テルペノイド

テルペノイドはイソプレノイドとも呼ばれ、5炭素化合物イソプレンと、テルペン、ジテルペンなどと呼ばれるその誘導体から得られる天然有機化学物質の一種です。テルペノイドは「テルペン」と互換的に使用されることもありますが、通常は酸素を含む追加の官能基を含んでいます。 ^[1]炭化水素テルペンと組み合わせると、テルペノイドは約80,000の化合物で構成されます。^[2]テルペノイドは植物の二次代謝物の中で最大のクラスであり、既知の天然物質の約60%を占めています。^[3] 多くのテルペノイドにはかなりの薬理学的生物活性があるため、医薬品化学者の関心を集めています。^[4]

植物テルペノイドは芳香性があり、伝統的な薬草療法で役立っています。テルペノイドは、ユーカリの香り、シナモン、クローブ、ショウガの風味、ヒマワリの黄色、トマトの赤色に寄与しています。^[5]よく知られているテルペノイドには、シトラール、メントール、ショウノウ、サルビア・ディビノラムのサルビノリンA、イチョウに含まれるギンコライドとビロバリド、大麻に含まれるカンナビノイドなどがあります。ビタミン前駆体のベータカロチンは、カロテノイドと呼ばれるテルペン誘導体です。

動物のステロイドとステロールは、テルペノイド前駆体から生物学的に生成されます。テルペノイドはタンパク質に添加されることもあり、例えば細胞膜への付着性を高めるために添加されます。これはイソプレニル化として知られています。テルペノイドは、病原体に対する予防や草食動物の捕食者に対する誘引剤として植物防御の役割を果たします。^[6]

テルペノイドは、^メチル基が移動または除去されたり、酸素原子が追加された修飾テルペンです。一部の著者は、「テルペン」という用語をより広い意味で使用し、テルペノイドを含めています。テルペンと同様に、テルペノイドは親テルペンを構成する イソプレン単位の数に応じて分類できます。

テルペノイドは、含まれる環状構造の種類と数によって、線状、非環式、単環式、二環式、三環式、四環式、五環式、大環式に分類することもできます。^[8]サルコウスキー試験は、テルペノイドの存在を識別するために使用できます。^[9]

• 選択されたテルペノイド
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  パクリタキセルはジテルペノイド系抗癌剤です。
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  テルピネオールはモノテルペノイドです。
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  フムロンはセスキテルペノイドに分類されます。
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  レチノールはジテルペノイドです。
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  ヒノキチオールはモノテルペノイドであり、トロポロン誘導体です。
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  一般的なリモノイドであるリモニンは、トリテルペノイドです。
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  ジオスミンはセスキテルペノイドです。

テルペノイド、少なくともアルコール官能基を含むものは、ゲラニルピロリン酸から生成されるカルボカチオン中間体の加水分解によって生成されることが多い。同様に、ファルネシルピロリン酸からの中間体の加水分解ではセスキテルペノイドが得られ、ゲラニルゲラニルピロリン酸からの中間体の加水分解ではジテルペノイドなどが得られる。^[10]

空気中では、テルペノイドは短寿命のフリーラジカル（ヒドロキシラジカルなど）や、程度は低いがオゾンによって、アルデヒド、ヒドロペルオキシド、有機硝酸塩、エポキシドなどの様々な種に変換されます^{[11] 。 [12]}これらの新しい種は水滴に溶解し、エアロゾルやヘイズの形成に寄与します。^[13]この経路から形成される二次有機エアロゾルは、大気に影響を及ぼす可能性があります。^[14]

例えば、アメリカのブルーリッジ山脈やオーストラリアのニューサウスウェールズ州のブルーマウンテンは、遠くから見ると青みがかった色をしていることで知られています。ブルーリッジの「青」は、木々が大気中に放出するテルペノイドによるものです。^{[15] [16] [17]}

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• テルペノイドのIUPAC定義