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-Pantothenic_acid_Formula_V.1.svg/500px-(R)-Pantothenic_acid_Formula_V.1.svg.png)
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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
3-[(2 R )-2,4-ジヒドロキシ-3,3-ジメチルブタンアミド]プロパン酸 | |
| 体系的なIUPAC名
3-[(2 R )-(2,4-ジヒドロキシ-3,3-ジメチルブタノイル)アミノ]プロパン酸 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 1727062, 1727064 (右) | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.009.061 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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| メッシュ | パントテン酸 |
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ９Ｈ１７ＮＯ５ | |
| モル質量 | 219.237 グラムモル−1 |
| 外観 | 黄色の油 無色の結晶（Ca 2+塩） |
| 臭い | 無臭 |
| 密度 | 1.266 g/cm 3 1.32 g/cm 3（Ca 2+塩）[1] |
| 融点 | 183.833 °C (362.899 °F; 456.983 K) 196–200 °C (385–392 °F; 469–473 K) 分解（Ca 2+塩）[1] [3] [5] |
| 非常に溶けやすい[2] 2.11 g/mL (Ca 2+塩) [1] | |
| 溶解度 | C 6 H 6、エーテルに非常に溶けやすい[2] Ca 2+塩:アルコール、CHCl 3 にわずかに溶ける[3] |
| ログP | −1.416 [4] |
| 酸性度（p Ka） | 4.41 [5] |
| 塩基度(p K b ) | 9.698 |
カイラル回転([α] D )
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+37.5° +24.3° (Ca 2+塩) [5] |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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> 10 mg/g（Ca 2+塩）[3] |
| 関連化合物 | |
関連するアルカン酸
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アルギニン ホパンテン酸 4-(γ-グルタミルアミノ)ブタン酸 |
関連化合物
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パンテノール |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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パントテン酸（ビタミンB5 ）はビタミンB群であり、必須栄養素です。[6]すべての動物は、細胞のエネルギー生産とタンパク質、炭水化物、脂肪の合成と分解に不可欠な補酵素A （CoA）を合成するためにパントテン酸を必要とします。[6] [7]
パントテン酸はパント酸とβ-アラニンの組み合わせです。その名前はギリシャ語の πάντοθεν pantothen（「どこからでも」という意味）に由来しています。これは、パントテン酸が、少なくとも少量であれば、ほとんどすべての食品に含まれているためです。[6] [8] [7]パントテン酸欠乏症は、ヒトでは非常にまれです。[6] [7]栄養補助食品や動物飼料では、化学的に安定しているため、パントテン酸ナトリウムや遊離パントテン酸よりも製品の保存期間が長くなるため、パントテン酸カルシウムが一般的に使用されています。[1]
意味
パントテン酸は水溶性ビタミンで、ビタミンB群の1つです。アミノ酸β-アラニンとパント酸から合成されます（図の補酵素Aの生合成と構造を参照）。ビタミンEやビタミンKはビタマーと呼ばれる化学的に関連したいくつかの形で存在しますが、パントテン酸は1つの化合物にすぎません。パントテン酸は、多くの酵素プロセスの補因子である補酵素A （CoA）の合成における出発化合物です。[7] [9] [10]
補酵素Aの生合成における使用
パントテン酸は5段階のプロセスを経てCoAの前駆体となる。生合成にはパントテン酸、システイン、および4当量のATPが必要である（図を参照）。[11]
- パントテン酸はパントテン酸キナーゼという酵素によって4'-ホスホパントテン酸にリン酸化される。これはCoA生合成の必須ステップであり、ATPを必要とする。[12]
- 4'-ホスホパントテン酸にホスホパントテノイルシステイン合成酵素によってシステインが付加され、4'-ホスホ-N-パントテノイルシステイン（PPC）が形成される。このステップはATP加水分解と連動している。[12]
- PPCはホスホパントテノイルシステイン脱炭酸酵素によって4'-ホスホパンテテインに脱炭酸される。
- 4′-ホスホパンテテインは、ホスホパンテテインアデニルトランスフェラーゼという酵素によってアデニル化（正確にはAMP化）され、脱ホスホCoAを形成する。
- 最後に、脱リン酸化CoAは脱リン酸化コエンザイムAキナーゼという酵素によって補酵素Aにリン酸化される。この最終段階でもATPが必要となる。[12]
この経路は最終生成物阻害によって抑制され、CoAは最初のステップを担う酵素であるパントテン酸キナーゼの競合阻害剤であることを意味します。[12]
コエンザイム A は、クエン酸回路の反応機構に必要です。このプロセスは、体内の主要な異化経路であり、炭水化物、アミノ酸、脂質などの細胞の構成要素を燃料に分解するために不可欠です。[13] CoA は、ピルビン酸がアセチル CoA としてトリカルボン酸回路(TCA 回路)に入るために、またα-ケトグルタル酸が回路内でスクシニル CoAに変換されるために、エネルギー代謝において重要です。 [14] CoA は、例えば、シグナル伝達やさまざまな酵素機能に関与するアシル化とアセチル化にも必要です。[14]この化合物は、CoA として機能することに加えて、アセチル CoAおよびその他の関連化合物を形成するためのアシル基キャリアとして機能することができます。これは、細胞内で炭素原子を輸送する方法です。 [9] CoA は、脂肪酸合成に必要なアシルキャリアタンパク質(ACP) [15]の形成にも必要です。[9] [16]その合成はチアミンや葉酸などの他のビタミンとも関連している。[17]
食事に関する推奨事項
米国医学研究所（IOM）は、1998年にビタミンBの推定平均必要量（EAR）と推奨食事摂取量（RDA）を更新しました。当時は、パントテン酸のEARとRDAを確立するための十分な情報がありませんでした。このような場合、委員会は、後日AIがより正確な情報に置き換えられる可能性があることを理解した上で、適正摂取量（AI）を設定します。[10] [18]
14歳以上の10代および成人の現在のAIは5 mg/日です。これは、一般的な食事では尿中排泄量が約2.6 mg/日であり、食物に結合したパントテン酸の生物学的利用能が約50％であるという観察に一部基づいています。 [10]妊娠中のAIは6 mg/日です。授乳中のAIは7 mg/日です。12か月までの乳児の場合、AIは1.8 mg/日です。1～13歳の小児の場合、AIは年齢とともに2～4 mg/日に増加します。EAR、RDA、AI、ULを総称して食事摂取基準（DRI）と呼びます。[10] [18]
米国農務省は多くの栄養素について、食品成分データと食品消費調査結果を組み合わせて平均摂取量を推定していますが、調査と報告書の分析にはパントテン酸は含まれていません。[19]成人の1日摂取量の非公式な推定値は約4～7 mg/日と報告されています。[10]
欧州食品安全機関（ EFSA ）は、これらの情報を食事摂取基準値と呼んでおり、RDAの代わりに人口基準摂取量（PRI）、EARの代わりに平均必要量を使用しています。AIとULは米国と同様に定義されています。11歳以上の女性と男性の場合、適正摂取量（AI）は5 mg/日に設定されています。妊娠中のAIは5 mg/日、授乳中のAIは7 mg/日です。1～10歳の小児の場合、AIは4 mg/日です。これらのAIは米国のAIと似ています。[20]
安全性
安全性に関しては、IOMは十分な証拠がある場合にビタミンとミネラルの許容上限摂取量（UL）を設定しています。パントテン酸の場合、高用量による人体への悪影響に関するデータがないため、ULは設定されていません。[10] EFSAも安全性の問題を検討し、米国と同じ結論に達しました。つまり、パントテン酸にULを設定するには十分な証拠がないということです。[21]
ラベル要件
米国の食品および栄養補助食品の表示目的では、1食分あたりの量は1日の摂取量のパーセント（%DV）として表されます。パントテン酸の表示目的では、1日の摂取量の100%は10 mgでしたが、2016年5月の時点でAIと一致するように5 mgに改訂されました。[22] [23] 更新された表示規制への準拠は、年間食品売上高が1,000万米ドル以上の製造業者は2020年1月までに、それより少ない量の食品販売の製造業者は2021年1月までに義務付けられました。[24] [25]成人の新旧1日摂取量の表は、Reference Daily Intakeに掲載されています。
出典
食事
パントテン酸の食品源には、乳製品や卵などの動物性食品が含まれます。[6] [8]ジャガイモ、トマト製品、オート麦シリアル、ヒマワリの種、アボカドは優れた植物源です。キノコも良い供給源です。全粒穀物もこのビタミンの供給源ですが、全粒穀物の外層に含まれるパントテン酸の大部分は、白米や白小麦粉を作るために製粉すると除去されてしまいます。[6] [10]動物飼料では、アルファルファ、シリアル、魚粉、ピーナッツミール、糖蜜、米ぬか、小麦ふすま、酵母が最も重要な供給源です。[26]
サプリメント
パントテン酸のサプリメントでは、一般的にパントテノール（またはパンテノール）が使用されています。これは常温で保存可能な 類似物質で、摂取するとパントテン酸に変換されます。[7]パントテン酸カルシウム（塩）は、酸、アルカリ、熱など、安定性を低下させる要因に対してパントテン酸よりも耐性があるため、製造に使用されることがあります。 [9] [26]サプリメント製品に含まれるパントテン酸の量は、最大1,000 mg（成人の適正摂取量の200倍）ですが、これほど大量に摂取しても効果があるという証拠はありません。[7] [6] WebMDによると、パントテン酸サプリメントには多くの用途が主張されていますが、そのいずれも科学的証拠が不十分です。[27]
栄養補助食品としてのパントテン酸は、ジスルフィド結合で結合した2つのパントテン酸分子からなるパンテチンとは異なります。[7]高用量サプリメント（600 mg）として販売されているパンテチンは、心血管疾患の危険因子であるLDLコレステロールの血中濃度を下げる効果がある可能性がありますが、長期的な影響は不明であるため、医師の監督下で使用する必要があります。[7]パントテン酸の栄養補助食品には、パンテチンほどのコレステロール低下効果はありません。[9]
要塞化
世界栄養強化データ交換によれば、パントテン酸欠乏症は非常にまれであるため、食品の栄養強化を義務付ける国はない。[28]
吸収、代謝、排泄
食品中に含まれるパントテン酸のほとんどは、CoA の形か、アシルキャリアタンパク質(ACP) に結合した形です。腸細胞がこのビタミンを吸収するには、遊離パントテン酸に変換される必要があります。腸管腔内で、CoA と ACP は 4'-ホスホパンテテインに加水分解されます。次に、4'-ホスホパンテテインは脱リン酸化されてパンテテインになります。 次に、腸酵素であるパンテテイナーゼがパンテテインを遊離パントテン酸に加水分解します。 [29]遊離パントテン酸は、飽和性のナトリウム依存性能動輸送システムを介して腸細胞に吸収されます。[14]摂取量が多く、このメカニズムが飽和すると、一部のパントテン酸は受動拡散によってさらに吸収されることもあります。[26]全体として、摂取量が 10 倍に増加すると、吸収率は 10% に低下します。[14]
パントテン酸は尿中に排泄されます。これはCoAから放出された後に起こります。尿中の量は1日あたり2.6mg程度ですが、数週間にわたる実験状況で被験者にビタミンを含まない食事を摂取させたところ、無視できる量まで減少しました。[10]
欠乏
ヒトにおけるパントテン酸欠乏症は非常に稀であり、十分に研究されていない。欠乏が見られた数少ない症例（第二次世界大戦中の捕虜、飢餓の犠牲者、または限られたボランティア試験）では、ほぼすべての症状が経口投与されたパントテン酸によって改善された。[14] [9]欠乏症の症状は、他のビタミンB欠乏症と同様である。CoAレベルの低下によりエネルギー産生が損なわれ、易怒性、疲労、無関心などの症状を引き起こす可能性がある。[14]アセチルコリン合成も損なわれるため、欠乏症では神経症状も現れる可能性がある。[30]手足のしびれ、知覚異常、筋肉のけいれんなどの神経症状が含まれる。その他の症状としては、落ち着きのなさ、倦怠感、睡眠障害、吐き気、嘔吐、腹部のけいれんなどがある。[30]
動物の場合、神経系、胃腸系、免疫系の障害、成長率の低下、食物摂取量の減少、皮膚病変、毛皮の変化、脂質および炭水化物代謝の変化などの症状がみられます。[31]げっ歯類では毛の色が抜ける場合があり、そのためパントテン酸は人間の白髪を予防または治療できる栄養補助食品として販売されています（人間での臨床試験の証拠がないにもかかわらず）。[9]
パントテン酸の状態は、全血濃度または24時間尿中排泄量を測定して評価できます。ヒトの場合、全血値が1μmol/L未満の場合、尿中排泄量が4.56mmol/日未満の場合と同様に低いとみなされます。[9]
動物の栄養
パントテン酸カルシウムとデクスパンテノール（D-パンテノール）は、欧州食品安全機関（EFSA）が認可した動物飼料添加物です。[1]豚の場合は8～20 mg/kg、家禽の場合は10～15 mg/kg、魚の場合は30～50 mg/kg、ペットの場合は8～14 mg/kgの飼料を補給します。これらは推奨濃度であり、必要量と考えられる濃度よりも高く設定されています。[1]飼料補給により、人間が摂取する組織、つまり肉や卵のパントテン酸濃度が上昇するという証拠はいくつかありますが、消費者の安全性に懸念はありません。[1]
反芻動物におけるパントテン酸の食事必要量は確立されていない。ルーメン微生物によるパントテン酸の合成量は、食事量の20～30倍であると思われる。[32]去勢牛のルーメンにおけるパントテン酸の微生物による純合成量は、1日あたり消費される消化性有機物1kgあたり2.2mgと推定されている。理論上の必要量の5～10倍のパントテン酸を補給しても、肥育牛の成長成績は改善されなかった。[33]
合成
生合成
細菌はアミノ酸のアスパラギン酸とアミノ酸バリンの前駆体からパントテン酸を合成する。アスパラギン酸はβ-アラニンに変換される。バリンのアミノ基はケト基に置き換えられてα-ケトイソバレレートとなり、これがメチル基の転移によりα-ケトパントエートを形成し、さらに還元によりD-パントエート（パント酸としても知られる）を形成する。その後β-アラニンとパント酸が縮合してパントテン酸が形成される（図参照）。[12]
工業合成
パントテン酸の工業的合成はイソブチルアルデヒドとホルムアルデヒドのアルドール縮合から始まります。得られたヒドロキシピバルデヒドはシアノヒドリン誘導体に変換されます。これが環化されてラセミ体のパントラクトンになります。この一連の反応は1904年に初めて発表されました。[34]
ビタミンの合成は、例えばキニーネを用いてラクトンを分解し、続いてβ-アラニンのカルシウム塩またはナトリウム塩で処理することによって完了する。 [35]
歴史
ビタミンという用語は、1912年にポーランドの生化学者カジミール・フンクによって造られた「ビタミン」という言葉に由来しています。フンクは、生命に必須の水溶性微量栄養素の複合体を単離し、それらはすべてアミンであると推測しました。[36]この推測は後に真実ではないことが判明し、名前から「e」が削除され、「ビタミン」になりました。[26]ビタミンの命名法はアルファベット順で、エルマー・マッカラムはこれらを脂溶性ビタミンAと水溶性ビタミンBと呼びました。[26]時が経つにつれて、化学的に異なる8つの水溶性ビタミンBが単離され、番号が付けられ、パントテン酸はビタミンB 5となりました。[26]
パントテン酸の本質は、 1933年にロジャー・J・ウィリアムズによって発見され、酵母の成長に必要であることが示されました。[37] 3年後、エルヴェイェムとジュークスは、それが鶏の成長と抗皮膚炎因子であることを実証しました。[9]ウィリアムズは、この化合物を「パントテン酸」と名付けました。これは、ギリシャ語の「パントテン」に由来しており、「あらゆるところから」という意味です。彼がテストしたほぼすべての食品にパントテン酸が含まれていることがわかったためです。[9]ウィリアムズは、1940年に化学構造を決定しました。 [9] 1953年、フリッツ・リップマンは、1946年に発表した研究により、「補酵素Aの発見と中間代謝におけるその重要性」でノーベル生理学・医学賞を共同受賞しました。 [38]
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