デナトニウム

デナトニウムベンゾエート
名前
	推奨されるIUPAC名 N -ベンジル-2-(2,6-ジメチルアニリノ) -N , N-ジエチル-2-オキソエタン-1-アミニウムベンゾエート
	その他の名前 N -ベンジル-2-[(2,6-ジメチルフェニル)アミノ] -N , N-ジエチル-2-オキソエタン-1-アミニウムベンゾエート
識別子
CAS番号	3734-33-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	18392 ;
ECHA 情報カード	100.020.996
EC番号	223-095-2;
パブケム CID	19518;
ユニ	Ｍ５ＢＡ６ＧＡＦ１Ｏ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8034376;
	インチ InChI=1S/C21H28N2O.C7H6O2/c1-5-23(6-2,15-19-13-8-7-9-14-19)16-20(24)22-21-17 (3)11-10-12-18(21)4;8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h7-14H,5-6,15-16H2,1-4H3 ;1-5H,(H,8,9) キー: VWTINHYPRWEBQY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C21H28N2O.C7H6O2/c1-5-23(6-2,15-19-13-8-7-9-14-19)16-20(24)22-21-17( 3)11-10-12-18(21)4;8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h7-14H,5-6,15-16H2,1-4H3; 1-5H,(H,8,9) キー: VWTINHYPRWEBQY-UHFFFAOYAY;
	笑顔 [O-]C(=O)c1ccccc1.Cc2cccc(C)c2NC(=O)C[N+](CC)(CC)Cc3ccccc3;
プロパティ
化学式	Ｃ２８Ｈ３４Ｎ２Ｏ３
モル質量	446.581
外観	白色結晶
融点	163～170 °C (325～338 °F; 436～443 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H315、H318、H332、H412
注意事項	P261、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P312、P302+P352、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P330、P332+P313、P362、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 1 0
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

デナトニウムは、通常、デナトニウム安息香酸（商品名：Denatrol、BITTERANT-b、BITTER+PLUS、Bitrex、Bitrix、Aversion）およびデナトニウムサッカリネート（BITTERANT-s ）として入手可能であり、苦味閾値が安息香酸で0.05 ppm、サッカリネートで0.01 ppmである、最も苦い化合物として知られています。 ^{[1] 1958年にスコットランドの}エディンバラのT. & H. Smithによって局所麻酔薬の研究中に発見され、Bitrexの商標で登録されました。 [ ^2]^[3]

10 ppm程度の希釈でも、ほとんどの人にとって耐え難いほどの苦さを感じる。デナトニウム塩は通常無色無臭の固体であるが、溶液として取引されることも多い。不適切な摂取を防ぐための嫌悪剤(苦味剤) として使用される。デナトニウムは変性アルコール、^{[4] 、} 不凍液、爪噛み防止剤、呼吸用保護具のフィットテスト、動物忌避剤、液体石鹸、シャンプー、および子供が誤って飲み込んだり窒息したりするのを防ぐためのNintendo Switch ゲームカードに使用されている。長期的な健康リスクをもたらすことは知られていない。^[1]

デナトニウムという名前は、この物質の主な用途が変性剤であることと、化学的性質が陽イオンであることを反映しており、そのため新ラテン語の接尾辞として-onium が付けられています。

構造、合成、物理的性質

デナトニウムは第四級アンモニウム陽イオンである。これは、安息香酸やサッカリン酸塩などのいくつかの陰イオンのいずれかとの塩として構成される。これは、一般的な麻酔薬であるリドカインを塩化ベンジルまたは同様の試薬で第四級化することによって得られる。 ^[5]安息香酸のような他の塩を得るには、形成された塩化デナトニウムを安息香酸ナトリウムとの陰イオン交換反応にかけるか、最初に水酸化ナトリウムでデナトニウム水酸化物を作り、その後安息香酸で中和する。^{[5]他の類似化合物には、}プロカインとベンゾカインがある。^[6]

生化学

ヒトのデナトニウムは、8つの異なる苦味受容体（TAS2R4、TAS2R8、TAS2R10、TAS2R39、TAS2R43、TAS2R16、TAS2R46、およびTAS2R47 ）によって認識され、この化合物に対して最も敏感です^{[説明が必要] 。}^[7]^[8]

デナトニウムは気道平滑筋の苦味受容体を活性化することで気管支拡張剤として作用する。 ^[9]

アプリケーション

デナトニウムの用途のほとんどは、この化合物の苦味に基づいています。デナトニウム安息香酸は、エタノールを変性させて、課税や販売制限に関してアルコール飲料として扱われないようにするために使用されます。特にSD-40Bという指定は、エタノールがデナトニウム安息香酸を使用して変性されていることを示しています。

デナトニウムは、特定の薬剤の苦味を模倣するために臨床試験で使用されるプラセボによく含まれています。^[1]

デナトニウム安息香酸は、苦味のあるデナトニウムが嫌悪感を抱かせるため、爪噛みを抑制するために作られた特定のマニキュアやワニスの成分です。^[10]

デナトニウムは、メタノールなどの有毒なアルコールやエチレングリコールなどの添加物の摂取も抑制します。また、溶剤（マニキュア除去剤など）、塗料、ワニス、トイレタリーやその他のパーソナルケア用品、爪噛み防止用の特別なマニキュア、その他さまざまな家庭用品など、多くの種類の有害な液体に添加されています。また、揮発性蒸気の吸入による乱用を抑制するために、危険性の低いエアゾール製品（ガスダスターなど）にも添加されています。 ^[^要出典^]

1995年、米国オレゴン州は、子供や動物の中毒を防ぐために、不凍液やウィンドウウォッシャー液など、甘い味のエチレングリコールやメタノールを含む製品に安息香酸デナトニウムを添加することを義務付けました。 ^[11] 2012年12月、米国の製造業者は、全国で販売される不凍液に安息香酸デナトニウムを添加することに自主的に同意しました。^[12]

動物はデナトニウムの効果に対して異なる感受性を持つことが知られています。デナトニウムはいくつかの動物忌避剤（特にシカなどの大型哺乳類用）に使用されています。デナトニウムはげっ歯類よりもはるかに低い濃度で人間が検出できるため、ネズミ毒を人間の摂取から守るために使用されてきました。 ^[13^]

ニンテンドースイッチのゲームカートリッジは、幼児が摂取するのを防ぐためにデナトニウムベンゾエートでコーティングされています。^[15]

参照

アマロゲンチン

参考文献

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