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有機化学において、アルキル亜硝酸塩は、分子構造R−O−N=Oに基づく有機化合物のグループであり、Rはアルキル基を表す。形式的には、亜硝酸のアルキルエステルである。これらはニトロ化合物（R−NO₂ ）とは異なる。
この系列の最初の数種類は揮発性の液体で、亜硝酸メチルと亜硝酸エチルは室温・常圧で気体です。これらの化合物は独特のフルーティーな香りを持ちます。よく見かける亜硝酸塩としては、亜硝酸アミル（3-メチルブチル亜硝酸塩）もあります。
アルキル亜硝酸塩は、当初は医薬品や化学試薬として使用され、現在でもその用途は広く用いられています。この用途は19世紀後半に始まりました。医薬品としては、狭心症などの心臓疾患の症状緩和のために吸入されることがよくあります。しかし、「ポッパー」と呼ばれる場合、アルキル亜硝酸塩は娯楽用ドラッグとして扱われます。
有機亜硝酸塩は、アルコールと亜硝酸ナトリウムを硫酸溶液中で反応させることで調製される。これらは放置するとゆっくりと分解し、分解生成物は窒素酸化物、水、アルコール、およびアルデヒドの重合生成物である。[ 1 ]また、亜硝酸塩のC – O結合は非常に弱いため（40～50 kcal ⋅ mol −1 程度） 、アルキルラジカルを生成するためにホモリティック開裂を起こしやすい。 アルキル亜硝酸塩は一般的に弱いニトロソ化剤であるが、求核触媒の存在下ではアミンをニトロソ化する。[ 2 ]
アルキル亜硝酸塩の使用の孤立した古典的な例は、ウッドワードとドーリングのキニーネ全合成に見られる。[ 10 ]
そのため、彼らはこの反応機構を提案した。
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