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 ブロモホルムの瓶と隣のビーカーに少量
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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
トリブロモメタン[1] | |||
その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 |
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| 1731048 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.777 | ||
| EC番号 |
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| 49500 | |||
| ケッグ |
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| メッシュ | ブロモホルム | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 2515 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C H Br 3 | |||
| モル質量 | 252.731 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 密度 | 2.89グラム/ cm3 | ||
| 融点 | 8.69 °C; 47.64 °F; 281.84 K | ||
| 沸点 | 149.40 °C; 300.92 °F; 422.55 K | ||
| 3.2 g L −1 (30 °C) | |||
| ログP | 2.435 | ||
| 蒸気圧 | 670 Pa (20.0 °C時) | ||
ヘンリーの法則
定数 ( k H ) |
17μmolPa −1kg −1 | ||
| 酸性度（p Ka） | 13.7 | ||
磁化率（χ）
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-82.60·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
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1.595 | ||
| 熱化学 | |||
熱容量 ( C )
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130.5 JK −1モル−1 | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
6.1～12.7 kJ モル−1 | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−549.1〜−542.5 kJ mol −1 | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
 
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| 危険 | |||
| H302、H315、H319、H331、H411 | |||
| P261、P273、P305+P351+P338、P311 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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933.0 mg kg −1 （経口、ラット） | ||
LD Lo (公表最低値)
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1400 mg/kg（マウス、経口） 1147 mg/kg（ラット、経口）[4] | ||
LC 50 (中央濃度)
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1151 ppm（哺乳類）[4] | ||
LC Lo (公表最低額)
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4282 ppm（ラット、4時間） 7000 ppm（イヌ、1時間）[4] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 0.5 ppm (5 mg/m 3 ) [皮膚] [2] | ||
REL (推奨)
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TWA 0.5 ppm (5 mg/m 3 ) [皮膚] [2] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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850ppm [2] | ||
| 関連化合物 | |||
関連アルカン
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| 補足データページ | |||
| ブロモホルム（データページ） | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ブロモホルムは、化学式CHBr 3の有機化合物です。室温では無色の液体で、屈折率が高く、密度が非常に高いです。クロロホルムに似た甘い香りがします。ブロモホルムは4種類のハロホルムのうちの1つで、他の3種類はフルオロホルム、クロロホルム、ヨードホルムです。臭素化有機溶媒です。現在、主な用途は実験用試薬です。水に非常に溶けにくく（ブロモホルム1に対して水800）、アルコール、ベンゼン、クロロホルム、エーテル、石油エーテル、アセトン、油と混和します。
構造
この分子はC 3v対称性を持つ四面体分子構造を採用しています。
合成
ブロモホルムは1832年にレーヴィヒによって発見されました。レーヴィヒは、クロラールからクロロホルムを製造するのと同様に、臭素酸と水酸化カリウムの混合物を蒸留しました。 [5]
ブロモホルムは、アセトンと次亜臭素酸ナトリウムを使用したハロホルム反応、エタノール中の臭化カリウムの電気分解、またはクロロホルムを臭化アルミニウムで処理することによって製造できます。
用途
現在、米国ではブロモホルムは少量しか工業生産されていません。過去には溶剤、鎮静剤、難燃剤として使用されていましたが、現在は主に実験用試薬、例えば抽出溶剤として使用されています。
ブロモホルムは密度が高いため、密度による鉱物の分離に便利です。2 つのサンプルをブロモホルムと混合して静置すると、上層にはブロモホルムより密度の低い鉱物が含まれ、下層には密度の高い鉱物が含まれます。わずかに密度の低い鉱物は、ブロモホルムを少量の密度の低い混和性溶媒と混合することで、同様に分離できます。
ブロモホルムはメタン生成の阻害剤として知られており、海藻の一般的な成分です。CSIROとそのスピンオフであるFutureFeedの研究を受けて、いくつかの企業が現在、反芻動物からのメタン排出を減らすために家畜の飼料添加物として使用する海藻、特にアスパラゴプシス属の海藻を栽培しています。[6]
発生
ブロモホルムは海洋の植物プランクトンや海藻によって非常に一般的に生成されます。[7]ブロモホルムはアスパラゴプシスに最も多く含まれる水素化化合物です。[8]
環境と毒物学
海洋の植物プランクトンや海藻によるブロモホルムの自然生成が、環境中の主な発生源であると考えられている。[7]しかし、飲料水に塩素を添加して細菌を殺すと、トリハロメタンと呼ばれる消毒副産物が形成され、局所的にかなりの量のブロモホルムが環境に流入する。これは水に多少溶けやすく、空気中に容易に蒸発する。ブロモホルムは、海辺の塩水プールで生成される主なトリハロメタンであり、濃度は 1.2 ppm (百万分の一)にも達する。淡水プールの濃度は 1000 分の 1 である。[9]職業上の皮膚暴露限度は 0.5 ppm に設定されている。[10]
この物質は環境に有害である可能性があり、水生生物には特別な注意を払う必要があります。ブロモホルムは揮発性があり、環境中に残留するため、液体または蒸気として放出することは絶対にお勧めできません。
ブロモホルムは、吸入や皮膚を通して体内に吸収される。この物質は呼吸器、目、皮膚を刺激し、中枢神経系や肝臓に影響を及ぼし、機能障害を引き起こす可能性がある。マウスでのLD50は7.2 mmol/kg、1.8 g/kgである。国際がん研究機関（IARC）は、ブロモホルムはヒトに対する発がん性があるとは分類できないと結論付けた。EPAはブロモホルムをヒトに対する発がん性の可能性がある物質に分類した。 [ 11] [12]
参考文献
- Betterton EA; Arnold RG; Kuhler RJ; Santo GA (2005 年 6 月). 「水溶液中のブロモホルムの還元的脱ハロゲン化」. Environ. Health Perspect . 103 (Suppl 5). Brogan &: 89–91 (3). doi :10.2307/3432487. JSTOR 3432487. PMC 1519304. PMID 8565919.PDF
- 米国保健福祉省。ブロモホルムとジブロモクロロメタンの毒性プロファイル[1]。2005年8月。
- ^ ab 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.661。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4
HCBr 3
の「ブロモホルム」 、 HCCl3
の「クロロホルム」
、HCI
3
の「ヨードホルム」という保持された名前は、一般的な命名法で受け入れられます。推奨される IUPAC 名は代替名です。
- ^ abcd NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0066」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ ランブル、ジョン（2018年6月18日）。CRC化学物理ハンドブック。CRCプレス。pp.3-50。ISBN 9781138561632。
- ^ abc 「ブロモホルム」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ George M. Beringer, BROMOFORM (1891)、American Journal of Pharmacy vol 63、p. 82 より
- ^ 「海藻は農業のメタン問題の解決策か？」Phyconomy . 2020年11月13日閲覧。
- ^ ab Palmer CJ および Reason CJ (2009)、「熱帯海洋における表面ブロモホルム濃度と混合層の深さおよび塩分濃度の関係 (2009)」、Global Biogeochemical Cycles、23、GB2014。
- ^ Ponte, José MS; Seca, Ana ML; Barreto, Maria Carmo (2022年3月9日). 「Asparagopsis属：その生物学的活動と化学組成について私たちが本当に知っていること」.分子. 27 (6): 1787. doi : 10.3390/molecules27061787 . PMID 35335151.
- ^ Beech AJ et al (1980) スイミングプール水中の硝酸塩、塩素酸塩、トリハロメタン Am J Public Health、70(1)、79-82
- ^ CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
- ^ IARC - https://monographs.iarc.fr/wp-content/uploads/2018/06/mono52-10.pdf
- ^ ATSDR - https://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/tf.asp?id=712&tid=128
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 0108
- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケット ガイド。「#0066」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- chemicalland21.com へのエントリー
- ブロモホルムとジブロモクロルメタンの毒性プロファイル
- 毒性の概要
- IARC 要約と評価: 第 62 巻 (1991 年)、第 71 巻 (1999 年)
- ChemSubオンライン: ブロモホルム