Loading article…
モノテルペンは、2つのイソプレン単位から成り、分子式C 10 H 16 を持つテルペンの一種です。モノテルペンは線状（非環式）の場合もあれば、環を含む（単環式および二環式）場合もあります。酸素官能基を含むものやメチル基を欠くものなどの修飾テルペンはモノテルペノイドと呼ばれます。モノテルペンとモノテルペノイドは多様です。これらは、製薬、化粧品、農業、食品産業に関連しています。[1]
生合成
モノテルペンは、イソペンテニルピロリン酸の単位から生合成され、これはHMG-CoA還元酵素経路でメバロン酸を介してアセチルCoAから生成されます。IPPの別の無関係な生合成経路は、一部の細菌群と植物のプラスチドで知られており、 C 5糖から開始される、いわゆるMEP-（2-メチル-D-エリスリトール-4-リン酸）経路です。どちらの経路でも、IPPはイソペンテニルピロリン酸イソメラーゼ酵素によってDMAPPに異性化されます。
ゲラニルピロリン酸はモノテルペン（したがってモノテルペノイド）の前駆体です。[2]ゲラニルピロリン酸からピロリン酸基を除去すると、オシメンやミルセン などの非環式モノテルペンが形成されます。リン酸基を加水分解すると、典型的な非環式モノテルペノイドであるゲラニオールが得られます。さらに転位と酸化により、シトラール、シトロネラール、シトロネロール、リナロールなど、さまざまな化合物が得られます。海洋生物に含まれる多くのモノテルペンは、ハロモンなどハロゲン化されています。
主な例
二環式モノテルペンには、カレン、サビネン、カンフェン、ツジェンなどがある。樟脳、ボルネオール、ユーカリプトール、アスカリドールは、それぞれケトン、アルコール、エーテル、架橋過酸化物官能基を含む二環式モノテルペノイドの例である。[3] [4] ウンベルロンも二環式モノテルペンケトンの例である。
自然な役割
モノテルペンは、針葉樹の樹皮、心材、樹皮や葉、野菜、果物、ハーブなど、さまざまな植物の多くの部分に含まれています。[5] エッセンシャルオイルにはモノテルペンが非常に豊富に含まれています。リナロール、ヒノキチオール、オシメンなど、樹木によって生成されるいくつかのモノテルペンには、殺菌作用や抗菌作用があり、傷の治癒に関与しています。[6]これらの化合物のいくつかは、木を昆虫の攻撃から守るために生成されます。
モノテルペンは森林から放出され、雲凝結核（CCN）として機能するとされるエアロゾルを形成します。このようなエアロゾルは雲の明るさを増し、気候を冷却する可能性があります。[7]
多くのモノテルペンは独特の香りと風味を持っています。例えば、サビネンは黒コショウのスパイシーな味に寄与し、3-カレンは大麻に土っぽい味と香りを与え、シトラールはレモンのような心地よい香りがあり、柑橘類の独特の香りに寄与し、トゥジェンとカルバクロールはそれぞれサマーセイボリーとオレガノの辛味の原因となっています。[8] [9] [10]
モノテルペンはアレロケミカルであると考えられている。[11]
用途
多くのモノテルペンは揮発性化合物であり、そのいくつかは多くの植物の精油に含まれるよく知られた芳香剤です。 [12]例えば、樟脳、シトラール、シトロネロール、ゲラニオール、グレープフルーツメルカプタン、ユーカリプトール、オシメン、ミルセン、リモネン、リナロール、メントール、カンフェン、ピネンは香水や化粧品に使用されています。リモネンとペリリルアルコールは洗浄製品に使用されています。[13] [ 14]
多くのモノテルペンは食品香料や食品添加物として使われており、例えば酢酸ボルニル、シトラール、ユーカリプトール、メントール、ヒノキチオール、カンフェン、リモネンなどがある。[15] [16] メントール、ヒノキチオール、チモールは口腔衛生製品にも使われている。チモールには防腐・殺菌作用もある。[17]
植物が生成する揮発性モノテルペンは昆虫を引き寄せたり追い払ったりすることができるため、シトロネロール、ユーカリプトール、リモネン、リナロール、ヒノキチオール、メントール、チモールなどは虫除け剤として使用されています。[16]
アスカリドール、カンフル、ユーカリプトールは医薬品として使用されるモノテルペンである。[18] [19]
健康への影響
ある研究によると、特定のモノテルペンを含むさまざまな床用洗剤は、交通量の多い道路の近くで過ごすと、呼吸器への害と同等かそれ以上の室内空気汚染を引き起こす可能性がある。これは、リモネンなどのモノテルペンがオゾン分解されて大気中のSOAが生成されるためである。[20] [21]別の研究では、モノテルペンが周囲の有機エアロゾルに大きな影響を与えることを示唆しているが、環境への影響については不確実性がある。[22]あるレビューで、科学者はこれらの「物質が広範に研究され、医療でますます使用されるようになる」ことを期待していると結論付けている。[23] 2013年の研究では、「副作用とリスク評価に基づくと、d-リモネンは安全な成分とみなされる可能性がある。しかし、皮膚刺激が発生する可能性があるため、化粧品の成分としてのこの化学物質の規制が必要である」ことが判明した。[24] [より良い情報源が必要]あるレビューによると、いくつかの研究で「一部のモノテルペン（プレゴン、メントフラン、カンフル、リモネンなど）とセスキテルペン（ゼデロン、ゲルマクロンなど）は肝毒性を示した」ことが示されており、テルペンの毒性に関する徹底的な研究が必要であるとされています。[25]
参照
参考文献
- ^ エバーハルト・ブライトマイヤー (2006)。 「ヘミテルペンとモノテルペン」。テルペン: フレーバー、フレグランス、ファーマカ、フェロモン。 10–23ページ。土井：10.1002/9783527609949.ch2。ISBN 9783527609949。
- ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). 「モノテルペン、セスキテルペン、ジテルペンの生合成における環化酵素」。Topics in Current Chemistry . 209 : 53–95. doi :10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1。
- ^ Brown, RT (1975). 「二環式モノテルペノイド」。ロッドの炭素化合物の化学第2版の補足：53–93。doi : 10.1016 / B978-044453346-3.50098-6。ISBN 9780444533463。
- ^ Vil', Vera; Yaremenko, Ivan; Ilovaisky, Alexey; Terent'ev, Alexander (2017 年 11 月 2 日). 「駆虫、抗原虫、殺菌、抗ウイルス活性を持つ過酸化物: 特性、合成、反応」.分子. 22 (11): 1881. doi : 10.3390/molecules22111881 . PMC 6150334. PMID 29099089 .
- ^ Sjöström, Eero (2013 年 10 月 22 日)。「第 5 章: 抽出物」。木材化学: 基礎と応用(第 2 版)。サンディエゴ。ISBN 978-0-08-092589-9。
{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所が見つかりません 発行者 (リンク) - ^ Rowell, Roger M. (2013). 「第3章 細胞壁の化学」.木材化学および木材複合材料ハンドブック（第2版）. ボカラトン：テイラー＆フランシス. ISBN 9781439853801。
- ^ DV Spracklen; B. Bonn; KS Carslaw (2008). 「北方林、エアロゾル、雲と気候への影響」(PDF) . Philosophical Transactions of the Royal Society A . 366 (1885): 4613–26. Bibcode :2008RSPTA.366.4613S. doi :10.1098/rsta.2008.0201. PMID 18826917. S2CID 206156442.
- ^ Tamer, Canan Ece; Suna, Senem; Özcan-Sinir, Gülşah (2019). 「14 - ノンアルコール飲料に使用される成分の毒性学的側面」。ノンアルコール飲料。第6巻：飲料の科学。ダックスフォード、イギリス：ウッドヘッド出版。pp. 441–481。doi ： 10.1016 / B978-0-12-815270-6.00014-1。ISBN 978-0-12-815270-6. S2CID 187341441。
- ^ 生薬に関するPDR（第4版）。ニュージャージー州モントベール：トムソン。2007年、p.802。ISBN 978-1-56363-512-0。
- ^ 「シソ科のハーブ」食品科学と栄養の百科事典（第2版）。アムステルダム：アカデミック・プレス。2003年。pp. 3082–3090。doi :10.1016/B0-12-227055-X/ 00593-9。ISBN 978-0-12-227055-0。
- ^ Saeidnia, Soodabeh ; Gohari, Ahmad Reza (2012). 「トリパノシダルモノテルペン」。天然物化学研究。37 : 173–190。doi : 10.1016/ B978-0-444-59514-0.00006-7。ISBN 9780444595140。
- ^ Loza-Tavera, Herminia (1999)。「エッセンシャルオイル中のモノテルペン」。高等植物バイオエンジニアリングによる化学物質。実験医学と生物学の進歩。第 464 巻。pp. 49–62。doi : 10.1007 / 978-1-4615-4729-7_5。ISBN 978-1-4613-7143-4. PMID 10335385。
- ^ 「リモネン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ ラズロ、ピエール（2007年）。『シトラス：歴史』シカゴ：シカゴ大学出版局。ISBN 9780226470283。
- ^ Caputi, Lorenzo; Aprea, Eugenio (2011年1月1日). 「食品産業における天然香料化合物としてのテルペノイドの使用」.食品、栄養、農業に関する最近の特許. 3 (1): 9–16. doi :10.2174/2212798411103010009. PMID 21114471.
- ^ ab 包括的天然物化学（第1版）。アムステルダム：エルゼビア。1999年。306ページ。ISBN 978-0-08-091283-7。
- ^ 「RED FACTS: チモール」(PDF)。米国環境保護庁。
- ^ 「カンフルクリームと軟膏の情報」。Drugs.com。
- ^ Tisserand, Robert (2014). 「第 13 章: エッセンシャル オイルのプロファイル」。エッセンシャル オイルの安全性: 医療従事者向けガイド(第 2 版)。エディンバラ: チャーチル リビングストン。ISBN 978-0-443-06241-4。
- ^ 「洗浄製品は、交通量の多い道路と同程度の室内汚染を引き起こす」。ニューサイエンティスト。 2022年3月10日閲覧。
- ^ Rosales, Colleen Marciel F.; Jiang, Jinglin; Lahib, Ahmad; Bottorff, Brandon P.; Reidy, Emily K.; Kumar, Vinay; Tasoglou, Antonios; Huber, Heinz; Dusanter, Sebastien; Tomas, Alexandre; Boor, Brandon E.; Stevens, Philip S. (2022年2月25日). 「室内テルペンオゾン分解による二次有機エアロゾル生成の化学とヒト曝露への影響」. Science Advances . 8 (8): eabj9156. Bibcode :2022SciA....8J9156R. doi :10.1126/sciadv.abj9156. ISSN 2375-2548. PMC 8880786. PMID 35213219 .
- ^ チャン、ハフェイ;そう、リンジー・D。リー、ベン・H。カーティス、マイケル P.ウォートン、デイビッド R.アイザックマン・ヴァンウェルツ、ガブリエル。オッフェンバーグ、ジョン・H.レヴァンドフスキ、マイケル。クラインディエンスト、タデウシュ E.ビーバー、メリンダ R.ホルダー、アマラ L.ウィリアム・A・ロンネマン;ドチャティ、ケネス・S.ジャウイ、モハメッド。パイ、ハバラOT;胡、ウェイウェイ。デイ、ダグラス A.カンプザノ・ヨスト、ペドロ。ヒメネス、ホセ L.グオ・ホンユ。ウェーバー、ロドニー J.デ・ゴー、ジュースト。コス、アビゲイル R.エジャートン、エリック・S.ブルーヌ、ウィリアム。モール、クラウディア。ロペス・ヒルフィカー、フェリペ・Ｄ．ルッツ、アンナ; クライスバーグ、ネイサン M.; スピルマン、スティーブ R.; ヘリング、スザンヌ V.; ウィルソン、ケビン R.; ソーントン、ジョエル A.; ゴールドスタイン、アレン H. (2018 年 2 月 12 日) 「モノテルペンは、米国南東部の夏季有機エアロゾルの発生源」。米国科学アカデミー紀要。115 （9）：2038–2043。Bibcode ：2018PNAS..115.2038Z。doi：10.1073 / pnas.1717513115。ISSN 0027-8424 。PMC 5834703。PMID 29440409。
- ^ Wojtunik-Kulesza、カロリーナ A.;カスプルザック、カミラ。オニシュチュク、トマシュ。アンナ・オニシュチュク（2019年11月8日）。 「天然モノテルペン: 単なる香りではありません」。化学と生物多様性。16 (12): e1900434。土井：10.1002/cbdv.201900434。ISSN 1612-1872。PMID 31587473。S2CID 203850556 。
- ^ キム・ヨンウ;キム・ミンジ;チョン・ブヨン。パン、ドゥヨン。イム・ソングァン;チェ・スルミン;イム・ドクス。チョ・ミョンチャン。ユン・ギョンシル。キム・ヒョンシク。キム・キュボン。キム・ユソン;クワック、スンジュン。イ・ビョンム（2013年1月1日）。 「d-リモネンの安全性評価とリスク評価」。毒性学および環境衛生ジャーナル、パート B。16 (1): 17-38。Bibcode :2013JTEHB..16...17K。土井：10.1080/10937404.2013.769418。ISSN 1093-7404。PMID 23573938。S2CID 40274650 。
- ^ ザリブニツキー、トマーシュ;イヴァ、ボウショヴァ。アンブロス、マーティン。スカロバ、レンカ（2018年1月1日）。 「モノテルペンおよびセスキテルペンの肝毒性」。毒物学のアーカイブ。92 (1): 1-13。Bibcode :2018ArTox..92....1Z。土井：10.1007/s00204-017-2062-2。ISSN 1432-0738。PMID 28905185。S2CID 22483285 。