パンテテーヌ

パンテテーヌ
名前
	体系的なIUPAC名 (2 R )-2,4-ジヒドロキシ-3,3-ジメチル-N- {3-オキソ-3-[(2-スルファニルエチル)アミノ]プロピル}ブタナミド
	その他の名前パンテテーヌ
識別子
CAS番号	496-65-1 り ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
3DMet	B00185;
バイルシュタイン参考文献	1714196り
チェビ	チェビ:16753 ;
ケムスパイダー	466 ; 388453 り ;
ECHA 情報カード	100.007.114
EC番号	207-824-1;
ケッグ	C00831 ;
メッシュ	パンテテーヌ
パブケム CID	479; 439322 り;
ユニ	VCH6X4IARER ;
	InChI InChI=1S/C11H22N2O4S/c1-11(2,7-14)9(16)10(17)13-4-3-8(15)12-5-6-18/h9,14,16,18H,3-7H2,1-2H3,(H,12,15)(H,13,17) キー: ZNXZGRMVNNHPCA-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 CC(C)(CO)C(O)C(=O)NCCC(=O)NCCS;
プロパティ
化学式	C 11 H 22 N 2 O 4 S
モル質量	278.37 グラムモル−1
関連化合物
関連化合物	パンテチン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

パンテテインは、パントテン酸（ビタミン B ₅ ）のシステアミンアミド類似体です。この化合物の二量体であるパンテチンはより一般的に知られており、ビタミン B ₅の最も強力な形態であると考えられています。パンテテインは、体内での補酵素 Aの異化の中間体です。 ^[1]^[2]^[3]

代謝

パンテテインはホスホパンテテインの脱リン酸化生成物である。

ホスホパンテテイン → パンテテイン + P _i

大腸菌では、この反応は例えばアルカリホスファターゼによって触媒される。^[4]逆反応であるホスホパンテテイン合成は、様々なキナーゼによって触媒される：^[5]

ホスホパンテテイン + ATP → パンテテイン + ADP

これらのキナーゼはパントテン酸にも作用することができ、微生物と動物の肝臓の両方に存在します。 ^[5]

パンテテインはパンテテイナーゼによって分解され、システアミンとパントテン酸に分解される。^[3]

パンテテイン → システアミン + パントテン酸

生命誕生以前の進化

パンテテインは共通補因子であるコエンザイムAの一部であるため、プレバイオティクススープに存在していたと考えられています。合成メカニズムも示唆されています。^[6]

参考文献

^ Hoagland MB, Novelli GD (1954年4月). 「ホスホパンテテインからのコエンザイムAの生合成とパントテン酸からのパンテテインの生合成」. The Journal of Biological Chemistry . 207 (2): 767–773. doi : 10.1016/S0021-9258(18)65696-0 . PMID 13163064.
^ Cronan JE (2014年6月). 「ACP（アシルキャリアタンパク質）依存性酵素の鎖反転機構は普遍的であるようだ」. The Biochemical Journal . 460 (2): 157–163. doi :10.1042/BJ20140239. PMID 24825445.
^ ab Nitto T, Onodera K (2013年9月). 「コエンザイムA代謝と炎症の関連性：パンテテイナーゼの役割」. Journal of Pharmacological Sciences . 123 (1): 1–8. doi : 10.1254/jphs.13R01CP . PMID 23978960.
^ Jackowski S, Rock CO (1984年4月). 「大腸菌における4'-ホスホパンテテインの代謝」. Journal of Bacteriology . 158 (1): 115–120. doi :10.1128/jb.158.1.115-120.1984. PMC 215387. PMID 6370952 .
^ ab Brown GM (1970-01-01)、Florkin M、Stotz EH (編)、「セクション d - パントテン酸およびコエンザイム A の生合成」、Comprehensive Biochemistry、Metabolism of Vitamins and Trace Elements、vol. 21、Elsevier、pp. 73–80、doi :10.1016/b978-0-444-40871-6.50012-x 、 2023-10-29取得
^ Keefe AD 、Newton GL、 Miller SL (1995 年 2 月)。「コエンザイム Aの前駆体であるパンテテインのプレバイオティック合成の可能性」。Nature。373 ( 6516): 683–685。Bibcode :1995Natur.373..683K。doi : 10.1038 /373683a0。PMID 7854449。S2CID 4255864。

[1] Hoagland MB, Novelli GD (1954年4月). 「ホスホパンテテインからのコエンザイムAの生合成とパントテン酸からのパンテテインの生合成」. The Journal of Biological Chemistry . 207 (2): 767–773. doi : 10.1016/S0021-9258(18)65696-0 . PMID 13163064.

[2] Cronan JE (2014年6月). 「ACP（アシルキャリアタンパク質）依存性酵素の鎖反転機構は普遍的であるようだ」. The Biochemical Journal . 460 (2): 157–163. doi :10.1042/BJ20140239. PMID 24825445.

[Nitto_2013-3] Nitto T, Onodera K (2013年9月). 「コエンザイムA代謝と炎症の関連性：パンテテイナーゼの役割」. Journal of Pharmacological Sciences . 123 (1): 1–8. doi : 10.1254/jphs.13R01CP . PMID 23978960.

[4] Jackowski S, Rock CO (1984年4月). 「大腸菌における4'-ホスホパンテテインの代謝」. Journal of Bacteriology . 158 (1): 115–120. doi :10.1128/jb.158.1.115-120.1984. PMC 215387. PMID 6370952 .

[Brown_1970-5] Brown GM (1970-01-01)、Florkin M、Stotz EH (編)、「セクション d - パントテン酸およびコエンザイム A の生合成」、Comprehensive Biochemistry、Metabolism of Vitamins and Trace Elements、vol. 21、Elsevier、pp. 73–80、doi :10.1016/b978-0-444-40871-6.50012-x 、 2023-10-29取得

[6] Keefe AD 、Newton GL、 Miller SL (1995 年 2 月)。「コエンザイム Aの前駆体であるパンテテインのプレバイオティック合成の可能性」。Nature。373 ( 6516): 683–685。Bibcode :1995Natur.373..683K。doi : 10.1038 /373683a0。PMID 7854449。S2CID 4255864。