まれる化学物質の調査と健康評価 2007年9月27日アーカイブ、Wayback Machine

[11] Taylor, WG; Schreck, CE (1985). 「キラル相キャピラリーガスクロマトグラフィーと (+)- および (-)-シトロネロールのいくつかのオキサゾリジン誘導体の蚊よけ活性」. Journal of Pharmaceutical Sciences . 74 (5): 534–539. doi :10.1002/jps.2600740508. PMID 2862274.

準備

用途

健康と安全

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関連するトピック

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