ベルベノール

ベルベノール
(+)-シス-ベルベノール	(-)-シス-ベルベノール
(+)-トランスベルベノール	(-)-トランスベルベノール
名前
	推奨されるIUPAC名 4,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプト-3-エン-2-オール
	その他の名前 2-パイン-4-; オールピン-2-エン-4-オール
識別子
CAS番号	473-67-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ECHA 情報カード	100.006.793
パブケム CID	61126;
ユニ	G0F32F922S ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID2042511;
	InChI キー: WONIGEXYPVIKFS-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CC1=CC(C2CC1C2(C)C)O;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ16Ｏ
モル質量	152.237 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ベルベノール（2-パイン-4-オール）は、立体異性体の二環式モノテルペンアルコールのグループです。これらの化合物は、昆虫フェロモンやエッセンシャルオイルの有効成分であることがわかっています。

異性体

ベルベノールには4つの立体異性体が知られています。シス異性体では、2つのメチル基（-CH _{3 ）が}ヒドロキシ基（-OH）と同じ炭素環側にあり、トランス異性体では、それらは反対側にあります。また、各形態には光学活性を示すエナンチオマーがあり、直線偏光が物質またはその溶液を通過するときにその平面を回転させます。 トランス-ベルベノールは、昆虫を木に引き付けるマツノマダラカミキリのフェロモンです。 ^[1]シス-ベルベノールは、 Ips typographus ^[2]とDendroctonus ponderosae Hopkinsの集合フェロモンです。 ^[3]

エナンチオマー組成

通常、ベルベノールおよび関連環状モノテルペンは、そのエナンチオマーの非ラセミ混合物として入手可能である。^{[4]ベルベノールの}エナンチオマー過剰率（光学純度）を高め、個々のエナンチオマーを分離する方法がある。 ^[5]^[6]

参考文献

^ 「新たなフェロモンの知見が、マツノマダラカミキリの大発生を予測するのに役立つかもしれない」。2018年3月26日閲覧。
^ ジャクス、R.;ブラゼネック、M. (2002)。「フェロモントラップバリアおよび単一トラップで捕獲されるIps typographus (Col.、Scolytidae)に対するフェロモン餌中の(4S)-cis-ベルベノールの割合の影響」。応用昆虫学のジャーナル。126 (6): 306–311。土井：10.1046/j.1439-0418.2002.00659.x。S2CID 83484064。
^ ミラー、ダニエル R. (1991)。「シス-ベルベノール: マウンテンパインビートル、Dendroctonus ponderosae Hopkins (甲虫目: Scolytidae) の集合フェロモン」。J . Entomol. Soc. Brit. Columbia 88: 34-38。
^ Gambliel, H.; Croteau, R. (1984). 「ピネンシクラーゼ I および II。ゲラニルピロリン酸を反対構成のモノテルペンオレフィンに立体特異的環化させる、セージ (Salvia officinalis) 由来の 2 つの酵素」。Journal of Biological Chemistry . 259 (2): 740–748. doi : 10.1016/S0021-9258(17)43520-4 . PMID 6693393。
^ Kovalenko, Vitaly et al. cis‐ベルベノールの光学純度を高める実用的な方法。https://doi.org/10.1002/chir.23119
^ 森、健二他光学的に純粋な (1S、4S、5S)-2-ピネン-4-オール (cis-ベルベノール) とその対掌体、Ips キクイムシのフェロモンの合成。 https://doi.org/10.1080/00021369.1976.10862248

[physorg-1] 「新たなフェロモンの知見が、マツノマダラカミキリの大発生を予測するのに役立つかもしれない」。2018年3月26日閲覧。

[2] ジャクス、R.;ブラゼネック、M. (2002)。「フェロモントラップバリアおよび単一トラップで捕獲されるIps typographus (Col.、Scolytidae)に対するフェロモン餌中の(4S)-cis-ベルベノールの割合の影響」。応用昆虫学のジャーナル。126 (6): 306–311。土井：10.1046/j.1439-0418.2002.00659.x。S2CID 83484064。

[3] ミラー、ダニエル R. (1991)。「シス-ベルベノール: マウンテンパインビートル、Dendroctonus ponderosae Hopkins (甲虫目: Scolytidae) の集合フェロモン」。J . Entomol. Soc. Brit. Columbia 88: 34-38。

[4] Gambliel, H.; Croteau, R. (1984). 「ピネンシクラーゼ I および II。ゲラニルピロリン酸を反対構成のモノテルペンオレフィンに立体特異的環化させる、セージ (Salvia officinalis) 由来の 2 つの酵素」。Journal of Biological Chemistry . 259 (2): 740–748. doi : 10.1016/S0021-9258(17)43520-4 . PMID 6693393。

[5] ^ Kovalenko, Vitaly et al. cis‐ベルベノールの光学純度を高める実用的な方法。https://doi.org/10.1002/chir.23119

[6] 森、健二他光学的に純粋な (1S、4S、5S)-2-ピネン-4-オール (cis-ベルベノール) とその対掌体、Ips キクイムシのフェロモンの合成。 https://doi.org/10.1080/00021369.1976.10862248