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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
ジヨードメタン[1] | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 1696892 | |||
| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.765 | ||
| EC番号 |
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| メッシュ | メチレン+ヨウ化物 | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| ＣＨ２Ｉ２ | |||
| モル質量 | 267.836 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 密度 | 3.325 g mL −1 (3325 kg/m 3 ) | ||
| 融点 | 5.4 ～ 6.2 °C; 41.6 ～ 43.1 °F; 278.5 ～ 279.3 K | ||
| 沸点 | 182.1 °C; 359.7 °F; 455.2 K | ||
| 1.24 g L −1（20℃）[2] | |||
ヘンリーの法則
定数 ( k H ) |
23 μmol Pa −1 kg −1 | ||
磁化率（χ）
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-93.10·10 −6 cm 3 /モル | ||
| 構造 | |||
| 正方晶 | |||
| 四面体 | |||
| 熱化学 | |||
熱容量 ( C )
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133.81 JK −1モル−1 | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
67.7–69.3 kJ モル−1 | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−748.4〜−747.2 kJ mol −1 | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
 
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| 危険 | |||
| H302、H315、H318、H335 | |||
| P261、P280、P305+P351+P338、 ... | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 110 °C (230 °F; 383 K) | ||
| 安全データシート（SDS） | ハザード | ||
| 関連化合物 | |||
関連アルカン/ハロアルカン
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ジヨードメタンまたはメチレンヨウ化物は、一般に「MI」と略され、有機ヨウ素化合物である。ジヨードメタンは非常に密度の高い無色の液体であるが、光にさらされると分解してヨウ素を放出し、サンプルを茶色に着色する。水にはわずかに溶けるが、有機溶媒には溶ける。屈折率は1.741と非常に高く、表面張力は0.0508 N·m −1である。[3]
用途
ジヨードメタンは密度が高いため、鉱物やその他の固体サンプルの密度の測定に使用されます。また、宝石屈折計と組み合わせて光学接触液として使用し、特定の宝石の屈折率を測定することもできます。
ジヨードメタンはCH 2基を導入するための試薬である。シモンズ・スミス反応ではメチレンの供給源となる。[4]実際、シモンズ・スミス反応では遊離カルベンは生成されず、Zn-CH 2 I中間体 を経て進行する。
ジヨードメタンはCHの等価物源でもある。2歳以上2Fe 2 (CH 2 )(CO) 8の合成はこの反応性を示している: [5]
- Na 2 Fe 2 (CO) 8 + CH 2 I 2 → Fe 2 (CH 2 )(CO) 8 + 2 NaI
準備
ジヨードメタンは、広く入手可能な溶媒であるジクロロメタンから、アセトン中のヨウ化ナトリウムのフィンケルシュタイン反応によって製造することができる。[6]
- CH 2 Cl 2 + 2 NaI → CH 2 I 2 + 2 NaCl
また、ヨードホルムをリン元素[7]または亜ヒ酸ナトリウム[6]で還元することによっても製造できる。
- CHI 3 + Na 3 AsO 3 + NaOH → CH 2 I 2 + NaI + Na 3 AsO 4
安全性
アルキルヨウ化物はアルキル化剤であり、潜在的な変異原性物質です。
参考文献
- ^ 「メチレンヨウ化物 - 化合物概要」。PubChem 化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 26 日。識別および関連記録。2012年2 月 27 日に閲覧。
- ^ 「ジヨードメタン」。
- ^ Krüss のウェブサイト 2013-12-01 に Wayback Machineでアーカイブ(2009 年 10 月 8 日)
- ^ 2 つのシクロプロパン化反応: Smith, RD; Simmons, HE「ノルカラン」。有機合成;全集第5巻、855ページ.,伊藤 勇; 藤井 誠; 中塚 正; 川本 文; 三枝 孝 (1988). 「シクロアルカノンの 1 炭素環拡大による共役シクロアルケノンの合成: 2-シクロヘプテン-1-オン」.有機合成;全集、第6巻、327ページ。
- ^ Sumner, Charles E.; Riley, Paul E.; Davis, Raymond E.; Pettit, R. (1980). 「オクタカルボニル-μ-メチレン-二鉄の合成、結晶構造、化学反応性」アメリカ化学会誌. 102 (5): 1752–1754. doi :10.1021/ja00525a062.
- ^ ab Roger Adams; CS Marvel (1921). 「メチレンヨウ化物」.有機合成. 1 : 57. doi :10.15227/orgsyn.001.0057。
- ^ ミラー、ウィリアム・アレン（1880年）。『元素化学：炭素化合物の化学』（第5版）。ロンドン：ロングマンズ・グリーン社、154ページ。
外部リンク
- ジヨードメタンデータシート
- ジヨードメタン光酸化による新しい粒子形成 2012-02-11 にWayback Machineでアーカイブ