β-アラニン

β-アラニン
名前
	IUPAC名 β-アラニン
	体系的なIUPAC名 3-アミノプロパン酸
	その他の名前 3-アミノプロピオン酸
識別子
CAS番号	107-95-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:16958 ;
チェムBL	チェムBL297569 ;
ケムスパイダー	234 ;
ドラッグバンク	DB03107 ;
ECHA 情報カード	100.003.215
EC番号	203-536-5;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	2365;
ケッグ	D07561 ;
パブケム CID	239;
ユニ	11P2JDE17B ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００３０８２３;
	InChI InChI=1S/C3H7NO2/c4-2-1-3(5)6/h1-2,4H2,(H,5,6) キー: UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H7NO2/c4-2-1-3(5)6/h1-2,4H2,(H,5,6) キー: UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYAL;
	笑顔 O=C(O)CCN;
プロパティ
化学式	Ｃ３Ｈ７ＮＯ２
モル質量	89.093グラム/モル
外観	白色の両錐体結晶
臭い	無臭
密度	1.437 g/cm3 ( 19℃)
融点	207 °C (405 °F; 480 K) (分解)
水への溶解度	54.5g/100mL
溶解度	メタノールに可溶。ジエチルエーテル、アセトンに不溶
ログP	-3.05
酸性度（p Ka）	3.55 (カルボキシル; H 2 O); 10.24（アミノ; H 2 O）;
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	刺激物
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 0
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	1000 mg/kg（ラット、経口）
安全データシート（SDS）	[1]
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

β-アラニン（ベータアラニン）は天然に存在するベータアミノ酸であり、アミノ基がアラニン（α-アラニン）のより一般的なα炭素ではなくβ炭素（カルボキシレート基から2炭素原子離れた炭素）に結合しているアミノ酸です。β-アラニンのIUPAC名は3-アミノプロパン酸です。対応するα-アラニンとは異なり、β-アラニンには立体中心がありません。

生合成と工業的ルート

生合成的には、ジヒドロウラシルとカルノシンの分解によって形成される。β- アラニンエチルエステルは、体内で加水分解されてβ-アラニンを形成するエチルエステルである。 ^{[4]工業的には、アンモニアと}β-プロピオラクトンの反応によって生産される。^[5]

β-アラニンの供給源には、シトシンとウラシルのピリミジン分解が含まれます。

生化学的機能

β-アラニン残基は稀です。これはペプチドのカルノシンとアンセリンの成分であり、またパントテン酸（ビタミン B _{5 ）の成分でもあり、パントテン酸自体は}補酵素 Aの成分です。β-アラニンは酢酸に代謝されます。

カルノシンの前駆体

β-アラニンはカルノシンの律速前駆体であり、つまりカルノシン濃度はヒスチジンではなく利用可能なβ-アラニンの量によって制限される。^[6] β-アラニンの補給は、筋肉中のカルノシン濃度の上昇、運動選手の疲労の減少、および筋肉の総運動量の増加を示すことがわかっている。^[7]^[8]カルノシンを経口摂取すると、消化中にヒスチジンとβ-アラニンに分解されるため、カルノシンを補給するだけではβ-アラニンのみを補給するほど効果的ではない。したがって、重量で見ると、β-アラニンとして利用できるのは投与量の約40%にすぎない。^[6]

β-アラニンジペプチドはタンパク質に組み込まれないため、比較的高濃度で保存できます。17～25 mmol/kg（乾燥筋肉）で存在する^[9]カルノシン（β-アラニル-L-ヒスチジン）は、重要な筋肉内緩衝剤であり、I型およびII型筋線維の全緩衝能の10～20％を占めています。カルノシンでは、イミダゾリウム基のpKa_は6.83で、緩衝に最適です。^[10]

受容体

β-アラニンはグリシンよりもはるかに弱い（したがって、生理学的伝達物質としての役割は議論の余地がある）にもかかわらず、ストリキニーネ感受性阻害性グリシン受容体（GlyR）に対して、同族リガンドであるグリシン自体に次ぐ活性の作動薬である（作動薬の順序：グリシン ≫ β-アラニン > タウリン ≫ アラニン、L-セリン > プロリン）。^[11]

β-アラニンには、GABA-A、NMDA受容体上の（グリシンとの）共作動薬部位であるGABA-C、前述のGlyR部位、およびGATタンパク質を介したグリア細胞によるGABAの取り込みの阻害を含む5つの受容体部位が知られており、β-アラニンは「小分子神経伝達物質」と推定されています。^[12]

運動能力の向上

^{β-アラニンの補給は、いくつかの}^{スポーツ様式}^[17]^および0.5～10分以内の運動において、運動能力と認知能力を向上させることができるという証拠がある。 ^[18]^{β-アラニンは筋細胞内で}カルノシンに変換され、高強度運動中に生成される乳酸の緩衝剤として機能し、神経筋疲労の発現を遅らせるのに役立つ。^[15]^[19]

β-アラニンを摂取すると、用量依存的に、チクチクする感覚として報告されている知覚異常を引き起こす可能性があります。 ^[16]これ以外に、β-アラニンの重大な副作用は報告されていませんが、長期使用の影響や他のサプリメントと併用した場合の安全性に関する情報もなく、使用には注意が必要です。^[13]^[14]さらに、多くの研究では、使用されているサプリメントの純度を検査し、禁止物質の存在を確認できていません。^[15]

代謝

β-アラニンはピルビン酸とアミノ基転移反応を起こし、マロネートセミアルデヒドとL-アラニンを形成します。マロネートセミアルデヒドはその後、マロネートセミアルデヒド脱水素酵素によってマロネートに変換されます。マロネートはその後マロニルCoAに変換され、脂肪酸生合成に入ります。^[20]

あるいは、β-アラニンはパントテン酸やコエンザイムAの生合成に転用されることもある。^[20]

参考文献

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外部リンク

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