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| 名前 | |||
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| IUPAC名
エチレングリコール[1]
エタン-1,2-ジオール[2] | |||
| 推奨されるIUPAC名
エタン-1,2-ジオール[3] | |||
その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 略語 | メグ | ||
| 505945 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.159 | ||
| EC番号 |
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| 943 | |||
| ケッグ |
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| メッシュ | エチレン+グリコール | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 3082 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ2Ｈ6Ｏ2の | |||
| モル質量 | 62.068 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | 無臭[4] | ||
| 密度 | 1.1132 g/cm 3 (0.04022 ポンド/立方インチ) | ||
| 融点 | −12.9 °C (8.8 °F; 260.2 K) | ||
| 沸点 | 197.3 °C (387.1 °F; 470.4 K) | ||
| 混和性 | |||
| 溶解度 | アルコール、酢酸エチル、THF、ジオキサンに溶けます。DCM とは混和し、ジエチルエーテルとはわずかに混和します。トルエンやヘキサンとは混和しません。 | ||
| ログP | -1.69 [5] | ||
| 蒸気圧 | 7.99パスカル（20℃）[4] | ||
| 粘度 | 1.61 × 10−2パスカル秒[6] | ||
| 熱化学 | |||
熱容量 ( C )
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149.5 J/(モル·K) | ||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
166.9 J/(モル·K) | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−460 kJ/モル | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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有害、摂取すると有毒なシュウ酸を生成、可燃性 | ||
| GHSラベル: | |||
 
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| 警告 | |||
| H302、H373 | |||
| P260、P264、P270、P301+P312、P302、P314、P330、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 111 °C (232 °F; 384 K) 密閉カップ | ||
| 410 °C (770 °F; 683 K) | |||
| 爆発限界 | 3.2～15.2% [4] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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なし[4] | ||
REL (推奨)
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未確立[4] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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なし[4] | ||
| 安全データシート（SDS） | 外部SDS 1
外部SDS 2 | ||
| 関連化合物 | |||
関連するジオール
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| 補足データページ | |||
| エチレングリコール（データページ） | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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エチレングリコール（IUPAC名：エタン-1,2-ジオール）は、化学式（CH 2 OH）2の有機化合物（ビシナルジオール[7] ）である。主にポリエステル繊維の製造原料と不凍液の2つの目的で使用されている。無臭、無色、可燃性の粘性液体である。甘い味がするが、高濃度では有毒である。この分子は宇宙空間で観測されている。[8]
生産
産業ルート
エチレングリコールはエチレン（エテン）から中間体のエチレンオキシドを経て生成される。エチレンオキシドは水と反応して、化学式に従ってエチレングリコールを生成する。
- C 2 H 4 O + H 2 O → HO−CH 2 CH 2 −OH
この反応は酸または塩基によって触媒されるか、または高温下で中性pHで起こる可能性があります。エチレングリコールの最高収率は、大過剰の水がある酸性または中性 pH で発生します。これらの条件下では、90% のエチレングリコール収率を達成できます。主な副産物は、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコールのオリゴマーです。これらのオリゴマーと水の分離にはエネルギー集約型です。2010 年のエチレングリコールの世界生産量は約 20 Mt でした。[9]
シェルのオメガプロセスを使用すると、より高い選択性が達成されます。オメガプロセスでは、まずエチレンオキシドを二酸化炭素（CO2 ）でエチレンカーボネートに変換します。次に、この環を第2段階で塩基触媒で加水分解し、98%の選択性でモノエチレングリコールを生成します。[10]この段階で二酸化炭素は再び放出され、プロセス回路に送り返すことができます。二酸化炭素の一部はエチレンオキシド製造から来ており、エチレンの一部は完全に酸化されます。
エチレングリコールは、石炭埋蔵量が多く環境規制がそれほど厳しくない国で一酸化炭素から生産されています。メタノールの酸化カルボニル化によるシュウ酸ジメチルへの変換は、 Cの生産に有望なアプローチを提供します。
1ベースのエチレングリコール。[11]ジメチルシュウ酸は銅触媒による水素化により高収率（94.7%）でエチレングリコールに変換できる[12] 。 [13]
メタノールはリサイクルされるため、消費されるのは一酸化炭素、水素、酸素のみである。生産能力が年間20万 トンのエチレングリコールを生産する第1工場は内モンゴルにあり、中国の河南省には2番目の工場があり、生産能力は 2012年には年間25万トンの生産能力を持つ工場が建設される予定であった。[14] 2015年現在[アップデート]、中国には年間25万トンの生産能力を持つ工場が4つある。それぞれ年間20万トン の石炭火力発電所が稼働しており、少なくとも17基が追加で稼働する予定であった。[15]
生物学的経路
エチレングリコールは、ポリエチレンテレフタレートなどのポリマー誘導体をリサイクルすることで生産することができます。[16]
歴史的なルート
ほとんどの資料によると、フランスの化学者シャルル・アドルフ・ヴュルツ（1817–1884）が1856年に初めてエチレングリコールを調製しました。[17] 彼は最初に「エチレンヨウ化物」（1,2-ジヨードエタン）を酢酸銀で処理し、次に得られた「エチレンジアセテート」を水酸化カリウムで加水分解しました。ヴュルツは、この新しい化合物がエチルアルコール（1つのヒドロキシル基を持つ）とグリセリン（3つのヒドロキシル基を持つ）の両方の性質を共有していたため、この新しい化合物を「グリコール」と名付けました。[18] 1859年、ヴュルツはエチレンオキシドの水和によってエチレングリコールを調製しました。[19]第一次世界大戦以前には、エチレングリコールの商業的な製造や応用はなかったようです。第一次世界大戦当時、ドイツでエチレンジクロライドから合成され、爆薬業界でグリセロールの代替品として使用されていました。
米国では、エチレンクロロヒドリンを経由したエチレングリコールの半商業的生産が 1917 年に開始されました。最初の大規模な商業用グリコール工場は、1925 年にウェストバージニア州サウスチャールストンに、カーバイド アンド カーボン ケミカルズ社 (現在のユニオン カーバイド社) によって建設されました。1929 年までに、エチレングリコールはほぼすべてのダイナマイト製造業者によって使用されていました。1937 年、カーバイドは、エチレンをエチレンオキシドに気相酸化するルフォール法に基づく最初の工場を稼働させました。カーバイドは、1953 年にサイエンティフィック デザイン法が商業化され、ライセンス供与されるまで、直接酸化法の独占を維持しました。
用途
冷却剤および熱伝達剤
エチレングリコールの主な用途は、例えば自動車や空調システムなどの冷却剤の不凍液としてです。これらのシステムでは、チラーやエアハンドラーが屋外に設置されているか、水の凍結温度以下に冷却する必要があります。地熱暖房/冷房システムでは、エチレングリコールは地熱ヒートポンプを使用して熱を輸送する流体です。エチレングリコールは、システムが暖房用か冷房用かに応じて、熱源（湖、海、井戸）からエネルギーを得るか、シンクに熱を放散します。
純粋なエチレングリコールの比熱容量は、水の約半分です。そのため、エチレングリコールは凍結防止と沸点上昇を提供する一方で、純水と比較して水混合物の比熱容量を低下させます。質量比 1:1 の混合物の比熱容量は約 3140 J/(kg·°C) (0.75 BTU/(lb·°F)) で、純水の 4 分の 3 であるため、同じシステムで水と比較すると流量を増やす必要があります。
エチレングリコールと水の混合物は、腐食や酸による劣化を防ぎ、ほとんどの微生物や真菌の増殖を抑制するなど、冷却剤や不凍液にさらなる利点をもたらします。[20]エチレングリコールと水の混合物は、業界では非公式にグリコール濃縮物、化合物、混合物、または溶液と呼ばれることがあります。
飽和液体エチレングリコールの熱的および物理的性質の表：[21] [22]
不凍液
純粋なエチレングリコールは約 -12 °C (10.4 °F) で凍結しますが、水と混合すると、混合物はより低い温度で凍結します。たとえば、60% のエチレングリコールと 40% の水の混合物は -45 °C (-49 °F) で凍結します。[23] ジエチレングリコールも同様の挙動を示します。一部の混合物の凝固点降下は溶液の凝集特性として説明できますが、例のような高濃度の混合物では、分子間力の影響により理想的な溶液挙動からの偏差が予想されます。純水と蒸留水は不凍液と水のどの混合物よりも比熱容量が大きいことに留意することが重要ですが、市販の不凍液には通常、純水がエンジン ブロック、シリンダー ヘッド、ウォーター ポンプ、ラジエーターの冷却経路を腐食するのを防ぐため、防錆添加剤も含まれています。
エチレングリコールかプロピレングリコールかによって混合比が異なります。エチレングリコールの場合、混合比は通常30/70と35/65ですが、プロピレングリコールの混合比は通常35/65と40/60です。混合物は最低動作温度でも凍結しないことが重要です。[24]
エチレングリコールは凍結温度が低いため、フロントガラスや航空機の除氷液、自動車エンジンの不凍液、生物組織や臓器の低温保存用の ガラス化（結晶化防止）混合物の成分として使用されます。
エチレングリコールを使用すると、水性混合物の凝固点が下がるだけでなく、沸点も上がります。その結果、熱伝達流体の動作温度範囲が温度スケールの両端で広がります。沸点が上がるのは、純粋なエチレングリコールの沸点が純水より はるかに高く、蒸気圧が低いためです。
ポリマーの前駆体
プラスチック業界では、エチレングリコールはポリエステル繊維や樹脂の重要な原料です。ソフトドリンク用のペットボトルの製造に使用されるポリエチレンテレフタレートは、エチレングリコールから製造されます。
その他の用途
脱水剤
エチレングリコールは、トリエチレングリコール(TEG)とほぼ同じ方法で、天然ガス産業において、さらなる処理の前に天然ガスから水蒸気を除去するために使用されます。
水和阻害
エチレングリコールは、沸点が高く、水との親和性が高いため、有用な乾燥剤です。エチレングリコールは、遠隔地のガス田からガス処理施設まで天然ガスを輸送する長い多相パイプラインで、天然ガスのクラスレート（水和物）の形成を抑制するために広く使用されています。エチレングリコールは天然ガスから回収され、水と無機塩を除去する精製処理後に抑制剤として再利用できます。
天然ガスはエチレングリコールによって脱水されます。このアプリケーションでは、エチレングリコールが塔の上部から流れ落ち、上昇する水蒸気と炭化水素ガスの混合物と出会います。乾燥ガスは塔の上部から排出されます。グリコールと水は分離され、グリコールはリサイクルされます。水を除去する代わりに、エチレングリコールを使用して、水和物が形成される温度を下げることもできます。水和物抑制に使用されるグリコール (モノエチレングリコール) の純度は通常約 80% ですが、脱水に使用されるグリコール (トリエチレングリコール) の純度は通常 95% から 99% 以上です。さらに、水和物抑制の注入率は、グリコール脱水塔の循環率よりもはるかに低くなります。
他の化学物質の前駆体
エチレングリコールのその他の用途としては、コンデンサーの製造、1,4-ジオキサンの製造における化学中間体、パソコンの液体冷却システムの腐食防止添加剤、リアプロジェクションテレビのブラウン管式レンズ装置内部などがある。エチレングリコールは一部のワクチンの製造にも使われているが、これらの注射剤にはエチレングリコール自体は含まれていない。靴墨や一部のインクや染料の微量（1～2%）成分として使われている。エチレングリコールは木材の腐敗や菌の予防および治療に、予防としても事後の治療としても使用されている。博物館に展示する部分的に腐った木造品の治療に使用された例もいくつかある。木造船の腐敗に効果がある数少ない治療方法の1つで、比較的安価である。エチレングリコールは、主成分のイソプロピルアルコールとともに、スクリーン洗浄液の微量成分の1つになることもある。エチレングリコールは、生物標本の防腐剤として一般的に使用されており、特に中学校では解剖時にホルムアルデヒドのより安全な代替品として使用されています。また、海底石油・ガス生産設備の制御に使用される水性油圧作動油の一部としても使用されています。
有機ビルディングブロック
エチレングリコールはポリエステルの前駆体として使用される分だけ見劣りしますが、有機化学のより専門的な分野では有用です。
これは、ケトンやアルデヒドを操作するための有機合成における保護基として機能します。[25] [26]ある例では、イソホロンはエチレングリコールを使用して保護されました：[27]
エチルアセトアセテートのグリコール由来ジオキサランは市販の香料フルクトンである。[28]
その他の化学反応
二酸化ケイ素はアルカリ金属塩基の存在下で熱いエチレングリコールにゆっくりと溶解し、ケイ酸塩を生成する。[29]
毒性
エチレングリコールは、摂取すると哺乳類に対して比較的高い毒性があり、メタノールとほぼ同等で、ヒトの経口LD Lo = 786 mg/kgである。[30]主な危険性は、その甘い味によるもので、子供や動物を引き付ける可能性がある。摂取すると、エチレングリコールはグリコール酸に酸化され、グリコール酸は次に有毒なシュウ酸に酸化される。エチレングリコールとその有毒な副産物は、まず中枢神経系に影響を及ぼし、次に心臓、最後に腎臓に影響を及ぼします。十分な量を摂取すると、治療しなければ致命的です。[31]米国だけでも、毎年数人の死亡者が記録されています。[32]
自動車用不凍液にはエチレングリコールの代わりにプロピレングリコールが使用されている。プロピレングリコールは口当たりが悪く[注 1]、体内で代謝や運動によって生成される乳酸に変換されるため、一般的にはより安全であると考えられている。[35]
オーストラリア、イギリス、および米国の17州（2012年現在）では、不凍液に苦味のある香料（安息香酸デナトニウム）を添加することが義務付けられています。2012年12月、米国の不凍液製造業者は、米国の消費者市場で販売されるすべての不凍液に苦味のある香料を自主的に添加することに合意しました。[36]
2022年には、インドネシアとガンビアで数百人の子供が急性腎不全で死亡したが、これはニューデリーに拠点を置くメイデン・ファーマシューティカルズ社が製造したパラセタモールシロップにエチレングリコールとジエチレングリコールが含まれていたためであり、ガンビアでの急性腎不全による子供の死亡と関連があるとされている。 [37] 2022年12月、ウズベキスタン保健省は、ニューデリー近郊のノイダに拠点を置くマリオン・バイオテック社が製造した咳止めシロップにエチレングリコールが含まれていたために子供が死亡したと発表した。[38]
環境への影響
エチレングリコールは大量生産される化学物質である。空気中では10日ほどで分解し、水中や土壌中では数週間で分解する。エチレングリコールは、特に空港で滑走路や飛行機の除氷剤として使用されているエチレングリコール含有製品の拡散を通じて環境に流入する。[39]エチレングリコールは長期間低用量を摂取しても毒性は示さないが、致死量に近い量（1日あたり1000 mg/kg以上）では催奇形性物質として作用する。「かなり広範なデータベースに基づくと、あらゆる暴露経路でラットやマウスに骨格変異や奇形を引き起こす。」[40]
注記
- ^ 純粋なプロピレングリコールは苦味がなく、ケーキのアイシングや常温保存可能なホイップクリームなどの食品添加物としてよく使用されます。工業用グレードのプロピレングリコールは、不純物のために通常わずかに苦味または刺激臭があります。詳細については、プロピレングリコールの記事を参照してください。エチレングリコール[33]とプロピレングリコール[34]の相対的な甘味はメルクインデックスで説明されており、どちらの化合物も苦いとは説明されていません。
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外部リンク
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- ATSDR - 環境医学のケーススタディ: エチレングリコールとプロピレングリコールの毒性
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- エチレングリコールとプロピレングリコールの不凍液比率
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