ピノカルベオール

ピノカルベオール
cis-ピノカルベオール	トランスピノカルベオール
名前
	IUPAC名 6,6-ジメチル-2-メチリデンビシクロ[3.1.1]ヘプタン-3-オール
	その他の名前 6,6-ジメチル-2-メチレンビシクロ[3.1.1]ヘプタン-3-オール; 10-ピネン-3-オール; イソピノカルベオール; (1S,3R,5S)-2(10)-ピネン-3-オール
識別子
CAS番号	5947-36-4; （シス）：3917-59-7; (訳): 19889-99-7;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; ( cis ):インタラクティブ画像; （翻訳）：インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	（シス）：79657; (翻訳): 79661;
ECHA 情報カード	100.025.187
パブケム CID	102667; (シス): 10931630; (翻訳): 88297;
ユニ	0WG2C7KI43;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30863660;
	InChI InChI=1S/C10H16O/c1-6-8-4-7(5-9(6)11)10(8,2)3/h7-9,11H,1,4-5H2,2-3H3 キー: LCYXQUJDODZYIJ-UHFFFAOYSA-N; ( cis ): InChI=1S/C10H16O/c1-6-8-4-7(5-9(6)11)10(8,2)3/h7-9,11H,1,4-5H2,2- 3H3/t7-,8+,9-/m1/s1 キー: LCYXQUJDODZYIJ-HRDYMLBCSA-N; (トランス): InChI=1S/C10H16O/c1-6-8-4-7(5-9(6)11)10(8,2)3/h7-9,11H,1,4-5H2,2- 3H3/t7-,8+,9-/m0/s1 キー: LCYXQUJDODZYIJ-YIZRAAEISA-N;
	笑顔 CC1(C2CC1C(=C)C(C2)O)C; （シス）：CC1(C)[C@H]2C[C@@H]1C[C@@H](O)C2=C; （翻訳）： CC1(C)[C@@H]2C[C@H]1C[C@H](O)C2=C;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ16Ｏ
モル質量	152.237 グラムモル−1
外観	淡黄色の粘性液体
臭い	ウッディ
密度	0.9730グラム/ cm3
沸点	217 °C (423 °F; 490 K)
水への溶解度	水に溶けない
溶解度	エタノールに溶け、油に溶ける
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	0 2 0
引火点	90.1℃
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ピノカルベオールは、化学式 C ₁₀ H ₁₆ Oの有機化合物です。これは、2 つのイソプレン単位と 1 つのヒドロキシル基を置換基として組み合わせた二環式モノテルペノイドです。 ^{[1]ピノカルベオールは、}メチレン橋と比較した酸素の立体化学的配向によって、トランス型またはシス型のいずれかのピノカルベオールとして存在します。これは、ユーカリグロブルスやトウヒを含む多くの植物種に自然に存在する分子です。^[2]ピノカルベオールは、さまざまなエッセンシャルオイルに含まれています。^[3]^[4]

合成

ピノカルベオールは、テレピン油、二酸化セレン、過酸化水素の混合物を加熱することで合成できます。二酸化セレンは触媒として働き、過酸化水素はテレピン油に含まれるピネンを酸化します。テレピン油に含まれる他の生成物は反応しません。^[5]

使用

ピノカルベオールは食品香料として使用されます。^[6]欧州連合ではFl 02.100に指定されています。^[7]

参考文献

^ Clarke, S (2008)、「エッセンシャルオイルに含まれる化合物のファミリー」、アロマセラピーのためのエッセンシャル化学、エルゼビア、pp. 41–77、doi :10.1016/b978-0-443-10403-9.00003-0、ISBN 978-0-443-10403-9
^ 「LOTUS: Natural Products Online」. lotus.naturalproducts.net . 2022年2月22日閲覧。
^ Dob, T.; Dahmane, D.; Chelghoum, C. (2006-01-01). 「アルジェリア産ジュニパーラスオキシセドラスの精油組成」.薬学生物学. 44 (1): 1–6. doi : 10.1080/13880200500530922 . ISSN 1388-0209. S2CID 84516218.
^ Bansal, Anita; Boehme, Amelia K.; Eiter, Lauren C.; Schmidt, Jennifer M.; Setzer, William N.; Vincent, Michael A. (2006). 「バハマ、アバコ島産 Calyptranthes pallens (Poir.) Griseb. の葉油の化学組成と生物活性」。Natural Product Communications . 1 (4): 1934578X0600100. doi : 10.1177/1934578X0600100407 . ISSN 1934-578X. S2CID 132063891.
^ Coxon, James M.; Dansted, Erik; Hartshorn, Michael P. (1970). 「ニュージーランド産ターペンタインからのトランス-ピノカルベオール」. Journal of Chemical & Engineering Data . 15 (2): 336. doi :10.1021/je60045a013. ISSN 0021-9568.
^ 「ピノカルベオール」。FAO /WHO合同食品添加物専門家委員会の評価。
^ 「2012年10月1日付欧州委員会実施規則 (EU) No 872/2012、欧州議会および理事会規則 (EC) No 2232/96 に規定された香料物質のリストを採択し、欧州議会および理事会規則 (EC) N 1334/2008 の付属書 I に導入し、委員会規則 (EC) No 1565/2000 および委員会決定 1999/217/EC を廃止 - EEA に関連するテキスト」。2012年10月2日。

[1] Clarke, S (2008)、「エッセンシャルオイルに含まれる化合物のファミリー」、アロマセラピーのためのエッセンシャル化学、エルゼビア、pp. 41–77、doi :10.1016/b978-0-443-10403-9.00003-0、ISBN 978-0-443-10403-9

[2] 「LOTUS: Natural Products Online」. lotus.naturalproducts.net . 2022年2月22日閲覧。

[3] Dob, T.; Dahmane, D.; Chelghoum, C. (2006-01-01). 「アルジェリア産ジュニパーラスオキシセドラスの精油組成」.薬学生物学. 44 (1): 1–6. doi : 10.1080/13880200500530922 . ISSN 1388-0209. S2CID 84516218.

[4] Bansal, Anita; Boehme, Amelia K.; Eiter, Lauren C.; Schmidt, Jennifer M.; Setzer, William N.; Vincent, Michael A. (2006). 「バハマ、アバコ島産 Calyptranthes pallens (Poir.) Griseb. の葉油の化学組成と生物活性」。Natural Product Communications . 1 (4): 1934578X0600100. doi : 10.1177/1934578X0600100407 . ISSN 1934-578X. S2CID 132063891.

[5] Coxon, James M.; Dansted, Erik; Hartshorn, Michael P. (1970). 「ニュージーランド産ターペンタインからのトランス-ピノカルベオール」. Journal of Chemical & Engineering Data . 15 (2): 336. doi :10.1021/je60045a013. ISSN 0021-9568.

[6] 「ピノカルベオール」。FAO /WHO合同食品添加物専門家委員会の評価。

[7] 「2012年10月1日付欧州委員会実施規則 (EU) No 872/2012、欧州議会および理事会規則 (EC) No 2232/96 に規定された香料物質のリストを採択し、欧州議会および理事会規則 (EC) N 1334/2008 の付属書 I に導入し、委員会規則 (EC) No 1565/2000 および委員会決定 1999/217/EC を廃止 - EEA に関連するテキスト」。2012年10月2日。